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项羽少年时，项梁教他读书，但他学了没多久就不学了，项梁又教他学剑，没多久又不学了，项梁因此特别生气。项羽说：“读书识字只能记住个人名，学剑只能和一个人对敌，要学就学万人敌。”项梁于是又教项羽学习兵法，项羽非常高兴，但是只学个大概，不肯深加研究。
秦始皇到会稽游玩，驾大船渡浙江，项羽与项梁一起观看，项羽对项梁说：“秦始皇是可以被取代的。”项梁赶忙捂住项羽的嘴，说：“你不要胡乱说话，否则会给全族招来祸患。”项梁因此对项羽另眼相看。项羽身高八尺多，力能扛鼎，才气过人，即使是吴中弟子，也都非常害怕项羽。
秦二世元年（公元前209年）七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起。同年九月，会稽太守殷通对项梁说：“江西人全都造反，这是上天要亡秦的时刻，我听说先发制人，后发为人所制，我准备发兵，想要用你和桓楚为将。”当时桓楚在大泽逃亡，项梁说：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪里，只有项羽知道。”于是项梁出去嘱咐项羽持剑在外面等候，然后，又进来跟殷通一起坐下，说：“把项羽召来，让他奉命去找桓楚。”殷通同意后，项羽在项梁的指示下将殷通杀死。项梁手里提着殷通的头，佩戴殷通的官印。殷通部下大为惊慌，一片混乱，项羽连杀将近一百人。整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢起来。项梁召集原先所熟悉的豪强官吏，向他们说明起事反秦的道理，于是就发动吴中之兵起事。项梁派人去接收吴中郡下属各县，共得精兵八千人。又部署郡中豪杰，派他们分别做校尉、侯、司马。于是项梁做了会稽太守，项羽为裨将，去巡行占领下属各县。
秦二世二年（公元前208年）六月，陈胜被杀，项梁召集部下议事，居巢人范增前来告诉项梁，如果不立楚国后人而自立，一定不会长久。于是项梁听取范增的意见，在民间找到楚怀王之孙熊心，仍立为楚怀王。项梁自号武信君。项梁统军在东阿大破秦军，别遣项羽、刘邦攻打成阳，破秦军于濮阳东，秦军被迫退入濮阳城内，项羽、刘邦又率军攻打定陶，斩杀秦将李由。项梁连破秦军，非常骄傲。而此时秦派了大量的援军支援章邯，章邯在得到援军后突袭项梁，项梁兵败被杀。项羽和刘邦攻打陈留不下，于是商议退军，项羽引军驻扎彭城西，刘邦驻军于砀。
章邯杀败项梁后，认为楚兵不足为虑，于是引军北渡黄河，大破赵国。赵王以陈余为将，张耳为相，败走巨鹿，章邯率领王离、涉间共四十万围攻巨鹿。[8]
楚怀王听闻项梁战死，非常害怕，从盱台赶到彭城，收编项羽、吕臣的军队由自己统领，并任命吕臣为司徒，吕臣的父亲吕青为令尹，封刘邦为砀[dàng]郡长、武安侯，仍旧统领砀郡的军队。
秦二世三年（公元前207年），楚怀王以宋义为上将军，封项羽为鲁公，为次将，范增为末将，以宋义为主帅率兵五万前往救赵。宋义军行至安阳，逗留四十六日，不再进军。项羽向宋义建议说：“秦军围赵于巨鹿，我们快速引兵渡河，和赵兵内外夹攻，必然可以击破秦军。”但宋义不肯发兵，还在军中饮酒作乐。时天气寒冷，又下大雨，士卒又冷又饿。项羽见此状况，于早晨去见宋义，将其斩杀。项羽提着宋义的头告诉将士：“宋义想要和齐联合谋反，楚怀王暗令我将其杀死。”诸将因为畏惧而屈服，不敢抗拒，于是推项羽暂为上将军。桓楚将此事报告给楚怀王，楚怀王就任命项羽为上将军。
项羽杀了宋义之后，威震楚国，名闻诸侯，于是派遣当阳君、蒲将军率领两万士卒渡河，多次进攻章邯给王离军输送粮食的甬道，但收获不大，赵将陈余派人请项羽再次发兵。项羽率领全部兵马渡河，与秦军大战九次，章邯破走，项羽率军继续北上进攻王离。楚兵以一当十，呼声动天，打退章邯后，诸侯军受到了极大的鼓舞，与项羽一起进攻王离，斩杀苏角，并生擒王离，秦将涉间不愿投降而自杀。大破秦军后，项羽于辕门召见诸侯将领，诸将无不跪着前来，不敢仰视项羽。于是项羽为诸侯上将军，诸侯都归附于他。
章邯率军驻扎在棘原，项羽驻军于漳水南，两军相持不战。秦军多次被项羽打败，秦二世派人责备章邯，章邯害怕，于是派长史司马欣去请示，司马欣到了咸阳，被赵高留在司马门三天，不予接见，有不信任的意思。司马欣非常害怕，急忙逃到章邯营中，劝章邯早做打算，赵军陈余也写信给章邯，劝其反秦。章邯暗中派始成前往项羽营谈和约，但没有谈妥。
项羽让蒲将军领兵，日夜兼行渡过三户津与秦军交战，将其击败。而后项羽率领全军又于污水上大破秦军。章邯再次派人来见项羽，想要订立和约，项羽召军吏来商量说：“现在军粮越来越少，想答应他们。”军吏说可以。于是，项羽和章邯约在洹水南殷虚上相见，并订立盟约。章邯见到项羽后，哭着向项羽倾诉赵高的种种行为。于是，项羽立章邯为雍王，司马欣为上将军，率领秦军为前部，行至新安。
汉元年（公元前206年）十一月，诸侯的士卒原来都曾在秦服过徭役，受尽秦兵的鞭挞，而今秦兵投降诸侯，诸侯兵都把秦兵当作奴隶来驱使，引起秦兵的不满，暗地里作打算。诸侯听闻到秦兵的计策，将其告诉项羽，项羽召集黥布、蒲将军等人商议，认为秦兵很多，入关中后如果不听令，会引起非常大的祸患。于是，项羽将秦降卒二十余万全部在新安城南连夜坑杀。
项羽消灭了秦军主力后，即率诸侯军向关中挺进，行至函谷关，发现有兵守关，项羽军无法通过，又听说刘邦已经攻破咸阳，项羽大怒，派当阳君攻破函谷关，四十万大军驻扎于新丰鸿门，刘邦军十万驻扎灞上。刘邦左司马曹无伤派人告诉项羽，说刘邦想在关中称王，并且用子婴为相，珍宝全部占有。范增也告诉项羽，说刘邦在山东时贪财好色，入关后却不取财物女人，志向不小，应该趁早杀了他。
项羽叔父项伯与刘邦手下的张良关系友好，连夜前往刘邦军见张良，想要劝张良逃走，却反被张良拉拢。项伯回来后告诉项羽，刘邦攻破咸阳有大功，如果进攻他是不义之举，项羽表示赞同。
刘邦第二天率领一百多骑兵来见项羽，范增暗示项羽杀掉刘邦，但项羽为人不忍，默然不应。于是，范增让项庄于席间舞剑，伺机刺杀刘邦，而项伯也拔剑起舞，挡住项庄。张良见状，至军门找樊哙前来。
樊哙强行进账，对项羽进行一番了说辞，项羽无言以对。于是刘邦伺机逃脱。他留张良将白璧玉斗献给项羽和范增，自己以上厕所为由，扔下车骑，只带樊哙、夏侯婴等人从郦山道逃回霸上。项羽接受了白璧放在桌上，而范增却将玉斗摔在地上拔剑砍破，叹道：“夺项羽天下的人，一定是刘邦。”
项羽进入咸阳后，引兵屠戮咸阳，杀秦王子婴，火烧秦王宫，大火连续烧了三个月没有灭，搜集宝物美女准备回江东，有人劝项羽说关中富饶，可以成王霸之业。但项羽见秦王宫都已经被毁坏，自己又迫切的想回到江东，于是不听。那人又说，都说楚人性情残暴，果然是这样。项羽听到后，把那个人杀了。
项羽在得到楚怀王的同意后，自立为西楚霸王，封刘邦为汉王，章邯为雍王，司马欣为塞王，董翳为翟王，魏王豹为西魏王，申阳为河南王，司马卬殷王，赵王歇为代王，张耳为常山王，当阳君英布为九江王，吴芮为衡山王，共敖为临江王，燕王韩广为辽东王，臧荼为燕王，齐王田市为胶东王，田都为齐王，田安为济北王等十八个诸侯王。
项羽分封完诸侯，诸侯各前往封国，项羽将义帝迁往长沙郴县，暗中令衡山王吴芮、临江王共敖于途中将义帝杀死。
汉元年（公元前206年）八月，齐、赵诸侯叛乱，项羽率军前往平乱，听闻刘邦已定关中，非常愤怒，封郑昌为韩王，派其前往阻挡刘邦，令萧公角阻击彭越。彭越击败萧公角后，张良伪作韩王书给项羽，说刘邦只想得关中，不会向东用兵，又伪作齐王、梁王书给项羽说齐王准本和梁王齐心协力灭掉楚国。于是项羽放心攻打齐国。项羽征召九江王英布，英布托病不出，派遣手下将领只率领几千人前往，项羽因此怨恨英布。
汉二年（公元前205年）冬，项羽北至城阳，田荣引兵会战，被项羽击败，田荣逃往平原，被平原民杀死。项羽烧毁齐国房屋，将降卒全部坑杀。把掳掠的男女老幼全部迁往北海，死伤无数，齐国人因此聚在一起反叛，田横趁机收编齐兵数万反攻城阳，项羽久攻不下。
刘邦率领五路诸侯兵马有五十六万，向东攻打楚国，项羽听闻后，留部将继续攻齐，自己亲率精兵三万去救援彭城。刘邦攻下彭城后搜集珍宝美人，大摆宴会。项羽率军从早晨开始，由萧县从西打到东，中午时打到彭城，大破刘邦军，杀死汉兵十余万。刘邦军逃往南山，项羽率军追到灵壁东阻拦，汉兵落入睢水十余万，睢水为之不流。项羽把刘邦包围了三层，却被一阵大风吹乱楚军，刘邦趁机率领数十骑兵走脱。
刘邦逃往下邑，收集败亡散卒至荥阳，各路败军先后前来会合，萧何也发动关中没有登记在册的百姓前来投奔刘邦，刘邦因此军势得以重振。项羽乘胜来战，无法取胜。刘邦彭城大败后，诸侯反叛刘邦，归附项羽。
汉三年（公元前204年），刘邦在荥阳修筑甬道用以过河取敖地的粮食，项羽军多次侵夺甬道，刘邦军无法取得粮草补充，非常害怕，于是，与项羽议和，项羽同意。
项羽在范增的建议下，与范增合围荥阳，打算把刘邦消灭。刘邦非常害怕，采取陈平的计策，离间项羽和范增，项羽于是剥夺了范增的权利。范增没有想到项羽竟然会怀疑自己和刘邦有勾结，十分气愤，于是告老还乡，但在途中病死。
项羽将荥阳的刘邦四面围定攻打，刘邦军势非常危急，部将纪信于是引两千军乘黄车假扮刘邦出城，说刘邦愿意投降，项羽赶来见到纪信问刘邦在哪，纪信说刘邦已经逃走了，项羽于是将纪信烧死。
汉四年（公元前203年），项羽攻下荥阳，处死荥阳守将周苛、枞公。而刘邦走宛、叶，派人说服英布背叛项羽，进入成皋。项羽得知后迅速率兵前来攻打，夺下成皋，一路西进。刘邦逃亡巩县，派重兵阻挡，项羽无法挺进。
此时，彭越渡河攻击东阿，楚将薛公兵败身死，项羽于是亲自率军攻打彭越，彭越败走，但成皋却被刘邦趁机夺下。项羽回军与刘邦对峙于广武，相持了几个月。项羽向刘邦单挑，但刘邦不肯，于是，项羽派壮士出来挑战，但被楼烦人射杀。项羽大怒，身披铠甲手持长戟来挑战，楼烦人准备射项羽，项羽怒目而视，将楼烦人吓得不敢出来。刘邦听闻后，出来和项羽对话，项羽又向刘邦挑战，刘邦不从，项羽以弩射伤刘邦，刘邦退入成皋。
韩信于河北攻破齐、赵等国，并准备进攻楚国，项羽派大将龙且前往进攻韩信，但却被韩信所破杀，这时，彭越又于上谷城复出，项羽大怒，亲自前往救援，留大司马曹咎原地待守，并告诫他不要出战，只需守住十五日即可。项羽走后，刘邦军前来挑战，曹咎大怒，引兵渡汜水，刘邦军趁机发动进攻，大破曹咎军。项羽听闻曹咎兵败，引兵而回。这时，刘邦军正于荥阳东围攻钟离眜，听到项羽回来了，非常害怕，全部退走。
项羽腹背受敌，又粮草不继，于是，送还刘邦家眷，与刘邦签订盟约，以鸿沟为界，中分天下。
鸿沟和议后，项羽引兵东归，刘邦却趁这个时候突然撕毁盟约，追击项羽，想要把项羽一举消灭。但和刘邦约定一起出兵的韩信和彭越却没有来。项羽引兵反击刘邦，大破汉军，刘邦于是深沟高壑，坚守不出。
刘邦以加封土地为条件，说动韩信从齐地南下，占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等广大地区，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹击项羽；梁王彭越率军数万从梁地出发，先南下后西进，与刘邦本部军共同逼楚军后退；汉将刘贾率军数万会同九江王英布、合兵十万，自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父并将此城军民全部屠尽；而镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后，北上合击项羽；同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十万出固陵东进；汉军五路大军、合计近六十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
刘邦以韩信引兵三十万为前军，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后。项羽引兵十万，先与韩信大战，韩信军失利往后退却，令左右两翼包夹项羽军，项羽军抵敌不住，于是，往后撤，韩信趁机反击，项羽军大败，退到壁垒坚守，刘邦乘胜领大军将项羽重重包围。
项羽军在垓下，不但兵少，而且粮草不够，又被刘邦几十万大军包围，于是，率领八百骑兵趁夜突围，天亮后，汉军发觉项羽离去，于是，灌婴率五千精锐骑兵追击，等他渡过淮河，随从的骑兵只有一百多人了，来到阴陵时，项羽迷路了，他去问一个老农，老农回答：“左”往左去，陷入了一片沼泽，耽误了时间。汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，到达东城的一座山上，只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。
项羽自忖不能脱身，就部下说：“我从起兵到现在已经八年，经七十余战，抵挡我的人都被我攻破，我打击的人都表示臣服，未尝败北，遂称霸天下，现在困于此，不是我不会打仗，而是天要亡我！今日是要决死战了，我要为诸君痛快地一战，必定要胜利三次，为诸君击溃包围、斩将、砍旗，让诸君知道，是天要亡我，非我不会打仗。”于是，他分骑兵为四队，此时，汉军围困数重，项羽对他的骑兵们说：“我为你们杀掉对方一将！”于是，他命令骑兵们分四面向山下冲，约在山东面会合。项羽大呼驰下，斩杀一汉将。赤泉侯杨喜追项羽，项羽大喝一声，杨喜的人马俱惊，退后数里！项羽与骑兵分为三队，汉军不知项羽在哪队，就也分三队包围。项羽飞驰而出，又斩杀一汉将，同时杀近百人，再会合骑兵，仅损失两骑，项羽问：“怎么样？”骑兵们钦佩地回答：“和大王说的一样”。
项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下马赐予亭长。于是，项羽下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤。而后挥刀自刎。