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一个偶然的机会，不懂帮孝宗渡过了一个难关。二人不知怎的，竟有点莫名的亲切感。孝宗派不懂到江南，寻找一名会种一种极品茶花的人，因为对方有可能是当年爱过的人。
江南梅龙镇一所极破落的小寺院“金阁寺”住着孝宗原来早已派来调查的无休和尚。无休患有轻微的老人痴呆症，记性不好，常把不懂弄得啼笑皆非，不懂只想快快把事情办妥，回迦叶寺过他以前的生活。
当地有贵族书院“观自在书院”，无休因感到茶花是出现在书院后山，所以怀疑种植的人是书院中的学生，于是派不懂前往书院担当老师，教授德业，从中调查。不懂被派负责的，是书院中最难缠的一班。班中的学生，都有各种不同的问题，其中为首的，正是院士的女儿籽言。不懂为了调查茶花一事，对各个学生都十分留意。不懂凭着各种稀奇古怪的教学方法，更将一个一个的学生教好。不懂开始满足了，他甚至喜欢上了当这个春风化雨的老师。
书院中有一名学生朱正，虽有才能，却极缺乏自信。不懂对他总有着一份莫明的亲切感，不但帮他恢复自信，更助他把心爱的女子李凤姐追到手里。却原来，这朱正便是当今太子，即孝宗之子。当此时，孝宗病重，不懂及无休虽查不出端倪，也被逼回去述职。
孝宗临危之际，忽然封了不懂为太傅兼大学士，宫拜一品，统率六部，匡扶新帝。不懂呆了，正要推辞之际，孝宗却已驾崩。
太子即位，改年号正德。原来这一切都是孝宗刻意的安排。当时朝内分党分派，各自为政，他希望不懂能以其稀奇的方法，令正德皇位便会稳固了。不懂没辜负孝宗的期望，慢慢开始见成效，百官终于归顺了。就在此时，不懂及正德却发现了一个天大的秘密；原来孝宗要不懂寻找的那个儿子不是别人，正是不懂自己。若论年纪，他比正德大，按法统，他才是真命天子。
张卫健饰不懂
简介德育课老师
配音陆揆、于正昌
李冰冰饰应籽言
简介院士千金，学生，后为不懂之妻
配音扈茜茜、魏晶琦、周文瑛
罗家英饰无休
简介金阁寺和尚
配音程寅、陈宗岳
何美钿饰应籽福
简介院士千金
配音廖菁、郑仁丽
薛佳凝饰李凤姐
简介龙凤店掌柜
配音李世荣、郑仁丽、黄玉娟
聂远饰朱厚照
简介明武宗正德帝
配音金永钢、王希华、罗伟杰
沈晓海饰朱宸濠
简介宁王,明孝宗之弟,朱厚照皇叔
配音张震、赵明哲
李进荣饰乐文
简介音乐课老师
配音张震
张谦饰应墨林
简介观自在书院院士
配音张震
马精武饰朱祐樘
简介明孝宗弘治帝
配音李立宏、徐建春
王槊饰邢风
简介学生,刑一龙之子,大少爷
配音金永钢、王希华
黄翀饰洛少鹄
简介学生,吏部尚书洛亦之子
配音王磊
曹俊饰成大官
简介学生
配音田波
赵凯饰孔儒
简介副院士,训导主任
配音赵述仁
赵麒饰南宫越意
简介学生
秦一铭饰陆甲子
简介学生
配音田波、张震
靳德茂饰朱祐枔
简介郑王,明孝宗之弟
配音程寅、陈幼文
何中华饰巫敌
简介巫大勇,兵部尚书
隋文波饰朱姚氏
简介不懂母亲
配音廖菁
黄海冰饰哈撒
简介瓦剌国六王子
配音赵岭
项斌饰郝汉
简介学生
仇世友饰鲁小并
简介学生
配音赵述仁
赵书君饰李龙
简介学生
红雨饰书巷村
简介学生
配音张震
谭建昌饰牧仁
简介体育课老师
配音王磊
刘大刚饰衍正
简介迦叶寺和尚
配音张震、赵明哲
杜鹤饰应夫人
简介应墨林之妻,籽福、籽言后母
配音张欣
王元禄饰蒲公公
简介大内总管
关顺田饰衍力
简介迦叶寺和尚
马崇年饰衍理
简介迦叶寺和尚
配音党同义、陈宗岳
姜鸿饰惜缘
简介凤姐丫头
配音扈茜茜、李映淑
薛文成饰洛亦
简介吏部尚书,洛少鹄之父
程相银饰邢一龙
简介邢风之父.大赌坊老板
配音张震
代乐乐饰蝶衣
简介宫女
寇占文饰天竺僧
配音李立宏
-饰从德
简介迦叶寺小和尚
配音毛毛头
章雯淇饰落叶
简介女密探
杜蕾饰吹花
简介女密探
出品人童刚、丁芯、徐文荣
制作人丁芯、丁岱、宋振山
监制杨金生、梅俊
导演马精武、靳德茂
编剧黄浩华、何世杰
摄影才惠民
剪辑郑工
配音导演廖菁、张伟
美术设计杨小文
造型设计郝霞
服装设计刘芳
不懂
演员张卫健
配音陆揆
聪明伶俐，经常惹是生非，闹得鸡犬不宁；行事刁钻古怪，不时生出各种鬼主意，寺中高僧常被他弄得啼笑皆非。但不懂却极富同情心，受到人们的喜爱。
应籽言
演员李冰冰
配音扈茜茜
青春貌美，是学生中的头子，但是反叛成性，以赶不懂离开书院为目标，所以事事与不懂作对。
应籽福
演员何美钿
配音廖菁
应籽言的姐姐，温文尔雅，仪态大方，为人外柔内刚，有一种为爱情可以牺牲一切的刚强性格。
乐文
演员李进荣
配音张震
音乐老师，本与院士的另一女儿籽福相恋，可是，因他曾给学生出卖，便放弃了理想，不懂终令他重新站起，于籽福再续前缘。
宁王
演员沈晓海
配音张震
藩王之一，觊觎皇位，后被不懂识破并破坏了计划，故而放弃皇位。
歌名作词作曲演唱备注
《我要撒野》陈少琪陈德建张卫健主题曲
1、剧名原是叫《一休和尚》，后来改名《机灵小和尚》，最后定名为《机灵小不懂》。
2、该剧是李冰冰第一次演喜剧和武打戏。
该剧是家喻户晓的日本卡通片《一休和尚》的真人版。它以“一休”为原型，塑造了一个鬼灵精怪的迦叶寺小杂役“不懂”。
该剧于2000年7月在北京开机，10月杀青。
有一场应籽言跟不懂闹别扭并且发火的戏，张卫健自己设计了‘耳光戏’，要李冰冰右掌连出重手，他却低头闪过，这全部的耳光便全招呼到他身后的演员脸上，显出喜剧效果。