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俱乐部时期
1987年，西蒙尼以17岁的年龄首次为萨斯菲尔德成年队出场，他表现出了同龄人少有的老成，迅速成为球队的主力。在整个处子赛季中，西蒙尼仅仅错过了4场比赛。直到1990年夏天他离开阿根廷之前，西蒙尼代表萨斯菲尔德出战76场联赛，并有14球入账。
1990年，西蒙尼登陆意甲赛场，加盟比萨足球俱乐部，但是在第一个赛季俱乐部不幸降级，随后西蒙尼并未离开俱乐部，而是帮助俱乐部征战第二级别联赛，西蒙尼在比萨效力的两年一共为俱乐部出场55次，并打进6个进球，但遗憾的是俱乐部并未能在第二年重新杀回意甲联赛。
1992年夏天，西蒙尼加盟西甲的塞维利亚俱乐部效力，在塞维利亚的两个赛季西蒙尼一共为球队出战64场，打进12球，1994年西蒙尼转投马德里竞技，在卡尔德隆球场，西蒙尼释放了自己全部的能量，他在床单军团达到了自己职业生涯的巅峰。在马竞的第二个赛季，他就帮助床单军团夺得了西甲和西班牙国王杯的双料冠军，而防守强硬、渗透细微以及对场上局势有着超强控制力的西蒙尼正是球队成为“双冠王”的最大功臣。在这个赛季，代表马竞37次出场的西蒙尼打进了12球，这也是这位来自布宜诺斯艾利斯的硬汉职业生涯中唯一一个赛季进球超过两位数。
1997年，莫拉蒂将西蒙尼重新带到了国际米兰。他一度也成为了蓝黑军团的场上领袖，为国米夺得1997-98赛季的欧洲联盟杯立下了汗马功劳。他在国际米兰的中场不知疲倦地工作，和德约卡夫、泽埃利亚斯等一起赢得了欧洲联盟杯，而且险些在98年夺得意甲联赛冠军。蓝黑军团在他离开后的很多年，也没有得到过任何重要的锦标。
1999年，西蒙尼加盟了当时的意甲豪强拉齐奥，1999年8月27日刚加盟球队的西蒙尼便随队夺得了欧洲超级杯冠军，之后他与圣西尼、阿尔梅达、贝隆并肩作战，“阿根廷帮”帮助蓝鹰在1999-00赛季意甲联赛中称雄，夺得了他们自1975年以来的第一个联赛冠军，西蒙尼贡献了五个进球。2000年5月拉齐奥以两回合2-1的总比分战胜国际米兰，夺得意大利杯，西蒙尼在首回合攻入一球，四个月后，拉齐奥又在意大利超级杯的决赛中以4-3的比分再次战胜国际米兰，2002年5月5日，当西蒙尼代表拉齐奥攻入了断送国际米兰联赛冠军梦的一球时，他没有任何庆祝，留下的只是一声仰天长叹。
2004年夏天，西蒙尼回到了阔别七年之久的西甲赛场，他又一次回到了自己熟悉的卡尔德隆球场。尽管阔别多日，但西蒙尼一直没有忘记当初为马竞效力时的匆匆岁月。他将自己湮没在卡尔德隆南看台如潮的欢呼声中，在为马竞重新效力的两个赛季里，代表床单军团36次出场收获2个充满意义的进球后，西蒙尼在2004年返回家乡加盟了阿根廷竞技足球俱乐部。2006年2月17日，阿根廷竞技对阵拉普拉塔大学生，这是西蒙尼最后一次为俱乐部上场比赛，随后他正式宣布结束19年的球员生涯。
国家队时期
1988年7月14日，18岁的西蒙尼在同澳大利亚的比赛中首次披上阿根廷国家队的蓝色战袍。随后为阿根廷夺得1991年及1993年美洲国家杯冠军立下汗马功劳。尤其值得一提的是，在1991年美洲杯上西蒙尼是唯一一个和巴西球员握手的阿根廷球员，1992年西蒙尼帮助阿根廷队夺得联合会杯冠军。
1996年，西蒙尼入选阿根廷出征奥运会大名单，阿根廷先后击败西班牙及葡萄牙杀入决赛面对尼日利亚，可惜当时替补上场的西蒙尼尽管在比赛终场前攻入一球，但还是无力回天，以2-3饮恨亚特兰大。
西蒙尼曾经代表阿根廷参加1994年、1998年、2002年三届世界杯。其中1998年世界杯十六强赛事迎战英格兰，下半场开场不久，西蒙尼对英格兰队的贝克汉姆犯规，其后他被贝克汉姆报复性地勾倒，当时这连串行为被旁边的裁判员看得清清楚楚，后西蒙尼被罚黄牌而贝克汉姆则被红牌罚下，最终西蒙尼的阿根廷队将小贝和英格兰一起送出了世界杯，这一幕也成为了世界杯一个另类的经典画面。
2002年12月20日在对阵墨西哥时，西蒙尼打破了前国家队后卫雷基利的97场的国家队出场纪录，成为当时阿根廷上阵次数最高纪录的保持者。 2002年世界杯，阿根廷遗憾的小组出局，与英格兰的第二场小组赛成为了西蒙尼国家队的最后一场比赛，随后西蒙尼结束了自己国家队生涯，在为阿根廷效力的14年间，西蒙尼一共为球队出战106场比赛，打进了11个进球。
2006年，阿根廷竞技由于战绩不佳炒掉了主教练，俱乐部原先想聘请回功勋主帅麦洛，但是被麦洛拒绝，之后竞技队邀请西蒙尼担任临时教练，带领球队完成剩下的比赛，2006年2月26日，阿根廷竞技对阵阿根廷独立，西蒙尼迎来了教练生涯的首场比赛，不过最终竞技队0比2负于对手，最终西蒙尼率领球队以5胜3平6负的战绩结束了整个赛季。然而赛季结束后麦洛同意执教竞技队，5月12日，西蒙尼拒绝了留下做助教或技术顾问的提议离开了球队。
2006年5月19日，西蒙尼宣布执教拉普拉塔大学生足球俱乐部，并在同年12月带领拉普拉塔大学生队获得了阿根廷春季联赛冠军，这也是大学生队时隔23年后再次夺冠，他也被评委该赛季最佳教练。
2007年底，西蒙尼接替名帅帕萨雷拉成为阿根廷老牌豪门河床队主教练，并带领球队在2008年阿甲秋季联赛中夺冠。
2009年，西蒙尼执教圣洛伦索，两个赛季带领球队联赛只取得17胜9平17负战绩，最终离开。2011年1月，西蒙尼成为意甲卡塔尼亚主帅，仅带领该队参加了18场意甲联赛，成绩为7胜3平8负。随后西蒙尼又再次成为阿根廷竞技队主教练，率队参加了19场联赛，成绩为7胜10平2负。
2011年12月27日，西蒙尼接替因为战糟糕而被解雇的曼萨诺，成为老东家马德里竞技的主教练，床单军团当时的成绩是欧联晋级32强，西甲16轮仅取得5胜4平7负的战绩排在第10。西蒙尼入主后，一步一个脚印的改造马竞，在欧联杯赛场上带队豪取9连胜，最终在决赛中以3-0的比分战胜毕尔巴鄂竞技。2012年9月1日，马竞在欧洲超级杯中4-1大胜欧冠冠军切尔西，最终捧起了奖杯。在短短的一年时间里，西蒙尼的执教理念就给马德里竞技带来了质的变化。
2013年5月18日，西蒙尼带领马竞在当赛季的国王杯决赛中2-1力克同城死敌皇家马德里，捧起了西班牙国王杯冠军。在2013-14赛季，马竞在他的带领下获得了当赛季的西甲联赛冠军，并且在2014年8月23日的西班牙超级杯的比赛中以1比0战胜皇马夺冠，这个赛季他还率领球队打入了欧冠决赛，但是让人惋惜的是，马竞在最后时刻被对手扳平，并最终在加时赛中遗憾告负。2014年12月19日，西蒙尼荣获路透社评选的年度最佳教练奖。
2015年3月24日晚，马德里竞技官方宣布，俱乐部正式同迭戈·西蒙尼完成续约，阿根廷教头的新合同至2020年夏天。
2016年5月29日，西蒙尼率领马德里竞技在三年内第二次杀进欧冠决赛，决赛对手依然是皇家马德里，最终经过120分钟的鏖战，马竞在点球大战中以3比5告负，又一次错过了登顶欧洲的良机，2016年9月16日，西蒙尼与马竞缩短了两年合同，合同到期日由2020年夏天提前到了2018年夏天。2016年12月27日，西蒙尼力压齐达内等众多名帅当选国际足球历史和统计联合会（IFFHS）年度最佳教练。
▪2000 意甲联赛冠军 拉齐奥 （获奖）
▪2000 意大利超级杯冠军 拉齐奥 （获奖）
▪2000 意大利杯冠军 拉齐奥 （获奖）
▪1999 欧洲超级杯冠军 拉齐奥 （获奖）
▪1998 欧洲联盟杯冠军 国际米兰 （获奖）
▪1996 奥运会亚军 阿根廷国奥队 （获奖）
▪1996 西甲联赛冠军 马德里竞技 （获奖）
▪1996 西班牙国王杯冠军 马德里竞技 （获奖）
▪1996 西班牙超级杯冠军 马德里竞技 （获奖）
▪1996 西甲最佳拉美球员 马德里竞技 （获奖）
▪1993 美洲杯冠军 阿根廷国家队 （获奖）
▪1993 弗兰基金杯冠军 阿根廷国家队 （获奖）
▪1992 联合会杯冠军 阿根廷国家队 （获奖）
▪1991 美洲杯冠军 阿根廷国家队 （获奖）
▪2017 FIFA年度最佳主帅 马德里竞技 （提名）
▪2016 IFFHS年度最佳主教练 马德里竞技 （获奖）
▪2016 西甲官方评选最佳教练 马德里竞技 （获奖）
▪2015 11月 西甲当月最佳教练 马德里竞技 （获奖）
▪2014 西甲联赛冠军 马德里竞技 （获奖）
▪2014 西班牙超级杯冠军 马德里竞技 （获奖）
▪2014 西甲官方评选最佳教练 马德里竞技 （获奖）
▪2014 路透社年度最佳教练 马德里竞技 （获奖）
▪2013 西班牙国王杯冠军 马德里竞技 （获奖）
▪2013 10月 西甲当月最佳教练 马德里竞技 （获奖）
▪2013 西甲官方评选最佳教练 马德里竞技 （获奖）
▪2012 欧洲联盟杯冠军 马德里竞技 （获奖）
▪2012 欧洲超级杯冠军 马德里竞技 （获奖）
▪2006 阿根廷夏季五强赛冠军 河床 （获奖）
▪2006 阿根廷甲级春季联赛冠军 拉普拉塔大学生 （获奖）
