1987年,得到叶德娴赏识,邀请与其合唱合唱歌曲《离合圆缺》。
1991年,推出第一支唱片,加入无线电视台;同年参演首部电视剧《男盗女差》。
1997年,搭档陈慧珊主演刑侦剧《鉴证实录》,出演第一男主角。
1998年,与吴启华、蔡少芬、陈慧珊等主演时装剧《妙手仁心》,因反响好,连续拍摄了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。
2004年,主演古装剧《金枝欲孽》饰演太医“孙白飏”,凭借《金枝欲孽》夺得TVB万千星辉颁奖典礼最佳男主角。
2006年,主演戚其义监制的讲述发生在黄土高原上的关于爱和复仇电视剧《火舞黄沙》。
2008年,主演TVB82集时装家族电视剧《珠光宝气》;同年,林保怡在关锦鹏执导的公益短片《落地》中饰演一名汶川大地震中的医生。
2010年,与陶大宇、宣萱合作时装剧《掌上明珠》饰演何祥兴,凭借《掌上明珠》成为第二位夺得亚洲电视大奖最佳男主角的香港艺人。
2011年8月,出演吴奇隆担任制片的电视剧《完美丈夫》;11月,与陈豪、黄德斌、佘诗曼领衔主演时装剧《天与地》,并演唱主题曲《年少无知》,该曲获得第35届十大中文金曲颁奖典礼金曲奖。
2012年,签约大国丰臣演艺人公司;同年,接拍由华谊兄弟郝琳工作室制作的电视剧《双雄》。
2014年,在吴宇森执导的电影《太平轮》中饰演袁皮特一角。
2015年,中泰合拍片《索命暹罗之按摩师》,林保怡饰演泰国的按摩师尹正。
2020年3月28日,林保怡首任监制并领衔主演的爱情悬疑港剧《叹息桥》播出。
▪2012第五届上海大学生电视节:最受大学生欢迎港台艺人奖(获奖)
▪2010第十五届亚洲电视大奖最佳男主角掌上明珠(获奖)
▪2010第五届星光大典年度人气电视男演员(获奖)
▪20072007金南方年度最受欢迎港台男艺人(获奖)
▪2006Astro华丽台电视剧大奖2006我的至爱角男主角妙手仁心III(获奖)
▪2006Astro华丽台电视剧大奖2006我的至爱角色妙手仁心III(获奖)
▪2006“娱乐十年盛典”中国电视十年杰出贡献奖(获奖)
▪2006点正娱乐劲爆电视演员(获奖)
▪2005Astro华丽台电视剧大奖2004我的至爱角色智勇新警界(获奖)
▪2005壹周刊电视大奖十大电视艺人第二位(获奖)
▪2005壹周刊电视大奖Giormani精彩角色演绎大奖(获奖)
▪2005TVB周刊最强人气大奖颁奖典礼最强人气天王(获奖)
▪2004万千星辉颁奖典礼我最喜爱的电视角色金枝欲孽(获奖)
▪2004万千星辉颁奖典礼我最喜爱的男主角金枝欲孽(获奖)
▪2004全港学界《最佳进步奖》香港演艺界(获奖)
▪2003万千星辉颁奖典礼我最喜爱的电视角色智勇新警界(获奖)
▪1999壹周刊电视大奖十大电视艺人第七位(获奖)
▪2013真爱梦想慈善基金会、芭莎慈善公益基金会「公益爱心大使」(获奖)
▪20132012年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼WeChatChitChat乐坛最热选歌曲年少无知(获奖)
▪2013第三十五届十大中文金曲颁奖礼金曲奖年少无知(获奖)
▪20132012年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖年少无知(获奖)
▪2012SINAMusic电视剧主题曲大奖年少无知(获奖)
▪2012CASH金帆音乐颁奖典礼:最佳合唱演绎年少无知(获奖)
▪2005CASH唱作得奖人(获奖)
▪2004新城劲爆合唱歌曲奖砒霜(获奖)
林保怡矜持而有礼貌;他心思慎密、豪爽风趣,聪明却不自恃,圆滑却不世故;他有情,对父母至孝始终,他有义,做任何事都不为功名利禄,只是兴趣使然(《天天新报》评)。
林保怡是时尚达人,穿衣服很有型(《羊城晚报》评)。