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董平是河东上党郡人氏，官拜东平府兵马都监，善使双枪，有万夫不当之勇，人称双枪将。他相貌俊朗，仪表堂堂，而且心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英勇（金圣叹本作英雄）双枪将，风流万户侯”之称。
宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，命各打二十讯棍，赶出城外。史进进城为内应，结果被妓女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。
史进越狱失败。董平趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。
宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。
梁山排座次时，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。
元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。
两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。后又与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。
三败高俅时，董平先战京北弘农节度使王文德三十回合，对方估计不能获胜，叫休息，战斗中断。后战琅玡彭城节度使项元镇，被项元镇放箭射伤右臂，被林冲和呼延灼救回。
梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。
征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。后又伏击卞祥，二十余合斩杀北将樊玉明。而在简本水浒中，董平还曾杀死玉门关守将方顺、龙蟠州守将昌化。
征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
征讨方腊时，董平隶属卢俊义麾下，宣州之战中不到十合便刺死守将韩明。
独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛插入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。
俞万春的《荡寇志》中，董平与鲍旭、焦挺一同镇守曹州，但却有勇无谋，官军攻城时先后与金成英、韦扬隐交战，最终死于二将双枪之下。此外，书中还曾提到董平在梁山的第十五把交椅原是被定为孙立的。
程善之的《残水浒》中，董平被程小姐在酒中暗下木鳖子毒，以致骨瘦如柴，最终毒发身亡，死时“手足搐缩，蜷做一团”。程小姐也服毒自尽。
钱彩的《说岳全传》中，董平有儿子董芳，曾在狮子山占山为王，后投奔岳飞麾下，被授为统制。
巴孤的《贼三国》中，董平是宋国车骑大将军、莱州牧，封齐公。后游猎至青州地界，因强抢卢俊义的义女关凤，被燕青射瞎左眼。他为报私仇，兴兵进犯青州，又将前来劝解的蔡福杀死，引起公愤。宋江为保障自己的政治利益，将他招至洛阳宫中，骗他喝下毒酒。他最终亦死于李逵斧下。
姜鸿飞的《水浒中传》中，董平随征方腊，攻常州时被圆通和尚用铁佛珠打死。
张恨水的《水浒新传》中，董平接受招安，被授为雄州兵马都监，孤身北上赴任。他在金军南侵时坚守雄州，最终因城破蹈火自尽，成为梁山好汉中第一位殉国者。
褚同庆重撰的《水浒新传》中，董平与呼延灼、张清是结拜兄弟，原在禁军任职，因斗胜辽将，被封为武状元，曾率军抗辽。他在梁山排第十一位，星号天英星，与关胜、林冲、孙立、花荣并列五虎将。后随宋江受招安，最终因宋徽宗欲对其妻扈三娘行风流不伦之事，弃官出逃，投奔太行山穆弘的义军。
传统京剧有《东平府》（又名《东岭关》、《收董平》、《双枪将》）。剧情：宋江攻东平府，史进先乔妆入城，借宿于妓女李瑞兰家。李父母出首，史被都监董平擒获。董出战，梁山皆非其敌。宋江定计，又遣顾大嫂探监；史进反狱，宋江再攻城，诈败，赚董平来追，设伏擒之，劝同聚义。
袁阔成评书《水泊梁山》及其衍生作品《巧破乾坤楼》中，董平掌中落影追魂双枪，胯下卷毛狮子兽，是征讨梁山的二路元帅，与徐宁面和心不和。
而在扬州评话王派水浒《石十回》、《卢十回》中，董平是东平府前营总镇官（四品），善使铜锤双枪，曾在青州城下大战鲁智深，用舍马对攻的两败俱伤法破了鲁智深的绝招铁牛耕地。他归顺梁山后，又亲自劝降了张清。
1975年电影《荡寇志》，陈惠敏饰演董平；
2011年电视剧《新水浒传》，于博饰演董平；
2013年电影《没羽箭张清》，郭军饰演董平。
其一
两面旗牌耀日明，锼银铁铠似霜凝。水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。
一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。河东英勇风流将，能使双枪是董平。
其二
擐甲披袍出战场，手中拈着两条枪。雕弓鸾凤壶中插，宝剑沙鱼鞘内藏。
束雾衣飘黄锦带，腾空马顿紫丝缰。青旗红焰龙蛇动，独据东南守巽方。
李卓吾：①恶，真强盗。②最可恨者，董平那厮只因一个女子，便来卖国负人，国家有如是人，真当寝皮食肉。
余象斗：①董平议亲之由，太守不从，此处便有谋杀之心。②观董平入城杀程太守一家，此不义也；复夺其妇女，非仁也。令人可恶，吾何以观之哉！
金圣叹：①燕青是中上人物，刘唐是中上人物，徐宁、董平是中上人物。②妙妙，真英雄，真风流，温太真不足齿也。
王望如：①东平之役，郁保四、王定六借粮之计穷矣，史进细作之计破矣，顾大嫂月尽之计误矣，使太守程万里、都监董平，一德一心，东平安如磐石，夫何秦晋之好未通，而吴越之谋已起，挟私仇而快贼愤，此又文武交争之为害也。②董平箭壶上，有“英雄双枪将，风流万户侯”之联，宋江从旁赞叹之。绊索潜伏于草屋，美人计捉于马前，不能攻东平，而即用东平之董平以攻之。计赚开城，救九纹龙之命，成双枪将之亲，今而后宋江第一座，人归天与矣。
陈忱：双枪将董平，不能退敌，而甘心臣贼，有挟而求，杀人之父母而妻其女，品斯下矣！
董平在原著中虽是最晚出场的几位好汉之一，但后期出场颇多，形象非常鲜明。他最大的特点就是勇猛，原著中甚至将他称为“梁山泊第一个惯冲头阵的勇将”，赞赋中也有“纵饶铁骑千层，万马怎当董一撞”之美誉。现代画家牛牧野有赞语一首：“两股明枪，不使暗箭。杀翁娶妻，亘古未见。”
董平的五虎将身份在后世颇有争议。他虽是五虎将，但座次却排到第十五位，与另外四人拉开了距离。这在后世被认为是“石碣人为论”的一条有力证据。但也有观点认为，这可能与董平的人品有关。他杀死程太守一家，又强抢其女为妻，恶劣的行径与梁山替天行道的宗旨大相径庭。后世读者因董平杀父夺女的恶行，常将他列入“梁山十大恶人”、“水浒十大色狼”。
