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陶侃原籍都昌，后迁居庐江郡寻阳县。陶侃先世并无显赫的记载，他年轻时又当过寻阳的鱼梁吏，说明他出身寒门。其父陶丹，在三国孙吴时曾任扬武将军，地位不高。陶侃年幼而孤贫，最初任泽区中小吏。
一次，鄱阳郡孝廉范逵途经陶侃家。时值冰雪积日，仓促间陶侃无以待客。他母亲于是剪下自己的长发卖给别人做假发，换得酒菜，客人畅饮极欢，连仆从也受到未曾想到的招待。范逵告别时，陶侃相送百余里。范逵问：“卿想到郡中去任职吗？”陶侃回答：“想去，可苦于无人引荐。”范逵拜见庐江太守张夔，极力赞美陶侃。张夔召陶侃为督邮，领枞阳县令。在任上以有才能而著名，又迁任主簿。值州部的从事到郡中，想找点岔子处罚他，陶侃关上门严格约束部下，对从事说：“若我们有错误，自当按宪令处治，不应这样相逼，若不按礼法办事，我也能对待。”从事只好离去。张夔之妻生病，需要到几百里之外去接医生，当时大雪天寒，主簿等僚属们都感到为难，独陶侃说：“侍君侍父是为臣为子之义，郡守夫人，就同我们的母亲一样，哪有父母有病而子女不尽心的。”于是主动要求前往。大家都佩服他的礼义。长沙太守万嗣来到庐江，见到陶侃，诚心敬悦，对他说：“你最终一定会有名的。”让自己的儿子与陶侃结为好友才离去。
张夔后来举荐陶侃为孝廉，陶侃到洛阳后，几次拜谒名扬天下的重臣张华。张华开始认为他是来自偏远之地的人，不大理睬他。但陶侃每次去，都神色安然。张华后来与他交谈，大为惊异。陶侃得以除任郎中。伏波将军孙秀是灭亡的孙吴宗室，名望不高，北方士族都耻于任他的掾属，孙秀因为陶侃出身寒族，于是召他为舍人。当时豫章国郎中令杨晫，是陶侃的同乡，被乡中舆论一致称扬。陶侃拜见他，他评价说：“《易经》上说：‘坚固贞正，足以干事。’陶士行就是这样的人。”杨晫和陶侃一同乘车去拜见江南名士中书郎顾荣，顾荣也很看重他。吏部郎温雅对杨晫说：“你怎么和小人同乘一辆车呢？”杨晫说：“他可不是普通的人。”当时的清谈领袖乐广要会见南方的名士，武库令黄庆推荐了陶侃。遭到了一些人的非议，黄庆说：“这人终会前途远大，有什么可疑的。”黄庆后来任吏部令史，就推举陶侃为武冈县令。陶侃到任后，与太守吕岳不和，于是弃官回家。后来又当过郡里的小中正。
八王之乱引起江南动荡不安的局势，为陶侃施展才干提供了机遇。西晋末年，秦、雍一带的人民因天灾和战乱，大量流徙到梁、益地区就食。
太安二年（303年），义阳蛮张昌聚众在江夏起义，不愿远征的丁壮及江夏一带流民纷纷投奔张昌。张昌攻下江夏郡，旬月之间，众至三万。张昌势力的发展，引起朝廷的不安。朝廷即任命刘弘为南蛮校尉、荆州刺史率军前去镇压。刘弘上任，即辟陶侃为南蛮校尉长史，领大都护，命他为先锋开赴襄阳，讨伐张昌。此时，张昌用全部兵力包围宛城，打败前将军赵骧的军队，杀死羊伊，刘弘只好撤退至梁县。张昌围攻襄阳，但失败。张昌转攻襄阳不下，即沿汉水进入长江。一时间，荆、江、扬等州大部分地区为张昌所控制。刘弘派陶侃等人在竟陵进攻张昌。陶侃等人屡次与张昌交战，大败张昌，前后斩杀数万人，张昌逃窜到下山，他的部众全部投降，荆州平定。
事后，刘弘感叹的对陶侃说：“我过去担任羊公（羊祜）的参军，羊公说我日后一定能到他的地位，今天看到你，一定能够继承老夫我。”后因军功被封为东乡侯，食邑一千户。
永兴二年（305年），扬州刺史陈敏见北方大乱，朝廷无力控制江东，于是起兵占据扬州，又遣其弟陈恢沿江西上进攻武昌，意图割据江南。刘弘命陶侃为江夏太守、鹰扬将军，率军抵御陈恢。陶侃齐备仪仗，将母亲接到官舍，乡里都大觉荣耀。随郡内史扈怀在刘弘面前挑拨说：“陶侃与陈敏有同乡之谊，他如今在大郡任太守，统领强兵，倘若有异心，荆州就失去东大门了。”刘弘回答说：“陶侃忠直能干，我了解他很久了，他一定不会这样的。”陶侃听说后，派儿子陶洪和侄子陶臻到刘弘那里为质，来加强刘弘对他的信任，刘弘任他们为参军，给予赏赐，将他们送回江夏。说：“贤叔要征战出行，而祖母年事已高，你们应该回去。村野匹夫互相交往，尚且不负心，何况大丈夫呢！”再加陶侃为督护，让他和诸军并力抗击陈恢。陶侃以运输船作战舰使用，有人说不能这样作，陶侃说：“用官船来打官贼，有什么不行的？”陶侃与陈恢交战，多次击败陈恢。又和皮初、张光、苗光在长岐共同击败陈敏的部将钱端。陶侃治军严肃整齐，凡有缴获，全部分赏士卒，自己身无私财。
光熙元年（306年），陶侃的伯乐刘弘病故。不久，陶侃因母亲湛氏病故而离职服丧。服丧期满后，陶侃担任任东海王司马越的参军。江州刺史华轶上表推荐陶侃任扬武将军，驻军夏口，又任命其侄陶臻为江州参军。华轶与琅邪王司马睿素来不和，陶臻担心将来有灾难，借口有病回到陶侃身边，告诉陶侃说：“华彦夏（华轶）有忧天下之大志，但没有多大才能，并且和琅邪王有矛盾，灾祸就快来临了。”陶侃大怒，把陶臻送归华轶处，陶臻则趁机东投司马睿，司马睿见到陶臻很高兴，任命他为参军，并加陶侃为奋威将军，赐赤幢曲盖轺车及鼓吹，陶侃于是和华轶断绝了来往。
永嘉五年（311年），司马睿命王敦统领甘卓、周访等沿江击败华轶。华轶兵败被杀后，陶侃升任龙骧将军、武昌太守。当时天下饥荒，山中蛮贼常拦截长江上船只抢劫。陶侃令部下诸将假扮商船引诱山贼，山贼果然前来，活捉了数人，结果审问，得知他们原来他们是西阳王司马羕的部下。陶侃派兵逼司马羕交出盗贼，自己带兵在钓台列阵以为后继。司马羕只好把帐下二十人绑送出来，陶侃将他们斩杀，从此水陆交通安全畅通。返家的逃亡者络绎不绝，陶侃竭尽财力资助他们安家定居，又在郡东设立与夷人交易的市场，大收其利。
司马睿虽占据江州，但上游荆、湘两州的大部分地区为杜弢率领的流民起义军所占据。司马睿派陶侃击杜弢，命振威将军周访、广武将军赵诱受陶侃指挥。陶侃令二将为前锋，侄儿陶舆为左翼，向杜弢发起进攻并将其击败。
建兴元年（313年），荆州刺史周顗被杜弢围困在浔水城。陶侃派部将朱伺前去救援，杜弢退守泠口。陶侃判断杜弢必由陆路偷袭武昌，因此迅速率军抄近路连续行军三昼夜，在武昌周围埋伏下来。杜弢果然来攻，陶侃令朱伺率伏兵迎头痛击，大破杜弢，缴获大批辎重，杀伤众多敌兵。杜弢败军退入长沙。陶侃派遣参军王贡向王敦报捷，王敦说：“要不是有陶侯，就会失去荆州啊。伯仁（周顗）刚到任，就被贼兵击败，不知道他怎么能当刺史？”王贡说：“我们荆州正值多难之时，非陶龙骧（陶侃）治理不可。”王敦同意，即上表拜陶侃为使持节、宁远将军、南蛮校尉、荆州刺史，管领西阳、江夏、武昌等郡，镇守在沌口，又移镇沔江。派朱伺等人征讨江夏乱贼，消灭了他们。贼寇王冲自封荆州刺史，占据江陵。王贡回到竟陵，假借陶侃的命令，以杜曾为前锋大督护，进军杀了王冲，收降他的部下。陶侃召杜曾前往，杜曾未到，王贡害怕假传命令的事会获罪，就和杜曾一起反叛。王贡在沌阳向陶侃的参军郑攀发起攻击，将其击败，又在沔口打败朱伺。陶侃准备移师退守，又被部将张奕迷惑，于是按兵不动。不久，王贡军到达，陶侃被打得大败。叛军钩住了陶侃的乘船，幸亏他跳上一只小船，而朱伺奋力苦战，陶侃才得以脱险。张奕投奔叛军，陶侃也被免职。但王敦还是上表请陶侃以布衣身份领职。
陶侃再次率周访等进兵入湘，让都尉杨举为先锋，将杜弢击败，屯兵于城西。陶侃的部下致辞于王敦，为陶侃辩白，王敦于是上奏请恢复陶侃的官职。
杜弢部将王贡率三千精兵，出武陵江，诱骗五溪蛮夷相助，以水师截断官军道路，直逼武昌。陶侃派郑攀及伏波将军陶延连夜进军巴陵，出奇兵大败王贡，斩首千余级，归降者达万人，王贡只好退回湘城。叛军内部产生了矛盾，杜弢因怀疑张奕而杀了他，叛军都不自安，降者日益增多。王贡又来挑战，陶侃在远处对他说：“杜弢是益州的小吏，盗用国库钱财，父亲死后竟不奔丧。你本是好人，为何要跟随他胡为？天下难道有善终的叛贼吗！”王贡开始将脚横架在马背上，一副傲然无礼的样子，陶侃说罢，王贡肃然放下脚来端坐，神色言辞显得很恭顺。陶侃知道他可以改变，再次予以说服，并截发起誓，王贡于是归顺陶侃。杜弢败走，陶侃率军攻克长沙，俘获了杜弢部将的毛宝、高宝、梁堪后回师，杜弢起义被平定。
王敦非常忌妒陶侃的功劳，陶侃要返回江陵，准备向王敦告辞，皇甫方回和朱伺等人劝谏，认为不能前往。陶侃不听，王敦果然把他留住，降为广州刺史、平越中郎将，让自己的堂弟王廙任荆州刺史。陶侃在荆州的僚属请求王敦留下陶侃，王敦怒而不许。陶侃部将郑攀、苏温、马鯭等人不愿南下，就到西边迎接杜曾以抵抗王廙。王敦认为郑攀这样做是奉陶侃的旨意，于是穿上铠甲手持兵器，想要杀掉陶侃，但往复几次还是拿不定主意。陶侃严肃地说：“使君雄毅果断，能裁决天下事，今天怎么这样犹豫不决。”便起身入厕。王敦的谘议参军梅陶、长史陈颁对王敦说：“周访和陶侃为姻亲，如同一左一右两支手，哪有砍他左手而右手不来帮忙的。”王敦这才作罢，设宴为陶侃饯行。陶侃连夜出发，王敦又留陶瞻为参军。陶侃到达豫章后，见到周访，流着泪说：“如果不是有你作外援，我性命难保。”陶侃继续前进到达始兴。
陶侃将入广州，逢杜弢余部杜弘与温劭等占据交州。闻陶侃将至，杜弘企图利用诈降偷袭。陶侃识破他的计谋，布兵设阵，一举将杜弘击溃。“诸将都请求乘胜进攻温劭，陶侃笑着说：“如今我已是威名显赫，何必再动刀兵，只需要一纸布告就可以解决。”于是下书告谕，温邵因害怕逃走，追兵在始兴将他抓获。陶侃因功被封为柴桑侯，食邑增至四千户。
太兴元年（318年），陶侃进号平南将军。不久，又加都督交州军事。
永昌元年（322年），王敦之乱爆发。三月，朝廷下诏陶侃以本职领江州刺史，又转任都督、湘州刺史。王敦攻入建康，把持朝政后，恢复了陶侃的本职，又加散骑常侍。当时交州刺史王谅为叛贼梁硕杀害，陶侃派部将高宝进击，将梁硕击败。朝廷于是下诏命陶侃领交州刺史。根据陶侃前后的功劳，封其次子陶夏为都亭侯，进号征南大将军、开府仪同三司。
太宁三年（325年），王敦之乱平定后，晋明帝司马绍为避免重蹈覆辙，在一方面重用庾亮、郗鉴等制约王导的权力，同时拔擢江东士族，在侨、吴士族间搞平衡；另一方面改授荆、湘等四州职务，使方镇互相牵制。于是在同年五月任命陶侃为都督荆、湘、雍、梁四州军事、征西大将军、荆州刺史、领护南蛮校尉，其他职务如故。荆楚民众听到这个消息后都互相庆贺。
陶侃治荆州，很重视社会秩序的稳定和发展农业生产。王敦平后，荆州大饥，百姓多饿死。陶侃在秋熟收获之时常买米，等到饥荒时又减价卖出救济。使得官民欢悦，都依靠他救济得以生存。羊祜、刘弘在荆州劝课农耕使生产发展，颇得民心，这对陶侃影响不小。此外，基于自己巩固地盘和发展势力的需要，这也是必须采取的措施。因此他“务勤稼穑，虽戎阵武士，皆劝励之。有奉馈者，皆问其所由，若力役所致，欢喜慰赐；若他所得，则呵辱还之。是以军民勤于农稼，家给人足。”在他治理下，“自南陵迄于白帝数千里中，路不拾遗”。此说虽有夸大成份。但当时荆州社会较安定，生产有所发展，确是事实。
太宁三年（325年），明帝病死，五岁的成帝即位。庾亮以外戚身份辅政。庾亮对据上游、握强兵的陶侃颇为顾忌，一方面加强建康石头城的防卫，另一方面派温峤出任江州刺史。
咸和元年（326年），平南将军应詹去世，死前曾与陶侃书，望陶侃能“竭节本朝，报恩幼主”。
咸和三年（328年），苏峻之乱爆发，建康被叛军所占领，陶侃的儿子陶瞻也被叛军杀害。此时，平南将军温峤邀请陶侃出兵一同勤王。当初，明帝驾崩时，陶侃并不是辅政大臣之一，他对此深为遗憾，于是答复温峤说：“我是在外守边的将领，不敢超越自己的职分。”温峤坚决要求他出兵，并推举他为盟主。陶侃这才派督护龚登率兵来与温峤合合，随后又将龚登追回。温峤在书信中以苏峻杀害陶瞻的事来激怒他，陶侃的妻子龚氏也力劝他出兵，陶侃于是戎服登舟而行，昼夜兼程，连陶瞻的丧礼也未参加。五月，与温峤、庾亮等人齐会在石头城下。诸军就要展开决战，陶侃认为贼兵强盛，不可硬攻，当等待时机以智而破之。几次出战都未能取胜，诸将请求在查浦修筑营垒，而监军李根则建议在白石修营垒，陶侃不同意，他说：“如果筑垒不成，就追究你。”李根说：“查浦地势低下，又处在水南，只有白石地形险要坚固，可容纳数千人，不利于敌人进攻，是灭敌的好办法。”陶侃笑着说：“你真是一员良将。”于是采用李根的建议，连夜修造，天亮时就造成。叛军看到新建成的营垒，大为惊恐。叛军进攻大业营垒，陶侃准备救援，长史殷羡说：“陆战我们不如苏峻，如果派人去救大业，那大事难成。现在应该急攻石头城，苏峻必定会救援，这样大业就解围了。”陶侃听从了殷羡的建议，苏峻果然丢下大业来支援石头城。诸路义军和苏峻交战，陶侃的督护竟陵太守李阳的部将彭世在阵上斩杀苏峻，叛军大乱。苏峻之弟苏逸收聚残兵，陶侃与诸军在石头城击斩苏逸。
在平定苏峻之乱的过程中，陶侃是勤王军的盟主。当时庾亮率军攻苏峻，反为其所败，于是把符节交给陶侃谢罪。陶侃却说：“古人曾有三败，君侯您才败两次。现在是紧急关头，不该计较这些。”陶侃对庾亮如此宽容，诸将都奋力作战。其次，陶侃能听从建议和意见，如招徐州刺史郗鉴自广陵渡江，扼守京口，对于东西夹击苏峻起了重要作用。诸军与苏峻军战，数战皆败。温峤军缺粮，想陶侃借粮，陶侃恼怒之下反而想撤回荆州。经部将毛宝劝解，陶侃才分五万石米给温峤，并打消撤军念头。苏峻之乱终于在众人合作下得以平定。东晋政局危而复安。自此后，江南保持了七十余年的安定局面，没有出现大的动乱。社会的安定对江南经济的发展起了重要作用。应该说，陶侃对于促进这一局面的出现还是起了不小的作用。
咸和四年（329年），苏峻之乱平定，陶侃回师江陵。三月初十，陶侃因功升任侍中、太尉，加授都督交州、广州、宁州等七州军事，加羽葆、鼓吹，封爵长沙郡公，食邑三千户，又赐绢八千匹。陶侃因为江陵位置偏远，于是移镇巴陵。
咸和四年十二月（330年），后将军郭默擅自杀害江州刺史刘胤，执政的丞相王导认为郭默骁勇难制，便任命他为江州刺史。陶侃闻知此事，一甩袖子站起来说：“这其中必定有诈。”随即要率兵征讨郭默。郭默派使者送陶侃妓妾和绢，并写密诏呈送给陶侃。陶侃的僚佐大多劝谏说：“郭默不受诏令，怎敢做这种事。如果要进军，应该等待诏书。”陶侃神色严厉的说：“天子年幼，诏令并非出于己意。刘胤被朝廷重用，虽然所任非才，但为何胡乱遭到极刑。郭默恃仗骁勇，行事贪婪横暴，因国家大难刚刚平定，朝廷法令纲纪宽松简略，想乘机肆行无忌罢了！”便派使者上表陈述郭默的罪状，并写信给王导说：“郭默杀死刺史就任用他为刺史，如果他害宰相是不是就要任他为宰相呢？”王导这才收起先前被示众的刘胤首级，给陶侃回信说：“郭默占据长江上游的有利地势，再加上有舰船为其所用，所以包涵忍耐，让他占据那地方，朝廷因此得以秘密戒备。等足下大军到达，风驰赴敌，这难道不是暂且顺从，等待时机再定大事的策略吗！”陶侃笑着说：“这的确是对此贼屈从的策略。”随即起兵抵江州，郭默想向南占据豫章，适逢陶侃的军队到达，郭默出战不利，进城固守，用米堆成垒堡，显示自己粮食有余。陶侃修筑土山与他对垒。同年三月，庾亮的军队到达湓口，各路军队会齐。五月，郭默的部将宋侯捆绑郭默父子出城投降。陶侃在军门前将郭默斩首，首级传至建康。郭默在中原时，多次与石勒交战，石勒的部下都害怕他，听说陶侃兵不血刃就擒拿郭默，更加敬畏陶侃。苏峻的部将冯铁杀了陶侃的儿子后投奔了石勒，石勒让他任边将。陶侃把事情真相告诉了石勒，石勒就杀了冯铁。朝廷下诏陶侃领江州刺史，都督江州军事，部下增设左右长史、司马、从事中郎四人，掾属十二人。陶侃领兵回到巴陵，再移镇武昌。
实际上，王导和陶侃对郭默的不同态度，反映了他们之间对江州的争夺。王导对郭默擅杀刘胤表示的容忍，在于要笼络郭默对抗陶侃。陶侃指责王导并迅速出兵，是要将江州控制在手。陶侃夺得江州，也就控制了长江的上游和中游。
事后，陶侃任命张夔之子张隐为参军，范逵之子范珧为湘东太守，以刘弘的曾孙刘安为掾属，上表褒赞梅陶。凡是他微贱时受过别人的恩惠，哪怕是一餐饭他也必定报答。
此后，陶侃曾欲举兵废黜王导，但因庾亮调解以及王导的亲家郗鉴反对才作罢。
陶侃驻守在武昌时，不少人主张在江北的邾城驻兵镇守。陶侃每次都不回答，而众人一直说此事，陶侃于是在率将佐过江围猎时分析说：邾城隔在江北，内无所倚，外接敌寇。即便派兵驻守，也无益江南。长江才是御寇的天险。众将才恍然大悟。后荆州刺史庾亮派精兵万人驻守邾城，至咸康五年（339年），后赵派兵来攻，邾城孤立无援，终于兵败城陷。
咸和七年（332年），陶侃派毌丘奥经营巴东，又派其子陶斌和南中郎将桓宣西伐樊城，派侄儿陶臻、竟陵太守李阳等共同攻下新野，收复了襄阳。襄阳为荆州北门。它起着阻止后赵沿汉水南下的作用，又是东晋经略北方的一个重要阵地。朝廷拜陶侃为大将军，赐予赞拜不名、剑履上殿的殊荣，被陶侃上表坚决辞让。陶侃到晚年时深感物极必反的道理，因此不参与朝政，多次想告老还乡，但被佐吏们苦苦相留。
陶侃晚年位极人臣，能“怀止足之分，不与朝权”，对他个人来说，不失为一种明智的选择。这样既可维持“家僮千余，珍奇宝货富于天府”的家业，又可保住子孙的前途。
咸和九年（334年）六月，陶侃在病中上表逊位，派左长史殷羡将官印节传等送还朝廷。他在离开荆州前，军资、器仗、牛马、舟船等，都有簿录统计，封存仓库，由陶侃亲自上锁。陶侃将后事托付给右司马王愆期，加职都护，命他统领文武官吏。十二日，陶侃乘车离开武昌，到渡口乘船，准备返回长沙，回头对王愆期说：“老夫现在蹒跚难行，正因你们阻拦。”次日（7月30日），陶侃于樊溪去世，享年七十六岁。根据他的遗嘱，众人把他葬在长沙南二十里的地方，他的旧部又在武昌城西为他刊石立碑、作画像。成帝下诏追赠陶侃为大司马，赐谥号“桓”，以太牢礼祭祀。
永初元年（420年），刘裕代晋称帝，建立刘宋，当时前朝东晋的封爵中只有王导、谢安、温峤、谢玄与陶侃的子孙爵位未被废除。其爵位长沙郡公被降封为醴陵县侯，食邑五百户。
陶侃著有文集二卷，已佚。《全晋文》收录有《相风赋》、《表》、《上温峤遗书请停移葬表》、《让拜大将军表》、《上表逊位》、《上成帝杂物疏》、《遗荀崧书》、《答温峤书》、《答慕容隽书》、《报封抽韩矫等书》、《与王导书》等。
陶侃善书，陶宗仪《书史会要》称其“雄毅明悟，书法肌骨闲媚，远近书皆自手裁，笔翰如流，未尝壅滞”。
师圭：君左手中指有竖理，当为公。若彻于上，贵不可言。
杨晫：①《易》称“贞固足以干事”，陶士行是也。②此人非凡器也。
张华：后来匡主宁民，君其人也。
王敦：若无陶侯，便失荆州矣。
慕容廆：君侯植根江阳，发曜荆、衡，杖叶公之权，有包胥（申包胥）之志，而令白公、伍员殆得极其暴，窃为丘明耻之。……今海内之望，足为楚汉轻重者，惟在君侯。
司马衍：经德蕴哲，谋猷弘远。作籓于外，八州肃清；勤王于内，皇家以宁。乃者桓文之勋，伯舅是凭。方赖大猷，俾屏予一人。
袁宏：精金百汰，在割能断，功以济时，职思静乱，长沙之勋，为史所赞。
谢安：陶公虽用法，而恒得法外意。
刘义庆：①陶公性检厉，勤于事。②陶公少有大志。③陶性俭吝。
蔡景历：虽汉诛禄（吕禄）、产（吕产），举朝实赖绛侯（周勃），晋讨约（祖约）、峻（苏峻），中外一资陶牧，比事论功，彼奚足算。
窦臮：雍容士衡，季孟公旅。肌骨闲媚，精神慢举。如辞山登朝，混迹杂处。
房玄龄：①士行望非世族，俗异诸华，拔萃陬落之间，比肩髦俊之列，超居外相，宏总上流。布泽怀边，则严城静柝；释位匡主，则沦鼎再宁。元规（庾亮）以戚里之崇，挹其膺而下拜；茂弘（王导）以保衡之贵，服其言而动色。望隆分陕，理则宜然。至于时属云屯，富逾天府，潜有包藏之志，顾思折翼之祥，悖矣！夫子曰‘人无求备’，斯言之信，于是有征。②长沙勤王，拥旆戎场。任隆三事，功宣一匡。繄赖之重，匪伊舟航。
张预：孙子曰：“因利而制权。”侃因山夷劫掠而诈作商船。又曰：“守其所不攻。”侃以贼保冷口而先备武昌。又曰：“无约而请和者，谋也。”侃知贼伪降而为之备。又曰：“屈人之兵而非战。”侃威名已著，谕之以书而贼遁。又曰：“攻其所必救。”侃攻石头而解大业之围。又曰：“地有所不争。”侃不守邾城是也。
司马光：晋室既衰，中原云扰，刘石慕容之辈，弥漫河洛，蟠据岱华，宫阙芜没，陵庙隳焚。元帝（司马睿）以宗室疎属，遁居江表，天下士民有思晋者，皆裹粮而归之，国于荆扬之间，子孙相承不绝如线。独明帝（司马绍）英武，克清大憝，不幸享国不永，自余孱弱孤危，外陵内叛，寄命于虎狼之口，几遇吞食者数矣，然卒能保其位号宗庙血食百有余年，何者？王导、卞壸、温峤、陶侃、谢安、谢幼度（谢玄）为之臣也，群贤既没，使道子（司马道子）、元显（司马元显）之徒辅之，败亡不亦宜乎？
吕祖谦：晋之始也，敌国云扰，强臣专制，上下惴恐，如处积薪之上而火将燃者，故君无骄泰之失，而臣下自以危亡为忧，是以内虽王敦、苏峻反叛相寻，桓温擅权废立，外则石氏之兵三至江上，苻坚淝水之役，江东几至不保。然当时人主恐惧于上，而王导、温峤、陶侃、谢安、谢玄之徒足以尽其力，故至危而复安，将亡而复存也。
洪迈：方伯之任，莫重于荆、徐，荆州为国西门，刺史常都督七八州事，力雄强，分天下半。自渡江讫于太元，八十余年，荷阃寄者，王敦、陶侃、庾氏之亮、翼、桓氏之温、豁、冲、石民八人而已，非终于其军不辄易，将士服习于下，敌人畏敬于外，非忽去忽来，兵不适将，将不适兵之比也。
袁褧：陶荆州之勤敏，谢东山（谢安）之恬镇。……或词冷而趣远，或事琐而意奥，风旨各殊，人有兴托。
冷应徵：治官事当如家事，惜官物当如己物。方今国计内虚，边声外警，吾等受上厚恩，安得清谈自高以误世！陶士行、卞望之，吾师也。
郝经：元帝渡江，有王导之懿，陶侃、温峤、谢安之贤，亦尝经略中原，取河南，入关中，出彭城，胜淝水，而山桑代陂，枋头折败，相继终不能救江沱日车之侧。
陈文龙：陶公被诬，以晋之刑政，不行于庾元规也。元规以笔札啗王隐，折翼化鹤之事，隐与杜延业共为之也。
王世贞：自陶士行殁，而梅陶与人书，谓“陶公机神明鉴似魏武，忠顺勤劳似孔明”，而纂史者略节其善而称之，遂以为江左之巨擘。吾以为士行知为名镇将而巳，殆不知有晋也。当处仲之作逆也，士行虽失职居广州，然所部不乏军食，且负岭海之固，坐视其先后之兵起，而进不闻一言以相阻，退不闻与谯王（司马承）、甘卓之盟以掎其后。假令处仲遂得志，始兴当为司马孚，而士行不亦为孔光、王舜乎？苏峻之难，京师巳失守矣，当号哭而勤王，以死誓讨贼可也。而乃以不预顾命为恨，其拒温平南曰：“吾疆场外将，不敢越局。”士行何官何寄也，而称越局。兹何时也，而尚恨顾命之不预哉，兵既发而复追之还，食有余而不肯贷太真（温峤）。至动义旗回指之说，然后勉强以趣事，侥幸而成功耳。假令太真欵、郗氏伏，峻亦遂得志，而劝进之笺，亦可自荆州发乎？亦遂可为峻之孔光、王舜乎，或若刘（刘曜）、石（石勒）之分王乎？吾不知其所自处也。史称其有异志，以梦折翼祥而止，又称其瓌珤珍异，富于天府，宁尽诬哉？凡士行之所为治，治于其所自有之地而巳。其有功于晋者，仅居一焉，而又不纯。……吾尝谓是二公（陶侃、李光弼）者，称名将可也，称贤臣不可也。
黄道周：陶侃忠能，著之久矣。命之御贼，肯庇乡里。信任击之，所向披靡。天下饥荒，劫贼群起。诈作商船，诱擒究拟。究系将兵，追斩方已。王贡从弢，被击遁徙。侃遥谓之，君本佳子。顺弢匪人，吾为君耻。贡感来降，弢因败死。既迁广州，径行不止。曾机皆诛，下温一纸。在广恐安，运甓以砥。木屑竹头，皆所综理。石头可攻，白石可倚。名将妙言，从而且喜。郭默即诛，余奸自馁。不守邾城，大有深指。方识陶公，过人远尔。
赵翼：（《晋书》）至陶侃生平，惟苏峻、祖约之反，侃以不与顾命、不肯勤王，经温峤等再三邀说，始率兵东下，此是其见小不达大义之处。其他则尽心于国，老而弥笃。朝廷加以殊礼，侃固辞。又因病上表去位曰“臣少长孤寒，始愿有限。”云云。未没前一年，已逊位归国，佐吏苦留之，不果。及疾笃将归，以后事付右司马王愆期，出府门就船，顾谓愆期曰“老子婆娑，正坐诸君辈。”是可见其其超然于权势矣。本传亦云“侃季年常怀止足之分，不与朝权。”而传末乃云“侃尝梦生八翼上天门，至第九重折翼而堕。后督八州，据上流，握强兵，有觊觎之志，每思折翼之祥，自抑而止。”传论亦谓其“潜有包藏之志，顾思折翼之祥。”悖矣！是直谓其素有不臣之心，因一梦而不敢也！于导（王导）则略其疵累而比之管、葛（管仲、诸葛亮），于侃则因一梦而悬坐以无将之罪，岂非褒贬失当乎！
李慈铭：若羊祜之厚重，杜预之练习，刘毅之劲直，王濬之武锐，刘弘之识量，江统之志操，周处之忠挺，周访之勇果，卞壸之风检，陶侃之干局，温峤之智节，祖逖之伉慨，郭璞之博奥，贺循之儒素，刘超之贞烈，蔡谟之检正，谢安之器度，王坦之之风格，孔愉之清正，王羲之之高简，皆庸中佼佼，足称晋世第一流者，盖二十人尽之矣。
蔡东藩：①戡定荆湘非易事，论功应独让陶侯。②陶侃周访甘卓等，合兵进讨，义在则然，但侃尤为忠勇。③夫当时义勇卓著，如祖逖周访陶侃诸人，皆可分任。④陶侃为晋室重臣，拥兵上游，理应为国图存，与同休戚，乃以一时之私忿，置国家于不顾，宁非大误？温峤一再贻书，推为盟主，而侃犹不从，甚至龚登已遣，尚欲召还，何私憾之深，一至于此耶？及闻陶瞻战死，舐犊生哀，乃登舟东指，与峤相会，然犹讥嘲庾亮，情见乎词。亮固有误国之罪，而侃亦不得为保国，若非温峤之推诚相与，则侃必不肯赴难，其去亮果几何也。厥后屯兵江上，旷日持久，虽峻兵尚盛，未易撄锋，然其徘徊瞻顾之状，犹可想见。桓彝之死，安知非侃之敛兵不动，有以致之？以视温峤之志在勤王，毛宝之志在戮力，盖不能无惭德矣。虞母孙氏尚知大义，奈何以堂堂之须眉，反出巾帼下？吾不禁为陶士行叹息云。⑤若东晋将才，足以畏赵者，惟祖逖陶侃二人，而侃之功为尤大，史称其都督八州，据上流，握强兵，潜有窥窬之志，每思折翼之祥而止，是说未足尽信。侃生平并无逆迹，第当苏峻之乱，不遽入援，必待温峤之敦促而始发，时人乃疑其有贰耳。然袁氏了凡，犹谓其诬，是则侃固东晋之名臣欤。
余嘉锡：陶公爱惜物力，竹头木屑，皆得所用。既是性之所长，亦以此取人……此之俭吝，正其平生经济所在。与王戎辈守财自封者，固自不同。
毛泽东：古之人有行之者，陶侃、克林威尔（克伦威尔）、华盛顿是也。陶侃运甓习劳，克将军驱猎山林，华盛顿后园斫木。盖人之神也有止，所以瘁其神也无止，以有止御无止则殆。圣人知之，假是以复其神，使不瘁也。
