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1962年蔡康永出生于台北一个富裕家庭，父亲五十高龄老来得子，捧若明珠般疼爱。
1971年九岁开始唱评剧，在台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲的所有校际比赛。
1973年4月在小学期间出演学校的国剧《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《联合报》和《中国时报》头版，并由中国电视公司录影播出。
1978年10月24日获得台北市国语文比赛演讲第一名，11月23日全国推行国语注音符号60周年纪念暨表彰大会获教育部长颁发奖状，而被二度载入再兴校史。高中时期是学生会主席、校刊主编，因发表文章披露“二二八事件”真相和刊登共产主义宣言，但因是绩优生而被记“暗过”两次，差点毕不了业。高中毕业原本录取东海大学社会工作学系，后转至外文系。大学住宿时接触到各阶层同学，方开始了解民间疾苦。大学期间母亲因癌症过世。
1986年凭着父亲的朋友胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。
1989年在暑假期间担任滚石唱片陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱片黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀请将其小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》由谢晋导演。
1990年获得UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任。还参加电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评人在《联合报》、《影响》等杂志上发表影视评论，张小燕的节目只要聊电影，就邀他上节目。后跨足广播影视圈，最初担任电视纪录片导演，受父亲的朋友周乃忠推荐担任许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片经理，并代表许鞍华出席当年的戛纳影展。同时被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入香港的邵氏电影公司，为多部香港电影编剧。
1992、1993年担任《中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影节”）。
1995年为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一，也曾担任TVBS节目部顾问。
1996年，TVBS创台，受张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。10月受刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物。
1998年，受台北之音电台台长徐璐赏识，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。
2000年，网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。
2004年，与徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年出版图书《那些男孩教我的事》。
2005年，搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。
2007年，搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。同年与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼。
2008年，与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》。
2009年，担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问。
2010年，与徐熙娣搭档主持第47届台湾电影金马奖。同年出版图书《蔡康永的说话之道》。
2013年，出席电影《霍比特人》中国首映发布会。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖。
2014年，正式进入内地，参与爱奇艺独播的说话达人秀《奇葩说》，并担任奇葩团长。
2015年，蔡康永确认以主持人身份加盟芒果TV全时在线智力问答节目《百万秒问答》。10月8日蔡康永与何炅、谢娜、小S联手主持黄晓明和杨颖的婚礼。10月16日蔡康永在微博宣布退出主持12年的《康熙来了》，称想做出些改变。
2016年，加盟推理综艺秀《明星大侦探》第七期《请回答1998》，这是蔡康永首次参与侦探类真人秀节目。
2017年，担任IDOL养成超级网综《美少年学社》的导师。
2019年，《奇葩说第六季》宣布定档10月31日推出首期节目，蔡康永担任导师。
1996年《翻书触电王》TVBS-G
1998年《真情指数》（2000年谈话节目奖得奖） TVBS
2002年－2005年5月《周二不读书（后改名为“今天不读书”）》公共电视台
2003年《两代电力公司》（2003年娱乐综艺节目奖得奖） TVBS-G
2004年《俄罗斯轮盘》卫视中文台
2004年《爱的故事》2004年—2015年10月16日宣布退出《康熙来了》中天综合台
2005年《观点360》（两季）
2005年－2006年5月《志永智勇电力学校》TVBS-G
2005年10月－2006年5月《康熙来了之康永当家》中天综合台
2006年4月《天下本无事》2006年－2007年7月21日《幸福星期六》台湾电视公司
2006年7月《峰回路转》公共电视台
2006年8月30日《忍者电力公司》TVBS-G
2007年8月19日《快乐星期天》中华电视公司
2007年11月21日《美味鉴定团》东风卫视
2007年12月5日《决战第一名》TVBS-G
2008年11月9日《超级星光大道》2008.11.14正式（代班主持） 中视
2009年2月23日《但是又何奈》八大电视台
2009年7月20日《Welcome外星人》ChannelV娱乐台
2015年9月30日《百万秒问答》芒果TV
2004第39届金钟奖颁奖典礼东森电视徐熙娣
2007第42届金钟奖颁奖典礼东风卫视侯佩岑
1993年1月台湾电影精选系列——台湾电影与文学蔡康永、韩良忆合著
1994年不要烦康德，要烦烦康永台湾《电影欣赏》杂志第68期
2007年4月12日只余眉样在人间发表在某本书里我喜爱的一首诗
2008年7月17日「态度」：热血、强力的证言台湾《联合报》
2008年8月《ELLE》蔡康永VS.村上隆
2008年10月12日「保持通话」——徐熙媛的闹中取静台湾《联合报》
2010年7月6日《脏话到底脏在哪儿》《独唱团》第一辑发表
2008 第43届台湾电视金钟奖《康熙来了》娱乐综艺节目主持人奖 （提名）
2007 第42届台湾电视金钟奖《康熙来了》娱乐综艺节目主持人奖 （提名）
2006 第41届台湾电视金钟奖《志永智勇电力学校》资讯综艺节目奖 （提名）
2006 第41届台湾电视金钟奖《康熙来了》娱乐综艺节目奖 （提名）
2005 第40届台湾电视金钟奖《康熙来了》娱乐综艺节目主持人奖 （获奖）
2005 第40届台湾电视金钟奖《两代电力公司》娱乐综艺节目奖 （获奖）
2004 第39届台湾电视金钟奖《两代电力公司》娱乐综艺节目主持人奖 （提名）
2004 第39届台湾电视金钟奖《今天不读书》文教资讯类节目奖 （提名）
2004 第39届台湾电视金钟奖《康熙来了》娱乐综艺节目奖 （提名）
2003 第38届台湾电视金钟奖《两代电力公司》娱乐综艺节目主持人奖 （提名）
2003 第38届台湾电视金钟奖《真情指数》文教资讯节目主持人奖 （提名）
2003 第38届台湾电视金钟奖《两代电力公司》娱乐综艺节目奖 （获奖）
2002 第37届台湾电视金钟奖《真情指数》谈话类节目 （提名）
2000 第35届台湾电视金钟奖《真情指数》谈话类节目 （获奖）
2004 《新周刊》2004年中国电视榜《康熙来了》最佳娱乐节目主持人奖 （获奖）
2009 年度时尚先生 （获奖）
蔡康永被爱他的粉丝称为“不乖小王子”，是兼具的搞怪才子。（中国网评）蔡康永和陶晶莹、徐熙娣、利菁合称为台湾综艺界“三后一王”，被誉为老的“三王一后”接班人。（新浪娱乐评）
身处娱乐八卦、搞笑无下限的综艺圈，蔡康永算是少有的仍保持住了绅士风度的主持人。而许多电视观众也认为，正是得体和博学的蔡康永，撑起了整个综艺节目的文化内涵。博学多才的能力决定了蔡康永具备非常理性的人生态度（《首席娱乐官》评）。
