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1938年，奥斯卡·罗伯特森是在印第安纳波利斯的贫民窟长大的。他成长过程中不仅学到了篮球技巧，还亲身经受了种族歧视的苦难以及相应经济上的不平等。
罗伯特森后来升上了CrispusAttucks高中，这是所全部由黑人组成的没有体育馆的学校。在罗伯特森到来之前，没有一所白人学校愿意与他们比赛。在CrispusAttucks高中求学期间，罗伯特森出众的身体条件和篮球意识被重视基本功训练的教练RayCrowe发掘出来了。
罗伯特森在高中比赛里能拿到场均24.0分，凭借这个成绩他在高中3年级获得了印第安纳洲的篮球先生称号。球队在1955年的战绩是31胜1负，到了1956年则为31胜0负（其中包括一个45连胜的洲记录），他们也连续两年拿下洲冠军头衔。这所由非裔学生组成的球队为印第安纳波利斯带来了历史上第一个洲冠军。
辛辛那提大学时期，罗伯特森场均33.8分，他的单手投篮方式让他很难被封盖。他创历史记录地连续三年拿到全美大学得分王头衔，并被评选为大学最佳球员。
大学的3年岁月里，他率领勇士队获得了79胜9负的骄人战绩，有两年打入了NCAA四强。他创造的生涯总得分记录直到1970年才被皮特·马拉维奇打破（这仅是他14项NCAA记录中的一个）。作为2年级生，罗伯特森就能在纽约麦迪逊花园球场豪取56分（锦标赛），随后举行的另一项赛事中他又轰下62分。
然而，辛辛那提拥有罗伯特森前还从未出现过一名黑人球员。1950年代末期球队在中西区的几场客场比赛让罗伯特森非常难堪。大学三年级之前他一直被禁止进入旅馆，罗伯特森最后只能入住到附近的大学公寓。
1960年，当离开大学时，他的12号球衣旋即被退役。
在辛辛那提大学，奥斯卡·罗伯特森场均得分高达33.8分，成为三届得分王，并曾和杰里·韦斯特一起以联合队长身份获得1960年奥运会冠军。全美的NCAA专栏委员会将NCAA年度最佳球员命名为“奥斯卡·罗伯特森奖”。辛辛那提为了纪念罗伯特森，在辛辛那提大学男篮熊猫队的主场鞋匠中心树立了一座高达2.74米的铜像，铜像中的罗伯特森在侧身运球。
作为1960年奥运会冠军队的两名队长，奥斯卡·罗伯特森和杰里·韦斯特同时于1960年进入NBA。罗伯特森被辛辛那提皇家队用本地选秀权选中（当时的选秀规则允许球队直接挑选一名本地大学球员，代价是自动放弃这一年的首轮选秀权）。韦斯特则以状元的身份去了明尼阿波利斯（不久之后就迁去了洛杉矶）。罗伯特森，这个当年穷得连篮球都买不起的黑小子，终于拥有了一份33000美元的年薪。
罗伯特森进入NBA后就迅速爆发了，1960-61赛季，他最后以30.5分名列得分榜第3，名正言顺地得到了年度最佳新秀的奖项。他在当年的全明星赛上以23分和14次助攻（这个数字打破了鲍勃·库西保持的全明星记录）的出色表现当选全明星MVP。这也是大O连续12年全明星经历的开始。同年罗伯特森还终结了库西另一项记录——连续8年联盟助攻王。他以9.7次助攻名列联盟第一。罗伯特森的出色发挥加上杰克·特威曼场均25.3分的帮助，球队将战绩进步到33胜46负。虽然如此，球队最后还是只能在中西区垫底。
1961-62赛季，奥斯卡·罗伯特森拿到了场均三双的惊人数据，并带领球队进入季后赛。这年罗伯特森又一次统治了联盟助攻榜：场均11.4次，赛季一共899次——这个成绩又打破了库西2年前创下的单赛季715次助攻的记录。罗伯特森还以他高效率的投篮占据命中率榜的第四位（47.8%），他的场均12.5个篮板也达到了生涯最高。可惜他的成功并没有延续到季后赛，球队第一轮就以1:3被底特律淘汰。
1962-63赛季，奥斯卡·罗伯特森场均砍下28.3分，10.4篮板，9.5助攻，投篮命中率51.8%。特威曼则持续了一贯的稳定发挥，辛辛那提在赛区决赛里作翻锡拉丘兹民族队，下一轮对阵波士顿。罗伯特森英雄般的表演把系列赛拖入第七场，可惜他们还是输给了后来的总冠军。
1960年代中期的波士顿和费城76人异常强大，他们阻挡住了皇家队通向总决赛的道路。在那个时代里，罗伯特森，波士顿的库西和76人的哈尔·格瑞尔三人之间宿命般的对决至今仍留在很多人的记忆里。
1963年-64赛季，奥斯卡·罗伯特森以常规赛和全明星赛的双料MVP成为NBA最具统治力的球员之一。在他带领下球队战绩飑升至55胜25负，最后排名东区第2。罗伯特森拿到了助攻和罚球命中率榜的双料冠军，得分则位列第2。这次皇家队总算给予了罗伯特森足够的支持，除了特威曼，新人杰里·卢卡斯和韦恩·恩布里的加入充实了前场实力，后场由阿德里安·史密斯和罗伯特森掌控。教练则更换为罗彻斯特时代的老球员杰克·麦克马洪。季后赛，球队艰难地用5场战胜了费城76人队，但是被波士顿凯尔特人队4:0淘汰，每一场比分差都超过了10分。
1960-68年期间，奥斯卡·罗伯特森是威尔特·张伯伦和比尔·拉塞尔以外唯一一个拿到MVP的球员。整个60年代里罗伯特森每年至少能贡献场均25分，6篮板和8次助攻。
1969年-1970年赛季开始前，这个时候的罗伯特森已经快从球员颠峰期衰落了。皇家队签下库西作为球队新主教练。之前球队已连续两年缺席季后赛了，球市因此受到了不小的影响。为了吸引观众的需要同时为替球队带来一些激情，41岁的库西穿上皇家队的球服作为罗伯特森的后场搭档参加了7场比赛。
1970-71年赛季，皇家队用罗伯特森换来了密尔沃基雄鹿队的弗林·罗宾逊和查理·保尔克。当时雄鹿队中还有一个名叫卢·阿尔辛多的二年级中锋（很久之后，他改名为卡里姆·阿布杜尔-贾巴尔）。在当年MVP和得分王卢·阿尔辛多的强力支持下，球队打出NBA最佳的66胜16负。罗伯特森这个赛季出赛81场得到19.4分8.2助攻和5.7篮板。雄鹿队淘汰圣弗朗西斯科勇士和湖人后进入总决赛。对手是拥有韦斯·昂塞尔德和格斯·约翰逊强力前场组合的巴尔的摩子弹队。雄鹿以12年来第一个总决赛横扫结束了这个赛季。
因为征战多年的腿已经健康不再，罗伯特森开始认真考虑退役。他决定再为球队打3个赛季。之后的两年里他都帮助球队夺取了分区冠军，可惜在季后赛都功亏一篑没能进入总决赛。1974年，也就是罗伯特森生涯最后一个赛季，雄鹿一路披荆终于杀入总决赛，对手则是波士顿凯尔特人队。依靠贾巴尔在第六场第2个加时的天勾，系列赛进入了第7场生死之战。然而戴夫·考恩斯第7场28分14篮板的表现还是让雄鹿以14分的差距饮恨而归。
1974年9月3日，奥斯卡·罗伯特森宣布退役。
奥斯卡·罗伯特森在NBA留下了26710分（常规赛场均25.7分，季后赛场均22.2分），9887助攻（场均9.5次）和7804篮板（场均7.5个）以及1040场比赛的华丽数据。他生涯平均投篮命中率是48.5%，罚球则是83.8%。86场季后赛里他能得到22.2分，8.9助攻和6.7篮板。罗伯特森还有6次联盟助攻王以及2次罚球命中率联盟第一的成绩。他14年职业生涯中10次把球队带入季后赛。
奥斯卡·罗伯特森的14号球衣在国王队退役，1号球衣在雄鹿队退役。
2021-10-20NBA历史75大球星获奖
1996NBA历史50大球星获奖
1980美国篮球名人堂获奖
1970-7-1NBA总冠军获奖
1970-7-12次NBA最佳阵容二队获奖
1969全明星赛MVP获奖
1968-6-9助攻王获奖
1965-6-6助攻王获奖
1964-6-5助攻王获奖
1964全明星赛MVP获奖
1963-6-4助攻王获奖
1963-6-4常规赛MVP获奖
1961-7-212次入选全明星获奖
1961-6-99次NBA最佳阵容一队获奖
1961-6-2助攻王获奖
1961全明星赛MVP获奖
1961NBA最佳新秀获奖
1960-6-1助攻王获奖
1960罗马奥运会男篮金牌获奖
在我的心目中，最伟大的篮球运动员既不是乔丹，也不是‘魔术师’约翰逊，而是罗伯特森，可惜他没有赶上一个好时代。（威尔特·张伯伦）
在上世纪的六七十年代，那时候NBA还没有“飞人”和“魔术师”，球迷们的眼里只有罗伯特森，是他首先诠释了什么才叫做一名出色的后卫。（搜狐）
每场比赛你都不得不因他感到恐怖和恼火。他简直就是一台篮球机器，他只是跑过来进行投篮，球进之后他会皱皱眉头，然后就跑回去防守了。（前凯尔特人球员萨奇·桑德斯）
很显然，他就是一个让人难以置信的家伙，作为球员，他超越了整个时代——再也不会出现像他这么全能的球员了。（杰里·卢卡斯）
罗伯特森是个大个子，但他的动作如同小个子般灵活。（NBA50大巨星之一，凯尔特人功勋球员比尔·沙曼）
罗伯特森定义了三双。（ESPN）
如果你给他距篮筐12尺的投篮空间，他就会不断压迫你直到他能在10尺出手。给他6尺，他就要4尺。如果只剩下2尺，你猜他会干什么？对，哥们，就是上篮。（迪克·巴内特）
