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2018年7月15日，山东鲁能泰山足球俱乐部通过官方网站宣布：段刘愚上调至一线队。
2019年3月1日，在2019赛季中超联赛首轮山东鲁能泰山1-0战胜北京人和足球俱乐部的比赛中，段刘愚获得首发登场，完成个人在中超联赛的处子秀。5月1日，在2019赛季中国足协杯第4轮山东鲁能2-1战胜浙江绿城足球俱乐部的比赛中，段刘愚获得首发登场并打满90分钟，完成个人在中国足协杯赛场的处子秀。7月12日，在2019赛季中超联赛第17轮山东鲁能泰山2-3不敌河南建业足球俱乐部的比赛中，段刘愚在第65分钟在禁区远射破门，完成个人在中超联赛的首粒进球。8月10日，在2019赛季中超联赛第23轮山东鲁能泰山3-0战胜河北华夏幸福足球俱乐部的比赛中，段刘愚分别在第76分钟和第87分钟助攻罗热·克鲁格·格德斯和马鲁万·费莱尼破门，完成个人在中超联赛的首个助攻“梅开二度”。
2020年1月6日，段刘愚被列入重点考察年轻球员名单。
2019年8月18日，段刘愚被补充招入到中国国奥队集训的名单中。
2020年1月3日，亚足联官网公布中国国奥队参加2020年U23亚洲杯的23人大名单，段刘愚入选其中。1月9日，在2020年U23亚洲杯C组小组赛首轮中国国奥队0-1不敌韩国国家奥林匹克足球队的比赛中，段刘愚获得首发登场，完成个人在中国国奥队的处子秀。在U23亚洲杯中，段刘愚共出场3次，但未取得进球及助攻。
▪2019-11-13 2019赛季中国金童奖 （提名）
段刘愚在身体对抗跟他同年龄段的队员对比没有什么优势，但他在足球上的灵性和出的直传球、禁区附近给出的身后球都比较好，而且有很强的渗透能力。所谓好球员，就是来决定比赛的，段刘愚在场上就是来解决分球、威胁球和进球问题的，比赛时队伍在禁区附近需要有威胁的直塞球，需要有杀伤力的射门，段刘愚具备这些能力。（段刘愚的启蒙教练饶郁超评）
段刘愚身体对抗能力还差点，要想在中国国奥队站住位置还需要努力。（山东鲁能泰山足球俱乐部主教练李霄鹏评）
在山东鲁能泰山，段刘愚被誉为蒿俊闵的接班人。在中国国奥队，段刘愚也是球队的进攻核心。数据之外，其在场上开阔的视野，和穿透性极强的传球线路，更是中国球员身上普遍稀缺的属性。（新华社评）
