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高中时期
格兰特·希尔的父亲卡尔文·希尔毕业于耶鲁大学，而且获得历史专业学位。不过老卡尔文并非典型的书呆子，他曾经在NFL联盟达拉斯牛仔队打过职业篮球，并且曾经获得1959年的年度最佳进攻新人奖。而他的母亲珍妮特·希尔则毕业于卫斯理学院，而希尔的母亲大学时期就是希拉里的室友。希尔从小接受良好的待遇，在高中时便已展露出在篮球上的天赋。
自从希尔的父亲结束NFL生涯过后，他们全家搬到维吉尼亚州的雷斯顿市，希尔并没有继承父亲的橄榄球事业，但身上却流淌着父亲的运动能力，只不过他将兴趣扑在了篮球方面。希尔在维吉尼亚州的南湖高中念书，不过在高中阶段他的篮球天赋就开始展示出来，成为球队的超级巨星，并且在1990年入选麦当劳全美最佳阵容。
大学时期
在高中毕业开始择校的时候，希尔的父母有了不同的意见，他的母亲希望希尔能够到乔治城大学念书，而他的父亲则更希望儿子选择北卡大学。不过最终还是希尔自己做出的决定，他选择的是杜克大学，加入到蓝魔军团当中。在大学期间希尔在1991年和1992年连续两次夺得全美冠军，第二年卫冕，希尔在最后2.1秒时助攻莱特纳绝杀肯塔基大学，那场比赛也成为NCAA经典战役流传至今。1994年希尔带领杜克大学再度打进总决赛当中，但却遗憾输给了阿肯色大学。1992年，国际篮联首次放开职业球员参加奥运会后，美国篮协组成了“梦一队”，可是在一次内部训练中，这支被称为“人类历史上最强大的篮球队”被希尔领衔的大学生联队，以62:54战胜，希尔一炮走红。
希尔的大学生涯相当完美，在1994年获得ACC联盟（大西洋海岸联盟）的年度最佳球员，同时他也是ACC联盟历史上首位能够至少拿到1900分、700篮板、400助攻、200抢断和100盖帽的球员。另外，他的大学生涯当中两次入选全美最佳阵容第一队。也正是由于希尔出色的表现，他也成为杜克大学校史上第八名能够获得球衣退役荣誉的球员，希尔的33号球衣也是这所大学的经典传奇。
活塞时期
1994年NBA选秀，格兰特·希尔于第一轮第3顺位被底特律活塞队选中。而在这之前的一年，迈克尔·乔丹为了完成父亲遗愿，从NBA退役改打棒球。NBA总裁大卫斯特恩决定，打造一个乔丹的接班人，而这个人就是格兰特·希尔。
1994-95赛季，在处子赛季中，希尔每场拿下19.9分、6.4个篮板球、5.0个助攻和1.77个抢断。由于其全面的表现，他同贾森·基德分享了当年的最佳新人称号，这是继1966-67赛季戴夫·宾之后首个得此奖项的活塞球员。同样在新秀赛季，希尔赢得了《体育新闻》颁发的最佳新秀奖。同年，希尔成为第一位在NBA全明星赛评选中位居票选第一的新秀，压倒了沙奎尔·奥尼尔，他也是北美四大职业体育中第一个以新秀身份成为全明星赛票王的球员。
1995-96赛季，格兰特·希尔场均20.2分9.8个篮板球6.9次助攻，场均出场40.8分钟联盟第三，防守篮板球总数656个联盟第二，仅次于罗宾逊，高于尤因、马龙和坎普等内线球员。在全明星投票中再次获得第一，这一次他压倒的是迈克尔·乔丹。在赛季中他一共送出10次三双数据，是全联盟之最。
1996-97赛季，希尔达到其职业生涯的巅峰，他不但作为梦之队的一员夺得了1996年夏季奥林匹克运动会的金牌，还在当年的NBA赛季中场均拿到21.4分、9.0个篮板球、7.3个助攻和1.80个抢断。他是奥斯卡·罗伯特森和拉里·伯德之后，迄今为止唯一一位场均达到20分、9个篮板球和7个助攻以上的球员。这个赛季希尔的三双数据再次成为全联盟最多（13次），个人占据了全联盟三双总数中35%的比例。在当年的MVP评选中，希尔仅次于迈克尔·乔丹和卡尔·马龙，位居第三。1997年1月19日，活塞和湖人的比赛中，希尔砍下34分15个篮板球14次助攻的大号三双。
1997-98赛季，格兰特·希尔代表活塞出战81场，场均拿到21.1分、7.7篮板和6.8助攻，入选联盟最佳阵容二队。得分、助攻和抢断全部领先全队，入选东部全明星首发阵容。
1998-99赛季，格兰特·希尔代表活塞出战50场，场均拿到21.1分、7.1篮板和6.0助攻，入选联盟最佳阵容二队。成为继埃尔金·贝勒和威尔特·张伯伦之后第3位至少3次得分、篮板和助攻领先全队的球员。1999年2月8日对阵华盛顿子弹队拿到生涯最高46分。
1999-00赛季，格兰特·希尔代表活塞出战74场，场均拿到25.8分、6.6篮板和5.2助攻，入选联盟最佳阵容二队。2000年1月3日对阵魔术和1月5日对阵老鹰背靠背接连拿下42分。
虽然在NBA常规赛中战绩显赫，希尔却从未能带领活塞队在季后赛中有所作为，他在活塞效力的六个赛季里始终没能突破季后赛首轮，这也让他对球队无比失望。在2000年NBA季后赛前7天，希尔在一场对费城76人队的比赛中扭伤脚踝，但是希尔决意带伤上阵。不幸的是，在对迈阿密热火队的季后赛中，他的踝伤恶化了，被迫于第二场中途退场，这也成为其职业生涯的转折点。
魔术时期
2000年的季后赛结束后，奥兰多魔术队用昌基·阿特金斯、本·华莱士同活塞队交换希尔，魔术希望围绕希尔和特雷西·麦克格雷蒂一起创造新的王朝时代，但没想到希尔却遭遇到非常严重的伤病冲击。奥兰多魔术花了9300万美元买下希尔的七年合同，
2000-01赛季，希尔的脚踝伤势很严重，那个赛季的常规赛他只打了4场。接下来的2001-02赛季、2002-03赛季希尔一共加起来只打了43场常规赛，2003-04赛季更是整季报销。
2003年3月，希尔在脚踝手术中遭受可能致命的细菌感染，连续40℃+高烧不退并出现抽搐症状，此后半年坚持静脉注射抗生素后才彻底脱离危险。
2004-05赛季，希尔的健康状态有所复苏，为魔术队出战了67场，场均拿到19.7分、4.7篮板和3.3助攻，赢得NBA体育道德风尚奖，并又一次出现在全明星赛的赛场上。2005年1月12日对阵森林狼拿到赛季最高5抢断，2005年1月10日对阵凯尔特人拿到赛季最高9助攻，2004年12月8日对阵爵士生涯比赛场次达500。
2005-06赛季，希尔代表魔术出战21场，场均拿到15.1分和3.8篮板，因伤错失61场比赛。
2006-07赛季，希尔代表魔术出战65场，场均拿到14.4分、3.6篮板和2.1助攻。2006年12月6日对阵步行者成为联盟历史上第187位生涯得分达12000的球员，2007年1月13日对阵太阳拿到赛季最高8篮板。魔术队重返季后赛，但是在第一轮就被活塞队横扫出局。
太阳时期
2007年7月，格兰特·希尔以自由球员身份签约太阳。
2008-09赛季，希尔职业生涯第一次打满了82场常规赛，场均得到12分4.9篮板2.3助攻。希尔的投篮命中率达到了惊人的52.3%，在NBA位列第16，是联盟所有后卫和小前锋中最高的。
2009年7月10日，太阳队宣布与希尔续约两年，其中第二年希尔拥有球员选项。
2009-10赛季，希尔作为球队首发小前锋，帮助球队打进了季后赛，球队虽然在西部冠军赛中败给了湖人，但这是希尔生涯季后赛走得最长远的一次。
2011年12月9日，双方再次续约一年。
2011-12赛季，格兰特·希尔因右膝扭伤，仅出赛49场，场均数据达到10.2分、3.5个篮板球和2.2次助攻。
在太阳效力期间，格兰特·希尔的出勤率有很大回升，前4个赛季有3次出战场次都达到80场且每季都至少打了70场常规赛。不过这时候希尔已经从明星球员成为了一个角色球员，在太阳期间他最高的单赛季场均得分是13.2分。在球队中他更多的还是发挥老将的经验作用。
快船时期
2012年夏天，快船与希尔签下两年平均年薪约190万美元的合同，由于伤病和年龄问题，希尔在赛季前半段基本没打过比赛。他在后半赛季获得了一些出场机会，打了29场常规赛，场均数据仅为3.2分和1.7篮板，最终他没能执行完快船的两年合同。
2013年6月2日，快船队官方宣布40岁的格兰特·希尔已经决定正式退役，离开征战了19个赛季的NBA赛场。作为曾经的乔丹接班人，希尔七次入选全明星，“组织前锋”这个词正是从他开始流传，不幸地是，希尔也难逃伤病的魔咒。希尔生涯的19个赛季里，其中2003-04赛季因为受伤整个赛季因伤报销，剩余的18个赛季中，希尔场均16.7分6.01个篮板和4.14次助攻1.22次抢断。
2018年3月29日，格兰特·希尔入选奈·史密斯篮球名人纪念堂。他的推荐人是活塞名宿伊赛亚·托马斯、希尔的大学教练“老K”迈克·沙舍夫斯基、传奇中锋帕特里克·尤因以及热火名宿阿朗佐·莫宁。
▪1999-00 NBA最佳阵容二阵 （获奖）
▪1997-98 NBA最佳阵容二阵 （获奖）
▪1994-95 NBA最佳新秀阵容一阵 （获奖）
▪1994-95 NBA最佳新秀 （获奖）
▪1995-96 NBA最佳阵容二阵 （获奖）
▪1998-99 NBA最佳阵容二阵 （获奖）
▪1996-97 NBA最佳阵容一阵 （获奖）
▪1996 亚特兰大奥运会男篮冠军 （获奖）
▪1992 NCAA冠军 （获奖）
▪1991 NCAA冠军 （获奖）
▪2009-10 体育道德风尚奖 （获奖）
▪2007-08 体育道德风尚奖 （获奖）
▪2004-05 体育道德风尚奖 （获奖）
格兰特·希尔是一位相当杰出的球员，在他相当伟大的NBA职业生涯当中，他的奉献精神、克服伤病以及在逆境当中不屈不饶的毅力，是联盟的典范，同时也是其他球员学习的楷模。希尔是一位完美的队友，他总是给人一种谦谦有礼的印象。 （前联盟总裁大卫·斯特恩）
格兰特·希尔是联盟中最好的球员之一，因为他具备了可以成为一个伟大球员的所有技术和心理。 （阿尔文·金特里）
在这个联盟里面大概有10名球员，当他们在球场上正常发挥时，没有人能阻止。而希尔就是这样的人。 （“便士”安芬尼·哈达威）
希尔的确是好样的，同他一起打球我感到无比快乐。（迈克·米勒）
无论是作为球员还是作为一个人，格兰特·希尔都是我一生最喜欢的球员之一。 （凯文·乐福）
格兰特·希尔出身名门，有大将之风，为人低调，内敛、擅长钢琴、是一位在球场内外都表现的完美的男人。希尔的技术是NBA历史上少有的全面。在他的全盛时期，他是个无所不能的战士，几乎可以包揽一支球队所需要一切任务。当时的NBA有几个人，在一对一的情况下是没法防守的，其中一个就是希尔。（新浪）
