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1992年至1994年，阿信、怪兽、玛莎、石头先后结识于台湾师范大学附属中学，加入师大附中的吉他社，开启了音乐旅程。
1995年，还在读高中的吉他手怪兽、主唱阿信，以及第一任的鼓手钱佑达组成名为“SoBand”的乐团，之后贝斯手玛莎加入。四人自高中毕业后，分别进入不同的大学就读，但乐团并未停止活动，持续在许多酒吧、餐厅驻唱表演。
1997年，野台开唱活动前，加入了吉他手石头，为了报名参加野台开唱，五人使用玛莎在网络BBS的代号“MAYDAY”作为团名，正式更名为“五月天”。3月29日五月天野台开唱，正式组成乐队。
1998年1月，发行第一张乐团合辑《ㄞ国歌曲》。
1998年6月，发行华语第二张同志专辑《拥抱》。
1999年，第四任鼓手冠佑加入乐团，主唱阿信把成军时间改为冠佑加入后。
1998年，五月天加入滚石唱片。
1999年，发行加入滚石之后的第一张专辑《第一张创作专辑》（又名《疯狂世界》），专辑收录了《疯狂世界》、《爱情的模样》等六首普通话歌曲，《志明与春娇》、《轧车》等六首闽南语歌曲；同年8月28日，在台北市立体育场举行演唱会。
2000年，发行了第二张创作专辑《爱情万岁》，专辑收录了《终结孤单》、《温柔》等12首歌曲；同年8月，举办“十万青年站出来”巡回演唱会。
2001年，发行音乐作品《候鸟》电影原声带，并且于日本发行日版精选集《CallMeNO.1》；同年7月6日，发行第3张创作专辑《人生海海》，该专辑是五月天暂别乐坛的专辑；同年，举办“你要去哪里”暂别演唱会；同年10月，怪兽、玛莎和阿信准备入伍，于是在入伍之前发行了专辑《五月天素人自拍》。
2002年，怪兽、阿信制作的《半成年主张》专辑发行，怪兽、阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&Dream并合作《王子面》；12月12日，创作EP《摇滚本事》发行；12月20日，五月天记录电影《摇滚本事》上映。
2003年，发行乐团第一张精选辑《我们是五月天》；同年7月，发行新单曲《武装》，为《天空之城》演唱主题曲；同年8月，为梁静茹制作精选辑首支单曲《听不到》，创作演唱蔡明亮导演的《不见不散》电影主题曲《不见不散》；同年11月11日，发行复出乐坛专辑《时光机》，专辑收录了《轻功》、《九号球》等15首歌曲。
2004年，举办“天空之城”复出演唱会；同年7月13日，石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，发行《五月之恋原声带》；同年9月，为梁静茹打造《燕尾蝶》，在专辑内合作《宁夏》和《纯真》；同年11月5日，发行专辑《神的孩子都在跳舞》，该专辑是五月天第一张全体团员加入创作的专辑，收录了《倔强》《孙悟空》等13首歌曲。
2005年，发行演唱会专辑《FinalHome当我们混在一起，五月天2005世界巡回演唱会live全记录》，专辑中收录了歌曲《花》；8月26日，发行乐团第一张创作加精选专辑《知足JustMyPride最真杰作选》，专辑收录了《知足》《恋爱ing》等六首新歌；11月，阿信与王力宏合作梁静茹新专辑《丝路》，玛莎参与梁静茹新专辑《丝路》中的《很久以后》与《一对一》的创作与编曲，并与孙燕姿和飞儿乐团共同创作《第一天》；发行五月天乐谱特号《下课后怪兽家点名》。
2006年，阿信特别为“HOPEMAKER”创作一首曲子《HappyBirthday》；12月29日，发表第六张创作专辑《为爱而生》，专辑收录了《天使》、《摩托车日记》等13首歌曲。2007年7月20日，发行演唱会专辑《离开地球表面Jump!》，专辑收录了《离开地球表面》、《私奔到月球》等歌曲。
2008年，五月天成军日首发《回到地球表面》主题曲、天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲；同年10月23日，发行第七张专辑《后青春期的诗》，专辑收录了《突然好想你》、《你不是真正的快乐》等12首歌曲；同年12月13日-14日，在台北市中山足球场举办“十万人出头天”演唱会。
2009年，在台北小巨蛋举办“D.N.ALIVE!五月天创造，小巨蛋演唱会”；12月4日，发行单曲《DNA》。
2011年，发行第八张专辑《第二人生》，专辑收录了《我不愿让你一个人》《第二人生》等歌曲。
2013年，发行乐团第二张创作加精选专辑《步步，自选作品辑theBestof1999-2013》，专辑标题曲《步步》是电视剧《步步惊情》的主题曲。
2016年，发行第九张专辑《自传》，尽管这张专辑不少歌曲回忆的都是五月天亲历的青春，但却另有声音论这是五月天最无朝气之感的一张专辑。11月22日，为电影《你的名字》演唱中文主题曲《好好（想把你写成一首歌）》。
2017年，为电影《春娇救志明》演唱主题曲《春娇救志明》，这也是歌曲《志明与春娇》的普通话版。
2019年，五月天演唱会电影《人生无限公司》宣布定档5月24日，同时影片发布了定档预告和海报。
自传2016-07-21
步步自选作品辑theBestof2013-12-30
第二人生2011-12-16
追梦3DNA电影原声音乐专辑2011-09-16
oaoa3dna追梦电影主题曲2011-08-25
醉后决定爱上你电视原声带2011-07-15
创造小巨蛋DNALIVE2009-12-04
十万人出头天-Live2009-03-20
后青春期的诗2008-10-23
小太阳2008-03-03
大开天窗2007-11-30
年轻就要对味2007-09-01
离开地球表面2007-07-20
为爱而生2006-12-28
知足2005-08-26
五月天2005当我们混在一起世界巡回演唱会2005-05-27
神的孩子都在跳舞2004-11-05
五月之恋2004-07-13
时光机2003-11-01
摇滚本事2002-12-01
第一张创作专辑1999-07-07
盛夏光年电影原声带2006-10-13
知足justmypride最真杰作选2005-08-26
天空之城复出演唱会2003-11-30
92全运会纪念EP2003-10-01
疯狂世界2003-04-01
我们是五月天2003-04-01
台湾巡回演唱会live全纪录-你要去哪里2001-12-27
人生海海2001-07-06
候鸟2001-05-18
十万青年站出来-Live巡回演唱会全记录2000-12-22
爱情万岁2000-07-07
台北市立体育场Live全纪录1999-11-30
拥抱同志专辑1998-06
小太阳2008
开天窗2008收录在《Alwaysopenyour大开天窗》
放肆2009EP
DNA2009EP
勇敢2015台剧《甘味人生》主题曲
Doyouevershine2016日剧《父子刑警》主题曲
彩虹梁静茹一夜长大1999-09-01
候鸟刘若英2001
年华刘若英年华2001-01-09
好聚好散任贤齐飞鸟2001-09-14
东海小王子黄玉荣2002
奢侈品李心洁ManAndWoman2003-01
Beautiful梁静茹美丽人生2003-02-12
意外的旅客周华健一起吃苦的幸福2003-07-30
王子面阿信&怪兽&孙燕姿时光机2003-11-11
听不到梁静茹恋爱的力量2003-11-25
5月天诺亚方舟2013导演刘名峯、五月天
五月天追梦3DNA2011导演孔玟燕、张荣吉主演刘若英、任贤齐
近在咫尺的爱恋2010饰演歌唱比赛的选秀评委导演程孝泽
五月之恋2004导演徐小明主演陈柏霖、刘亦菲
飞碟电台最受欢迎团体第二名（获奖）
三立都会台音乐风云榜观众票选最受欢迎团体第一名（获奖）
GTV娱乐百分百观众票选最受欢迎团体第一名（获奖）
飞碟电台七月之星第二名（获奖）
7月钱柜KTV连续52周冠军歌曲《志明与春娇》（获奖）
第十一届台湾金曲奖最佳演唱团体《第一张创作专辑》（提名）
钱柜KTV国台语双料冠军《温柔》、《心中无别人》、《憨人》、《志明与春娇》（获奖）
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HITFM年度最佳单曲《温柔》（获奖）
HITFM年度单曲《人生海海》、《好不好》（获奖）
Channel[V]港台最受欢迎团体（获奖）
中国时报娱乐周报年度十大人气偶像时报悦读——2001好书大赏文字书获得店家销售TOP20第七名与网站销售榜TOP20第一名《五月天素人自拍》（获奖）
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新加坡金曲奖最佳组合,新加坡醉心FM93.3年度十大专辑（获奖）
CHANNEL[V]年度最佳团体及TOP20国语歌曲（获奖）
金曲奖最佳乐团奖《爱情万岁》（获奖）
新加坡FM93.3年度10大专辑（获奖）
1月中国时报票选十大人气偶像及年度10大专辑（获奖）
中华音乐人交流协会年度十大优良专辑与最佳单曲《爱情万岁》（获奖）
中华音乐人交流协会年度最佳单曲《温柔》（获奖）
Channel[V]第九届华语最受欢迎组合奖（获奖）
入围金曲奖“最佳流行音乐演唱专辑奖”及“最佳乐团奖”（提名）
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第23届台湾金曲奖最佳作曲人奖(玛莎/诺亚方舟)（获奖）
2012年度青春励志人物榜单年度青春励志人物提名（提名）
台湾金曲奖最佳年度歌曲奖(诺亚方舟/第二人生(nowhere-末日版))（获奖）
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第23届台湾金曲奖最佳专辑制作人奖(第二人生(nowhere-末日版))（获奖）
第23届台湾金曲奖最佳编曲人奖(with陈建骐/诺亚方舟)（获奖）
第23届台湾专金曲奖最佳国语辑奖(第二人生(nowhere-末日版))（获奖）
第23届台湾金曲奖最佳乐团奖（获奖）
第三十五届十大中文金曲:全年最高销量歌手大奖-组合奖（获奖）
第四届全球流行音乐金榜年度最受欢迎组合/乐团（获奖）
第四届全球流行音乐金榜年度最佳乐团（获奖）
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第28届金曲奖最佳国语专辑《自传》（获奖）
第28届金曲奖最佳乐团（提名）
BillboardRadioChina2016年度华语十大金曲《后来的我们》（获奖）
第28届金曲奖最佳作词人（陈信宏）《成名在望》（获奖）
望五月天有一日也能有披头士乐队的成就，让音乐跨越语言和国界的界。（成员石头评）
由五个大男孩所组成的五月天，一反一般摇滚乐团给人的粗野印象，呈现出清新健康的青春活力，令人激赏。（搜狐娱乐评）
五月天的作品和行动相一致，可以这样说，他们的歌和他们的人符合乐迷期待，对这个世界充满期望，灌输一种价值观——只要你努力，不断奋斗，总有出头的一天。五月天他们输出了很多价值观，通过自己的各种渠道，形成一个稳定的系统。并且一直做了这么多年，越来越好。把梦想这种虚无缥缈的东西变成了生产线和流水线。（乐评人邹小樱评）
五月天作为乐团，常见于团体之间的一言不合就“撕逼”这种事和五月天绝缘。他们不是没被撕过，荣耀背后亦伤痕满布，质疑抨击他们当然也看得到，但五月天不争一时口舌之快，继续做音乐人本分之事，透过音乐反思、表达。（腾讯网评）