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2010年，由陈凯歌执导，葛优、王学圻等主演的古装历史电影《赵氏孤儿》在全国上映，在片中陈飞宇经陈凯歌的推荐而客串饰演了处于少年时期的“王”。
2016年，陈飞宇在古装魔幻电影《妖猫传》中担任导演助理，除了负责照顾影片中的“演员”黑猫Luna的日常生活，还在导演身旁学习拍电影的技巧。
2017年，和父母陈凯歌、陈红共同录制浙江卫视明星美食情感真人秀节目《熟悉的味道第二季》。6月15日，由陈飞宇与欧阳娜娜合作对唱的《秘果》推广曲《秘语》发布，而该歌曲也是陈飞宇首度献唱的作品。7月7日，根据饶雪漫同名小说改编的青春校园电影《秘果》在全国上映，在片中陈飞宇饰演敏感帅气的男主角段柏文；而这也是陈飞宇首次担任男主角，还为段柏文配音。
2018年，参与录制优酷出品的亲子综艺节目《想想办法吧爸爸》。10月31日，由杨阳执导、根据猫腻同名小说改编的古装励志玄幻剧《将夜》在腾讯视频上线，在剧中陈飞宇所饰演的宁缺为了给自家冤案昭雪，最终担负起家国重任，并成功为家人平反；该剧是陈飞宇个人首部电视剧，而陈飞宇凭借该剧获得阅文超级IP风云盛典暨第四届中国原创文学风云榜盛典“超级IP新人演员”奖项。
2019年，与刘昊然搭档主演系列新中国成立70周年献礼片《我和我的祖国》之《白昼流星》，陈飞宇在片中挑战乡村流浪儿的形象。6月6日，与何蓝逗主演的根据八月长安同名小说改编的青春校园电影《最好的我们》在全国上映，陈飞宇凭余淮一角获得东京国际电影节金鹤奖最佳新人奖和最具人气男演员奖。6月28日，动画电影《雪人奇缘》宣布陈飞宇加盟影片，为开启魔力冒险三人组的“哥哥”阿俊献声中文配音。7月，参演由陈凯歌执导的现实题材励志电影《尘埃里开花》。10月，入围第六届“中国电视好演员”网剧男演员候选名单。11月，参与演唱中央电影频道青年演员计划主题曲《星辰大海》。12月28日，在腾讯视频星光大赏中获得年度飞跃电影演员奖。
2020年，在微博之夜上获得微博年度进取艺人。1月21日，陈飞宇确认主演由何澍培执导的古装仙侠剧《皓衣行》，并在剧中饰演爱憎分明、至情至性的墨燃，因背负常人难以承受的“原罪”而曾经短暂迷失，后自我救赎。4月23日，主演的古装武侠剧《天醒之路》在爱奇艺和芒果TV联合播出，陈飞宇在剧中饰演男主路平一角。9月24日，主演的古装剧《皓衣行》杀青。12月20日，在腾讯视频星光大赏中演唱歌曲《无问》，并获得年度大势艺人奖。12月31日，在湖南卫视跨年演唱会上，除了与张新成、丁禹兮和王大陆合唱歌曲《恋爱ing》之外，还独唱歌曲《春天花会开》。
2021年，在北京电视台春节联欢晚会上，不仅与黄景瑜、李沁、鞠婧袆合唱歌曲《少年》，还与多位艺人合唱助力冬奥歌曲《相约北京》。
皓衣行2020（开机时间）饰演墨燃导演何澍培主演罗云熙
天醒之路2020-04-23饰演路平导演黄伟杰主演邓恩熙，熊梓淇，程潇
将夜2018-10-31饰演宁缺导演杨阳主演宋伊人，郑少秋，孙祖君，孟子义，童瑶
我和我的祖国2019-10-01饰演哈扎布导演陈凯歌主演刘昊然
最好的我们2019-06-06饰演余淮导演章笛沙主演何蓝逗，惠英红，周楚濋
尘埃里开花2019（开机时间）导演陈凯歌主演张雪迎，文淇
秘果2017-07-07饰演段柏文导演连奕琦主演欧阳娜娜，张诚航，邹元清
赵氏孤儿2010-12-04饰演少年时期的“王”导演陈凯歌主演葛优，王学圻，黄晓明
星辰大海2019-11-19电影频道青年演员计划合唱主题曲
最好的我们2019-06-06同名电影主题曲
17岁的我，有些话想说2017-07-11《秘果》推广曲;词:郭栋楠;曲:陈禹
给17岁的自己2017-06-23电影《秘果》主题曲
秘语2017-06-15电影《秘果》推广曲，演唱：欧阳娜娜
2020-12-20 腾讯视频星光大赏“年度大势艺人”奖 （获奖）
2020-01-11 微博之夜微博年度进取艺人 （获奖）
2019-12-28 腾讯视频星光大赏年度飞跃电影演员 我和我的祖国 （获奖）
2019-12-22 第11届澳门国际电影节金莲花优秀新人奖 最好的我们 （获奖）
2019-12-10 第26届华鼎奖中国古装题材电视剧最佳男演员奖 将夜 （获奖）
2019-12-06 爱奇艺尖叫之夜年度银幕潜力艺人 （获奖）
2019-10-29 东京电影节金鹤奖最佳新人奖 最好的我们 （获奖）
2019-10-29 东京电影节金鹤奖最具人气男演员奖 最好的我们 （获奖）
2019-01-13 阅文超级IP风云盛典超级IP新人演员 将夜 （获奖）
2020-12-10 第十七届MAHB时尚先生盛典“年度风尚艺人”奖 （获奖）
2020-12-4 智族GQ年度人物“年度向上力量” （获奖）
2019-12-18 搜狐时尚盛典年度时尚影响力男明星 （获奖）
2019-10-17 福布斯中国30岁以下精英榜 （获奖）
陈飞宇小时候还是胖乎乎的，但减肥成功的他浓眉大眼帅气逼人，面容清秀，还有大长腿（北青网娱乐、搜狐娱乐、腾讯娱乐、新浪娱乐评）。
陈飞宇活泼好动。在《妖猫传》片场中，扎根剧组体验拍电影的酸甜苦辣，从最小的细节一步步吃苦磨砺，和工作人员很快就打成一片。陈飞宇不仅有高学历、高颜值，还有对电影的专注与热情（网易娱乐评）。
在《秘果》发布会上，第一次向媒体公开亮相的陈飞宇表现得谦逊低调（北京日报评）。陈飞宇在采访中，言谈举止落落大方，待人接物细节处尽显好家教（楚天都市报评）。
