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刘恺威出生在中国香港特别行政区，祖籍山东省威海市。在十几岁的时候，刘恺威跟着家人移居加拿大。刘恺威念大学的时候，选择了加拿大怀雅逊大学建筑系。
1993年，刘恺威参加全加拿大华人歌手选拔赛夺得冠军，因这次歌唱比赛的举办和TVB有关系，于是他进入了TVB艺员训练班学习。
1995年，刘恺威参演了时装情景喜剧《真情》，该剧不仅是他进入演艺圈后的首部作品，而且还是他和父亲刘丹首次合作的作品；同年，刘恺威成为香港SonyMusic签约歌手。
1996年，进入台湾SonyMusic。
1997年，推出首张国语专辑《LALALA我爱你》。
1998年，参演刑侦剧《鉴证实录2》，饰演法医杨志伦，与小堂菜演绎一对情侣；同年，在香港推出首张粤语EP《ABoy'sStory》。
1999年，参演时装商战剧《创世纪》，在剧中饰演叶荣添的弟弟叶荣泽。
2000年，与谢霆锋共同出演青春爱情剧《挞出爱火花》，在剧中扮演热爱漫画和柔道的大男孩张永亮；同年，出演TVB商战剧《创世纪Ⅱ天地有情》。
2001年，出演情景喜剧《皆大欢喜》的古装版；同年，在警匪剧《勇探实录》中饰演汪静儿的男友李伟明。2004年，参演警务纪实剧《廉政行动2004》；同年，他又出演了《皆大欢喜》的时装版；从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。
2005年，刘恺威离开TVB，辗转去过新加坡、台湾、香港亚视，并参与一些剧集的演出；同年，刘恺威和任泉合作了他在中国内地的首部电视剧《大清徽商》；之后，刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了警匪剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年，刘恺威正式在中国内地发展，为了更好地融入中国内地的环境，他坚持说普通话。
2008年，主演年代剧《凤穿牡丹》，凭借在剧中扮演的霍冬青一角开始在中国内地崭露头角。
2009年，主演民国剧《娘妻》，在剧中饰演桀骜不驯，但为人善良的高耀宗；7月，主演民国爱情剧《谁知女人心》，在剧中饰演具有传奇色彩的油坊大师傅赵安华。
2010年，凭借年代剧《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。
2011年，因在都市情感剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”一角而获得关注。
2012年，主演的爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映，这也是刘恺威在中国内地上映的第一部电影，影片上映首日取得了2000余万的票房，成为2012年七夕档上映影片票房冠军；2月，主演古装爱情剧《画皮之真爱无悔》；9月，主演的战争偶像剧《战火西北狼》播出；11月，主演古装轻喜剧《江南四大才子》，饰演才华横溢的唐伯虎；12月，主演的古装剧《美人无泪》在江苏卫视播出；同年，刘恺威还首次担任制片人，制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》；并演唱该剧的主题曲《盛夏的天空》以及插曲《如果爱老了》。
2013年，刘恺威在“2013福布斯中国名人榜”中排名第49位；同年，由他主演并担任制片人的都市商战剧《盛夏晚晴天》播出，该剧的网络视频播放量4天突破1亿，21天突破10亿；此外，他还参演了抗战剧《喋血孤岛》，在剧中饰演有着坚定革命信仰的冷面教官麦客；5月3日，刘恺威第二部制片并主演的电视剧《一念向北》正式开机拍摄，刘恺威在剧中饰演腹黑、神秘的男主角陆向北；8月，主演都市豪门奇情剧《风云天地》，该剧是刘恺威回归TVB后的首部作品；剧中刘恺威饰演有点病态的曹家二公子曹志远；之后，主演都市家庭情感剧《妻子的秘密》，在剧中饰演有情有义、纯洁善良的豪门少爷黎明朗；12月，主演浪漫动作偶像剧《千金女贼》，在剧中饰演黑帮老大白正擎。
2014年，主演悬疑爱情剧《抓住彩虹的男人》，在剧中饰演表面冷酷无情，内心却温柔绅士的江余；5月4日，在2014福布斯中国名人榜上，刘恺威综合排名19，收入排名15；8月2日，参加综艺节目《非诚勿扰》；8月，主演都市生活情感剧《你是我的姐妹》，剧中刘恺威改变银幕上的高富帅形象，饰演随性洒脱、玩世不恭的草根青年石天明；11月，主演爱情剧《两生花》，在剧中饰演英俊痴情的暖男建筑师秦漠。
2015年，主演电视剧《蜂鸟出击》，他在剧中饰演的罗少卿具有外科医生以及共产党地下组织负责人的双重身份；4月12日，担任cctv-6（电影频道）首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师；6月，客串黄伟杰执导的抗日战争剧《你的传奇之危机四伏》；8月，出演古龙的经典作品《飞刀又见飞刀》改编的同名电视剧；8月加盟央视财经频道社交互动明星旅行真人秀节目《黄金线路》；10月13日，参加湖南卫视创意实境真人游戏节目《全员加速中》；11月底，出演现代剧《柠檬初上》。
2016年，刘恺威主演的根据匪我思存同名小说改编的古装爱情剧《寂寞空庭春欲晚》播出，他在剧中饰演一代帝王康熙，该剧首播期间连续16天获得全国卫视同时段收视冠军；3月8日，获得中国电视剧品质盛典上“年度最具魅力男演员”奖；4月21日，担任制片人并主演的都市情感商战剧《一念向北》在央视八套上星播出。6月，刘恺威受邀担任第22届上海电视节“白玉兰奖”评委；6月16日，主演都市话题剧《周末父母》，在剧中饰演时尚杂志的资深编辑于致远；10月，主演东方传奇仙侠剧《莽荒纪》，在剧中饰演天赋秉然、功夫超群的纪氏部落领主之子纪宁。
2017年，刘恺威主演的都市情感悬疑律政剧《继承人》播出，他在剧中饰演性格豪迈、不拘小节的继承法精英律师郑昊。
2018年，参加北京卫视大型明星跨界音乐真人秀节目《跨界歌王第三季》担任首发嘉宾。
2020年，刘恺威主演的都市情感剧《这就是生活》播出，在剧中饰演金融投行公司高管管一鹤。
这就是生活2020-12-9饰演管一鹤导演陶玲玲主演陈都灵
外交风云2019-09-19饰演钱学森导演宋业明主演唐国强、孙维民
莽荒纪2018饰演纪宁导演黄祖权主演王鸥、张峻宁、牛骏峰
你和我的倾城时光2018饰演厉致谦导演张峰主演赵丽颖、金瀚、曹曦文、俞灏明
继承人2017-04-14饰演郑昊导演阎建钢主演蒋欣、刘松仁、赵峥
周末父母2017-03-02饰演于致远导演王为主演王鸥、张萌
飞刀又见飞刀2016-12-05饰演李坏导演梁胜权、马华干、刘国辉主演杨蓉、吴映洁、关智斌
柠檬初上2016-05-09饰演左再骏导演刘俊杰主演古力娜扎、孙艺洲、孙艺洲
一念向北2016-04-21饰演陆向北导演麦贯之主演张俪、吴建飞、梁又琳
寂寞空庭春欲晚2016-02-01饰演康熙导演吴锦源主演郑爽、米雪、张芷溪
蜂鸟2015-12-05饰演罗少卿导演马鲁剑主演张佳宁、李溪芮、毛毅
你的传奇之危机四伏2015-06-24饰演莫先生导演黄伟杰主演朱泳腾、张殿伦、鸿利
你是我的姐妹2015-06-14饰演石天明导演汪雅群主演娄艺潇、白冰、刘雅瑟
两生花2015-06-12饰演秦漠导演林添一主演王丽坤、霍政谚、刘一含
风云天地2015-05-28饰演曹志远导演王晶主演汪明荃、赵雅芝、唐嫣
抓住彩虹的男人2015-05-26饰演江余导演吴锦源主演郑爽、李东学、张芷溪
千金女贼2015-01-28饰演白正擎导演周晓鹏主演唐嫣、杨佑宁、杨蓉
妻子的秘密2014-03-17饰演黎明朗导演张哲书主演赵丽颖、丁子峻、关智斌
江南四大才子2014-03-06饰演唐伯虎导演李力持主演张俪、迟帅、高昊
喋血孤岛2013-11-01饰演麦客导演陈伟祥主演隋俊波、文梦洋、朱子岩
HOLD住爱2012-08-23饰演陶小磊导演张琦主演杨幂、周秀娜、王景春
回路2009-02-20饰演刘志明导演格里森纳主演王宇婕、秦昊、侯莎莎
神勇铁金刚2003-10-23饰演酒店侍应导演王晶主演陈小春、陈冠希、钟欣桐
某年某月某日2003-07-24饰演王勇导演马华干主演韩君婷、谢君豪、孙佳君
绝种好男人2003-05-01饰演阿虫导演王晶主演任贤齐、张柏芝、李珊珊
龙凤斗智蟠龙坊2000饰演金科中导演张明禄主演梁小冰、虞梦、孔斐
2016 中国电视剧品质盛典上“年度最具魅力男演员” （获奖）
2016 乐视生态之夜年度实力演员 （获奖）
2015 2015国剧盛典最具人气港台演员 （获奖）
2014-08-27 第13届华鼎奖古装题材电视剧最佳男演员 （获奖）
2014-06-27 第2届亚洲彩虹奖“优秀男演员” 盛夏晚晴天 （获奖）
2014 2015爱奇艺尖叫之夜年度最佳荧幕表现 （获奖）
2013-04-01 2013年“北京电视剧之夜”颁奖典礼“2012年度观众喜爱的最具潜质演员” （获奖）
2011-12-25 2011国剧盛典“演艺男偶像” （获奖）
2011-02-21 2010年度江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员” 娘妻 （获奖）
2009 2008年度福建电视台”我爱我剧“颁奖典礼“最受观众喜爱的男演员” 凤穿牡丹 （获奖）
1999 儿歌金曲颁奖典礼获奖金曲 星际漫游YAYAYA （获奖）
1993 加拿大华人歌手选拔赛冠军 （获奖）
2014-01-21 2013中国校园文艺荣耀盛典年度榜样艺人 （获奖）
2015 福布斯中国名人榜综合排名35名 （获奖）
2014 福布斯中国名人榜综合排名19名 （获奖）
2017-10-27 2017美国亚洲影视联盟“金橡树奖”最佳男演员奖 （获奖）
2016-07-31 2016梦想风尚人物大奖 （获奖）
2020-12-9 2020凤凰网时尚之选年度时尚态度人物 （获奖）
刘恺威的爱情戏尤其是哭戏非常到位，演出了剧中角色浓烈炽热与纠结的情感（《国色天香》编剧李亚玲评）。
刘恺威是很随和的一个人（张译木评）。他非常敬业、细心，很会照顾对手戏方的感受。有一场戏是要习雪掌掴刘恺威，其实这场镜头只是给习雪镜头，刘恺威只要借势表演一下就可以。但在拍摄这场戏之前，刘恺威特意跟习雪沟通，为了入戏还让习雪真打（习雪评）。
刘恺威脾气很好，他是一个很有礼貌、很有教养的人。他的性格较为内敛、腼腆，为人很绅士，平时也很会照顾和他一起演戏的其他演员（戴娇倩评）。
