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2006年，参加央视青年歌手大赛，凭借原创歌曲《雨夜》获得吉林省亚军；4月22日，参加湖南卫视选秀娱乐节目《超级女声》的比赛获得全国总决赛第六名；9月2日，推出首支个人单曲《那年夏天》，收录于《2006超级女声长沙唱区x10强》合辑中；11月19日，在北京举办“陪你走过那年夏天”生日答谢会。
2007年1月，获得“BQ2006年度红人榜”年度最具潜力新锐歌手；6月，发行首张EP《也许，飞》，其中收录了《拥有你的日子》、《那年夏天》等在内的6首歌曲；8月，发表首部个人写真集《飞日志》；9月，主演成龙“中国新电影扶植计划”电影《飞行日志》，在片中饰演音乐学院学生小飞；同月，为动画电影《闪闪的红星》潘冬子配音并演唱主题曲《红星小勇士》；11月11日，在北京星光现场成功举办出道以来的第一场小型个人拉阔演唱会。
2008年4月22日，发行首张个人音乐专辑《恰许同学年少》，其中收录了《淡淡的歌》、《爸爸妈妈》等在内的11首歌曲，并获得音乐先锋榜“内地最受欢迎先锋女歌手”、“年度金曲”等奖。演唱《悦己SELF》杂志主题曲《爱自己》。与脑浊乐队合作发行单曲《欢迎来到北京》。
2009年，献唱青春励志偶像剧《一起来看流星雨》片尾曲《我要的飞翔》；12月，参演国产惊悚片《午夜出租车》，在影片中本色出演一名歌手。2010年8月，发行第二张EP《二十六度》，凭借《左半边翅膀》成为百度娱乐沸点年度第三季度最热门内地女歌手搜索Top3、百度娱乐沸点最热门十大金曲等奖；11月，与陆虎、曾轶可在北展剧院举办乐活音乐节北京演唱会。
2011年2月，发行单曲《越自然悦倾心》；11月20日，发行单曲《我们终究会牵手旅行》。2012年6月，发行个人第四张音乐专辑《许飞》；11月，客串网络剧《未昏男女》，在剧中饰演网购上瘾的刘璐；10月6日，在北京麻雀瓦舍举办“FamilyParty”许飞不插电演唱会；12月31日，参加吉林卫视跨年演唱会。
2013年，开启“我们终究会牵手旅行”全国巡回演唱会；6月，参加扬州瓜洲音乐节；同年，参加天津卫视歌手竞技真人秀节目《军歌嘹亮》；录制北京卫视《最美重聚》节目；2014年，加入山东卫视体育真人秀《星球大战》录制并进入三甲，最终获得“最佳MVP”。
2015年2月，加盟首部以体育主题和流行音乐为特色的话剧《帽子戏法》，在剧中饰演歌手戴安，并完成10场马拉松全程比赛以及2场半马比赛，多次亮相跑步时尚活动；6月，成为传梦公益爱心大使，并创作主题曲《播种》。8月，蛰伏两年之后发行单曲《JustRun》回归音乐；10月，参加唐山湾海洋音乐节；携手潘晓婷发行单曲《星球大战》；同年，加入陕西卫视公路挑战体验真人秀《丝绸之路万里行第二季》；同年加盟澳亚卫视“快乐玉米，关爱儿童”全国巡回演唱会演出阵容；2016年3月，献唱校园青春片《谁的青春不迷茫》主题曲《不说再见》；6月19日，在父亲节发行暖心单曲《父亲写的散文诗》；8月7日，许飞出道十周年专场演唱会在北京星光剧院举办；11月29日，发行第五张音乐专辑《少年去游荡》，并且专辑所有歌曲均由许飞作曲；12月，开启《少年去游荡》巡回演唱会；同月，演唱电视剧《小草青青》片尾曲《最后的礼物》；12月23日，跟随环球风尚登陆纽约时代广场。
2017年6月17日，与岳云鹏合作新歌《如果有个直达天堂的电梯》并首次担任制作人；7月14日，发行翻唱专辑《许飞翻唱电台》；7月29日，许飞亮相2017张北草原音乐节；9月5日，与姚晨合作发行《一些规律》；9月6日，发行个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》；10月，献唱青春校园剧《你好，旧时光》推广曲《时光遐想》。
2018年1月20日，许飞专辑《如果你想做一些别人做不到的事》首唱会在北京温情开演；2月小年夜助力吉林卫视春节联欢晚会；2月14日，亮相浙江卫视燃情贺岁夜晚会；9月1日，在第四季互动音乐成长真人秀节目《新声有范》中担任音乐导师；同月，歌曲《时光遐想》获得最具艺术影响力电视剧歌曲奖；10月20日，亮相简单生活节音乐节，并演唱未发行单曲《十万浩劫》；同月，献唱复仇虐恋剧《降龙之白露为霜》片尾曲《一生再见》。
2019年3月29日，发行单曲《冷冰热雪》；5月8日，发行单曲《我要》；同月16日，开启2019年“堵在路上”个人全国巡回演唱会；随后，发行全新单曲《他们没有发财》；同年，参加北京卫视音乐综艺《中歌会》并进入总决赛，最终获得中歌会总亚军；7月15日，发行第七张个人音乐专辑《凡是》；此外，许飞还献唱了女性题材电影《送我上青云》的片尾曲《悟不空》。8月，献唱人民日报新媒体“时光博物馆”活动主题曲《时光旅行者》；8月30日，开启“凡是”新专辑全国巡回专场演唱会；11月5日，携手水木年华献唱电影《一生有你》宣传曲《忘不了就别忘了》；12月，发行全新原创单曲《啥啥啥》。
热门歌曲
01.夏天的味道
02.我要的飞翔
03.左半边翅膀
04.那年夏天
05.寻水的鱼
06.淡淡的歌
07.我们终究会牵手旅行
08.1219
09.拥有你的日子
10.新兵日记
11.我们要走遍所有最浪漫的地方
12.我设计一万种方式遇见你
专辑
凡是2019-07-15普通话
如果你想做一些别人做不到的事2017-09-06国语
少年去游荡2016-11-29普通话
二十六度2010-09-07普通话
恰许同学年少2008-04-22国语
也许,飞2007-06-04国语
午夜出租车2009
导演张江南主演陈小春；邓紫衣；李健仁
飞行日志2007-09-06
饰演小飞导演韩可一主演黄觉；黄渤；张炜迅
2006年11月30日，参加“星月相约，慈善之夜”活动资助太阳村儿童。2007年01月，出席海南“我们的奥运微笑中国2008三亚公益活动”；8月25日，签售漫画写真书《飞·日志》，并将善款献爱心工程。2008年10月，担任首届中国环保形象大使选拔赛环保先锋形象大使。2012年，悦之旅“春节送你回家”第四站正式发车，担任本站活动担任大使并将把35位武汉乘客送回家乡长沙。
2014年8月31日，2014时尚运动嘉年华“买一善一志愿者在行动”赴山区温暖送鞋行动正式启程。许飞、石小群作为2014时尚运动嘉年华公益明星代表，与志愿者团队一起奔赴四川大凉山，展开为期三天两夜的爱心之旅，为开学在即的山区孩子们送上“温暖开学礼”——一双双承载众多爱心人士拳拳爱心的新鞋。2016年11月，完成世界六大满贯马拉松（东京、波士顿、伦敦、柏林、纽约、芝加哥）在内的全程马拉松比赛，成为亚洲首位完成世界六大马拉松并获六星跑者专属奖牌的音乐人；12月6日，由人民网、环球时报、环球网和《环球TIME》新闻客户端联合主办，环球网承办的2016环球风尚年度盛典召开，被授予“风尚领秀”人物。以表彰其凭借自身影响力，向全社会释放公益与时尚的跨界力量。
▪2018-09-26首届中国电视剧网剧制播艺术影响力最具艺术影响力电视剧歌曲奖时光遐想（获奖）
▪2012中国歌曲排行榜2012年度金曲中国歌曲排行榜2012年度金曲《寻水的鱼》（获奖）
▪2012音乐先锋榜内地十大先锋金曲《寻水的鱼》（获奖）
▪2012全国青少年推荐优秀文化产品团中央宣传部向全国青少年推荐的优秀文化产品歌曲《我要的飞翔》（获奖）
▪2011东方风云榜最受欢迎EP《二十六度》（获奖）
▪2011百度娱乐沸点2010金曲百度娱乐沸点2010金曲《左半边翅膀》（获奖）
▪2011中国歌曲排行榜2010年度金曲中国歌曲排行榜2010年度金曲《左半边翅膀》（获奖）
▪2011MusicRadio中国TOP排行榜内地年度推荐唱片《二十六度》（获奖）
▪2011MusicRadio中国TOP排行榜内地年度最佳金曲《左半边翅膀》（获奖）
▪2010中国歌曲排行榜2009年度中国歌曲排行榜2009年度金曲《我要的飞翔》（获奖）
▪2009第九届华语音乐传媒大奖百家传媒年度展望大奖（获奖）
▪2009TOM2008年最具潜质选秀歌手（获奖）
▪2009中国音乐流行榜2008跨2009年度传媒推荐奖（获奖）
▪2008中国歌曲排行榜年度最佳制作人专辑《恰许同学年少》（获奖）
▪2008音乐先锋榜内地最受欢迎先锋歌手五强（获奖）
▪2008中国歌曲排行榜年度最佳专辑专辑《恰许同学年少》（提名）
▪2008腾讯星光大典十大金曲歌曲《夏天的味道》（获奖）
▪2008音乐先锋榜年度十大金曲歌曲《夏天的味道》（获奖）
▪2008音乐先锋榜内地最受欢迎先锋女歌手奖（获奖）
▪2008中国歌曲排行榜年度金曲歌曲《淡淡的歌》（获奖）
▪2007-01-29BQ2006年度红人榜年度最具潜力新锐歌手（获奖）
▪2007-01-29BQ2006年度红人榜年度新人王之实力唱将（获奖）
▪2007第五届特步东南劲爆音乐榜十大金曲奖歌曲《拥有你的日子》（获奖）
▪2007第一届中国移动M.MUSIC无线音乐颁奖无线生力军铜奖（获奖）
▪2006“中央电视台全国青年歌手大奖赛”吉林赛区“中央电视台全国青年歌手大奖赛”吉林赛区第二名（获奖）
▪2006超级女声长沙唱区季军、全国第六名（获奖）
▪2003第三届全国“希望之星”大奖赛通俗原创金奖（获奖）
▪2016中国马拉松年度跑步人物（获奖）
▪20142014跑动中国年度盛典中国十大领跑英雄（获奖）
▪20142014跑动中国年度盛典中国领跑英雄年度人气王（获奖）
▪2016-12-06环球风尚时尚盛典年度风尚领袖人物（获奖）
许飞在话剧《帽子戏法》的表演及演唱都十分走心。而她也透过这一个角色，把音乐与戏剧巧妙融合，让人耳目一新。（网易娱乐评）
许飞不只是专业音乐人，更成为了一名颇具专业范儿的跑步高手。不仅有着安静唱歌低调行事的独特个性，还有着独特的创作才华。（腾讯娱乐评）
许飞以出色的唱功和完美的吉他弹唱，深得广大观众和歌迷的喜欢，唱法更为细腻动人直击人心，吉他技巧娴熟巧妙。（网易娱乐评）
许飞有才情、有悟性，对音乐超级敏感，外表内敛而不张扬，内心桀骜不驯。（周亚平评）
许飞拥有良好的镜头感和愈加成熟的演技，导演推荐许飞多演戏，觉得她完全可以唱而优则演。（彭宥纶评）