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1986年，导演谢铁骊启动电影《红楼梦》，共六部八集的电影拍摄历时3年，招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员，何赛飞便是其中之一。片中她饰演妙玉，这是她走上银幕的开始。
1994年，主演了李少红执导的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中，她饰演青楼女子小萼，演得不温不火、恰当好处，这部影片也进一步提高了她的知名度。
1995年，她获得中国电影表演艺术学会奖。1996年，她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖；同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。
2000年，她接拍了20集电视剧《爱是阳光》，并在剧中任女主角。 2001年，在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红，凭借在这部电视剧中的表现，何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。
2002年，参演宁静、刘德凯主演的电视剧《孝庄秘史》，饰演皇太极最宠爱的宸妃海兰珠。2003年，参演郭宝昌执导的电视剧《大宅门第二部》，再度饰演杨九红。
2004年，出演电视剧《月影风荷》，饰演季文月一角。2005年，加盟上海滑稽剧团。
2007年12月，何赛飞到宁波出演滑稽戏《太太万岁》；同年主演电视剧《江湖兄弟》，剧中何赛飞与施羽出演一对在江湖中飘泊的恋人。
2008年，与汤唯、梁朝伟合作出演李安导演的电影《色戒》，饰演萧太太一角。2010年，主演电视剧《老马家的幸福往事》。
2011年，主演电视剧《后宫》，饰演明宪宗的生母周太后。 2012年，出演电视剧《唐宫燕》，饰演唐中宗李显的妻子韦皇后。
2013年，与佟丽娅、杨烁合作出演电视剧《刀客家族的女人》；4月，何2015年，加盟主演抗战片《那些女人》，饰演水芹妈。
参演电影
超级快递2016-12-2
那些女人2015
少年邓恩铭2011
色·戒2008
我妈妈是富婆2007
金瓶少女2005
女足九号2001
河流时光2000
说出你的秘密1999
风月1996
敌后武工队1995
天涯歌女1995
红粉1995
双枪假面人1993
大红灯笼高高挂1991
红楼梦1989
唐伯虎（越剧电影）1988
战争见证人1988
两宫皇太后1987
五女拜寿1984
参演电视剧
最亲最爱的人2017
娘家的故事42016-05-03
玄武2016
少林大药局2016
驯夫记2016
老妈的桃花运2015
面具背后2015
红水河的篮球冤家2015
我们家的微幸福生活2015
和平的全盛时代2014-09-11
影视类
▪2016 第三届中澳国际电影节最佳女主角奖 那些女人 （获奖）
▪2015 中国电视好演员女演员奖 （获奖）
▪2015 第21届上海电视节-白玉兰奖最佳女配角奖 刀客家族的女人 （提名）
▪2014 2014国剧盛典年度最佳女配角 刀客家族的女人 （提名）
▪2010 TVshow2010娱乐电视大奖最佳女配角 国色天香 （获奖）
▪2001 中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖” 大宅门 （获奖）
▪1996 第19届大众电影百花奖最佳女配角奖 敌后武工队 （获奖）
▪1995 第5届中国电影表演艺术学会金凤凰奖学会奖 红粉 （获奖）
▪1985 第7届小百花奖优秀戏曲片女主角奖 五女拜寿 （获奖）
▪1981 浙江省现代戏剧调演中获得“学员表演奖” （获奖）
话剧类
▪1987 浙江省戏剧节“演员一等奖 大观园 （获奖）
▪1982 浙江省戏剧汇演“优秀小百花奖” 终身大事 （获奖）
戏曲类
▪2012 《何赛飞越剧精选》获得第八届中国金唱片奖戏曲类专辑奖 何赛飞越剧精选 （获奖）
