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1998年，吴佩慈推出了《AllMyPace》、《Pace》和《挑剔》三张专辑。
2002年，她出演了电视剧《流星花园Ⅱ》。
2005年，她出版自己首本美容书《美丽达人》；4月，她推出了专辑《LookAtMe》；12月，吴佩慈获得“芭比奖”，成为首位获此殊荣的中国台湾女艺人，这也是华人首次获奖。同年，她还获得了腾讯风尚星光大道奖。
2007年，吴佩慈出席了东方卫视明星秀《劳动最光荣》发布会并参与第一期节目的录制。同年7月，吴佩慈在“2007粤港十年网娱盛典”颁奖晚会上获颁最具风情女艺人奖。同年12月，她被《风度》杂志评为年度最具人气封面女星。
2008年，吴佩慈作为主持人登上央视中秋晚会的舞台。10月，她发行EP《夜光航线》。辑中共收录了四首歌曲，都是描写恋爱中女人的心情。12月，吴佩慈出演了吴镇宇执导的电影《追影》，并在影片中担任女主角。
2009年，吴佩慈出演了程珑导演处女作《终极匹配》；3月，她作为“娱乐庆典十周年”代言人出席此次活动；8月，她正式宣布加盟了徐静蕾执导的《杜拉拉升职记》，演绎都市女白领；11月，她出演的《熊猫大侠》上映，它在这部电影中首次尝试了颠覆自己已往形象的表演。
2010年，她主演的电影《预审》上映。6月12日，她踏上了上海电影节的星光大道，这也是她主演的《剑雨》首次正式亮相。9月，她主演的《密室之不可告人》首曝造型照，影片于10月29日上映，3天全国票房近千万元。
2013年，吴佩慈亮相巴黎秋冬时装周Carven专场秀。4月12日，吴佩慈出演的治愈系浪漫爱情电影《分手合约》上映，影片上映10天累计票房已超过1.45亿。8月9日，她出演的性感喜剧《一夜惊喜》上映。
2014年，受邀出席活动，她在活动上宣布“会全面退出演艺圈”。随后吴佩慈的经纪人郝小姐表示：“吴佩慈只是将把生活重心放在家庭照顾小女儿，暂不接拍影视剧，并非网传的退出娱乐圈。”
2017年，拍摄《密室之不可告人》。
一夜惊喜2013-08-09饰演林薇薇导演金依萌主演范冰冰
夜幕惊魂2013-06-09饰演夏思思导演丁小洋主演淳于珊珊，张翰，连晋
分手合约2013饰演周蕊导演吴基焕主演彭于晏，白百何
终极匹配2010饰演悦儿导演程珑主演陈晓东，连晋，孟广美
让爱回家2010主演朱茵，孟广美，郑佩佩
预审2010饰演嘉樱导演周友朝主演任程伟，莫文蔚，刘威葳
杜拉拉升职记2010饰演海伦导演徐静蕾主演黄立行，徐静蕾
密室之不可告人2010饰演张惠导演张番番主演苏有朋，胡明
密室之不可告人2010饰演张惠导演张番番主演苏有朋
剑雨2010饰演崆峒青剑导演苏照彬主演杨紫琼，郑宇成，王学圻
美味情歌2009饰演艺男表姐导演陈俊仁主演井柏然，付辛博，王诗蒙
追影2009饰演明月心导演吴镇宇主演吴镇宇，谢娜，房祖名
熊猫大侠2009饰演二麻子老婆导演王岳伦主演刘桦，矢野浩二，阿朵
至尊无赖2006导演陈嘉上主演郑中基，杨爱瑾，傅颖
独家试爱2006饰演Josephine导演叶念琛主演方力申，邓丽欣
IntotheSun2005
四乐章2003主演史蒂芬·西格尔，大泽隆夫
4x100水着份子2001导演邹凯光主演森美，黄伟文，黄秋生
爱与诚之战国强锋2000导演麦兆辉主演陈晓东，李灿森，梁咏琪
协奏曲2009饰演袁喆导演柳广辉主演刘品言，李威，彭于晏
食神2007饰演杨桐导演陈浩威主演王仁甫，孙耀威，陈浩民
嗨!亲爱的2003饰演天真导演李融之主演施易男，林立雯，河莉秀
流星花园Ⅱ2002饰演筱乔导演王明台主演大S，F4
夜光航线2008
LookAtMe2005
挑剔1998
Pace1998
AllMyPace1998
2007-12HOT100风度杂志年度最具人气封面女星（获奖）
2007-07“2007粤港十年网娱盛典”最具风情女艺人奖（获奖）
2005-12芭比奖（获奖）
2005腾讯风尚星光大道奖（获奖）
2013-10第5届英国万像国际华语电影节最佳女配角奖分手合约（提名）
吴佩慈的漂亮好身材是圈里圈外人有名的，她有的1：9身材比例，又有丰满有致的女人曲线，还有靓丽的肌肤，常被称为“九头身美女”、“芭比娃娃”（爱美网、新浪娱乐评）。同时，她又有着充满智慧、理性思考的一面（现代快报评）。
吴佩慈很像邦女郎，动作都很利落，很有韵味，能很快进入角色，而且能吃苦（吴镇宇评）。
