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1988年3月，张雨生自组金属小子乐团，并参加第一届台湾热门音乐大赛，获得团体组冠军以及最佳主唱奖；5月录制电影《菜刀和六个朋友》的原声合辑《六个朋友》，这张专辑收录了张雨生的成名作品《我的未来不是梦》；8月以“金属小子”主唱身份与第一界热门音乐大赛优胜团体合录纪念专辑《烈火青春》；11月推出个人首张专辑《天天想你》，销售量超过30万张，专辑同名主打歌《天天想你》成为张雨生歌唱生涯的代表作品之一。
1989年3月，当选《中时晚报》年度十大唱片新人榜首；同年参演首部电影《七匹狼》，并在电影原声带中与王杰、姚可杰、邰正宵等人同唱主题曲《永远不回头》；6月拍摄首支广告《可口哈士》；7月推出专辑《想念我》，这张专辑的风格延续了《天天想你》，从这张专辑起，张雨生开始向创作人转变；8月入伍服兵役；9月服役时借调演出华视八点档连续剧《六壮士之古宁头战役》；10月获第1届台湾金曲奖最佳新人奖提名。
1990年1月，出演电影《金马大兵》；9月创作歌曲《我爱你》，收录在郭富城的专辑《对你爱不完》中；10月入围第二届金曲奖最佳男演唱人奖。1991年6月张雨生宣布退伍；10月为第四届热门音乐大赛优胜合辑《青春像把枪》演唱单曲《我学会飞翔》。
1992年2月，推出赴洛杉矶录制的创作专辑《带我去月球》；7月《带我去月球》入围亚洲区全美音乐录影带奖；同年发表个人首张制作兼创作专辑《张雨生创作专辑》；12月发行第四张专辑《大海》，专辑中每一首曲目都融会了张雨生对美好生活的向往和赞美，也倾吐了他对于人生和社会的复杂情绪。
1993年4月，演出首部舞台剧《淡水小镇》，扮演陈少威；6月推出第五张专辑《一天到晚游泳的鱼》，这张专辑的整体风格象征着张雨生在退伍后对于学生生涯的沉淀与回味，其中还收录了他为妹妹创作的歌曲《妹妹晚安》。
1994年1月，出版精选集《自由歌》；8月推出专辑《卡拉OK·台北·我》，专辑虽然以台北为创作的出发点，但其实也点出了许多工业时代和现代化城市的一些发展通病。
1995年3月，推出专辑《还是朋友》；11月参演果陀剧场舞台剧《完全幸福手册》，扮演康有维。1996年4月，出版合辑《去香港看看》；7月发行双EP专辑《两伊战争》，并担任伊能静、陶晶莹的专辑制作人；7月参演果陀剧场舞台剧《天龙八部之乔峰》，扮演无名老僧；11月为张惠妹制作专辑《姐妹》。
1997年5月，为张惠妹制作专辑《BADBOY》；8月为张惠妹制作专辑《我要为你做饭》，并担任果陀音乐剧《吻我吧娜娜》音乐总监；10月推出专辑《口是心非》，专辑中的11首歌曲各有不同韵味，且均由张雨生参与创作。
1997年10月21日凌晨2时50分，张雨生独自驾驶SAAB-900黑色敞篷车，于返家途中因过度疲劳驾驶及车速过快在台北县淡水镇登辉大道与中正东路的路口前发生严重车祸，车祸造成其头部重伤。1997年10月21日凌晨3时5分，张雨生经救护车送抵淡水马偕医院急救。1997年11月12日晚上11时48分，张雨生因并发吸入性肺炎急救无效而病逝于淡水马偕医院，终年31岁。
▪2017 第28届 台湾金曲奖特别贡献奖 （获奖）
▪1998 第9届 台湾金曲奖最佳流行音乐演唱唱片奖 口是心非 （获奖）
▪1998 第9届 台湾金曲奖最佳作词人奖 河 （提名）
▪1996 第7届 台湾金曲奖最佳年度歌曲奖 还是朋友 （提名）
▪1993 第5届 台湾金曲奖最佳男演唱人 大海 （提名）
▪1992 亚洲区全美音乐录影带奖 带我去月球 （提名）
▪1991 第2届 台湾金曲奖最佳男演唱人 想念我 （提名）
▪1990 第1届 台湾金曲奖最佳新人奖 （提名）
▪1989 《中时晚报》年度十大唱片新人榜首 （获奖）
▪1988 第1届 台湾省热门音乐大赛最佳主唱 （获奖）
张雨生是台湾创作型歌手，在台湾有“音乐魔术师”之称，其音乐成就由于英年早逝而失去了再发展的机会，但他的坚持与努力在歌坛成为了一种精神象征（中国新闻网评）。
张雨生不仅是一位歌手，还是一位成功的创作人。在他的歌曲里，没有无病呻吟的爱情，没有虚伪做作的卖弄，他只是通过音乐说出他内心所想。张雨生创作的歌曲在歌词内容上触及到弱势族群、环保、对生命的自省以及动物关怀等多元主题（中国新闻网评）。他的词总是咬文嚼字、引经据典，格式整齐、字字珠玑。（《扬子晚报》评）。
张雨生一度在做个偶像歌手或是做个真正的音乐人之间难以抉择，但最后张雨生还是选择了做个真正的音乐人。张雨生选的这条路十分的辛苦，他的用心不但没有得到多数人的肯定，还换来一些人的冷眼，认为他自断前程。即使他的专辑不受到大众的喜爱，张雨生仍是毫不犹豫地说了出来，由此便可看出张雨生对音乐的认真与执著。张雨生甘愿沉寂，不去刻意迎合市场，他在意的是自由自在的唱自己喜爱的音乐，而不是局限在公式化的流行音乐里，从他的创作音乐里，便可知道张雨生在意着四周的环境，在意着阴暗角落里被人们所遗忘的人们，以及人们渐渐不再重视的亲情（搜狐网评）。
