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1980年，13岁的陈小春读到初一就辍学随父到香港谋生。由于缺乏营养，他看起来比实际年龄要小很多，找不到正式工作，只能到父亲干活的工地打零工，后来跟着建筑装潢队进驻工地，干着铺木板的活，装潢任务完成后，装潢队撤出工地，陈小春开始失业。
1983年，陈小春告别父母，独自一人来到铜锣湾，开始在大排档做跑堂，几经辗转后在湾仔一家“蓝坊”理发店打零工，一直干了两年。一次偶然的机会，听说香港无线电视台招舞蹈艺员，因为他从小就喜欢跳舞，便赶去参加考试，在考场跳完几个指定动作和自由发挥动作，评委就看中了他灵活的动作和长相，当场录取了他。舞蹈艺员每月可拿700港币的酬劳，第二天，陈小春就辞去了理发店的工作，来到香港电视广播有限公司签了约，正式成为了一名舞蹈艺员。
1985年，加入TVB舞蹈艺员训练班，培训结束作为优秀学员，进入豹小子组合，并被推荐给谭咏麟、梅艳芳、陈百强、张国荣等做演唱会伴舞。
1992年，陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿的注意，许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火海”。
1994年，在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。
1995年，开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人终极篇》中相隔17年再做“奖老”。
1996年，参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。
1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影；7月13日，发行粤语专辑《大件事》，该专辑是陈小春第一张个人专辑，其中歌曲《乱世巨星》是其主演的电影《古惑仔》的插曲。
1998年，领衔主演香港TVB出品的金庸武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演古灵精怪的韦小宝；随后与张丰毅共同主演家庭伦理话剧《龙堂》；5月2日，发行粤语专辑《爱妻号》；9月，发行个人第一张普通话专辑《人见人爱》，5月8日，发行普通话专辑《大明星》，专辑中的歌曲《没那种命》获得年度香港叱咤风云奖。2000年，发行专辑《头号男友》；6月8日，发行精选集《精采完结篇》，该专辑收录了《男人与公狗》《友情岁月》等30首歌曲。
2001年，发行普通话专辑《抱一抱》，该专辑中的《我爱的人》《抱一抱》/《犯贱》等三首歌曲由周杰伦作曲。
2002年，与刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》，扮演一代名相刘罗锅；5月，发行嘻哈风格的专辑《That'sMine》。
2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会；2月，陈小春与两位好友于早年一起成立“ARJDanceCulture”舞蹈学校，由他担任总监；8月26日，发行普通话专辑《算你狠》，该专辑中，陈小春首度与陶喆合作，其中歌曲《算你狠》《0932》由陶喆创作词曲，《献世》/《一定要幸福》由周杰伦作曲。
2004年，领衔主演彭芾执导的古装轻喜剧《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山；2月，发行粤语新歌+精选集《夜生活》；5月8日，发行普通话专辑《黑洞》。
2005年，搭档林心如、杨紫婷主演青春励志剧《爱的进行式》饰演星光国。同年与袁咏仪和秦岚领衔主演温情连续剧《我家不打烊》饰演男主人公蔡田。2006年9月7日，发行粤语专辑《斗》。
2007年，与郑伊健、周牧茵主演古装动作剧《霍元甲》，在剧中饰演霍元甲的徒弟陈真；同年搭档佘诗曼、谢天华主演古装喜剧《铁嘴银牙》饰演出身状王世家的陈梦吉。
2008年，领衔主演王功执导的年代传奇剧《精武陈真》，在剧中再次饰演霍元甲的徒弟陈真；之后在邓衍成、刘国辉执导的古装剧《南北大状》中饰演“南状王”宋世杰；4月9日，发行普通话专辑《独家记忆》。
2011年，陈小春正式加盟AMusic东亚唱片制作有限公司；11月29日出演的古装战争动作电影《鸿门宴传奇》上映，在片中饰演义薄云天的参乘樊哙。
2012年，在郑嘉颖、黄秋生主演的动作电影《叶问终极一战》中饰演叶问徒弟邓声。
2013年，陈小春岁月友情演唱会再现红磡；8月，在与安以轩合作主演韩兆导演的爱情喜剧电影《好命先生》，在片中饰演接地气的小区保安林中飞。
2014年，在齐星执导的民国刑侦反腐剧《破晓》中饰演特务头子李炳君。5月10号，在澳门澳门威尼斯人金光综艺馆和郑伊健、陈小春等人合作举办岁月友情演唱会；11月27、28日同郑伊健、陈小春等人在香港红磡体育馆合作举办岁月友情演唱会。
2015年，搭档邓家佳、汪东城主演黑色喜剧电影《呆呆计划》饰演混迹济州岛赌场的梅大志；3月5日与小沈阳、田亮共同主演的爱情喜剧电影《将错就错》上映；同年，与谢天华、郑伊健等人在美国、以及中国上海、南京、广州、杭州、天津、哈尔滨、武汉、福州、深圳等地举行“岁月友情巡回演唱会”；5月，出演抗战史诗剧《宜昌保卫战》；12月31日，与郑伊健、林晓峰、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，献唱《友情岁月》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲；同年，与应采儿共同主演乐视网剧《天才在左疯子在右》，该剧是应采儿首次担当监制，陈小春零片酬出演。
2016年，陈小春、包贝尔、潘玮柏、孙坚、段博文、谢彬彬六人组成“热血兄弟连”参加结构式综艺《来吧，说做就做》；10月，与陈国坤、李璨琛共同主演警匪网剧《反黑》，在剧中饰演卧底探员陈凤翔；12月，与谭咏麟领衔主演喜剧电影《江湖有道》。领衔主演森岛执导的黑色喜剧电影《呆呆计划》，在片中饰演混迹济州岛赌场梅大志。
2017年，与任达华、伍允龙领衔主演警匪电影《黑白迷宫》；7月，参加江苏卫视的锻造式综艺节目《来吧，兄弟》第三季；9月，带儿子Jasper参加亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》。
2020年，主演的缉毒题材电影《重装战警》在深圳开机；同月25日，参加东方卫视代际潮音竞演综艺《中国梦之声·我们的歌第二季》。
反黑2017-09-22饰演陈凤翔导演宋本中主演陈国坤、李璨琛、吴家丽
宜昌保卫战2016-07-24饰演朱若愚导演齐星主演徐佳、童蕾、侯勇
破晓2015-10-02饰演李炳君导演齐星主演黄志忠、俞灏明、杨雪
白玉堂之局外局2013-01-30饰演韦率先导演程箓主演徐洪浩、张璇、斯琴高娃
非凡英雄2012-08-08饰演赵大导演牛牛主演刘晓洁、张澎澎、李琦
狭路兄弟2011-12-17饰演李凤山导演花箐、牛牛主演梁馨、任天野、谢仙
碧波仙子2011-08-05饰演李安导演徐文雁、陈咏歌主演孙菲菲、何中华、李玉刚
南北大状2010-04-15饰演宋世杰导演邓衍成主演李保田、尹天照、蔡小霞
猎人笔记之谜2010-04-03饰演李大牛导演尤小刚主演刘灿、雷牧、格列洛娃
精武陈真2008-05-14饰演陈真导演蔡晶盛主演董洁、尹子维、唐一菲
霍元甲2008-05-08饰演陈真导演鞠觉亮、邹集城主演郑伊健、周牧茵、丁莉
铁嘴银牙2007饰演陈梦吉导演唐基明主演佘诗曼、谢天华、元华
爱的进行式2005饰演星光国导演叶伟民主演林心如、杨紫婷、黎萱
我家不打烊2005饰演蔡田导演张自强主演袁咏仪、秦岚
猜心妙手2005饰演太子导演吴兵、范冬雨主演吴宗宪、苗圃、范文芳
天下第一媒2004饰演祝枝山导演彭芾主演孙兴、苏可、杨童舒
有情有义2002饰演何凡导演袁树伟、苏克主演黄奕、李铭顺、范文芳
天空下的缘份之我爱的人2001饰演迈克徐导演钱永强主演李冰冰、张家辉、李小璐
七品钦差刘罗锅2001饰演刘罗锅主演刘小锋、叶童
长缨在手2000饰演花逢春导演刘家成主演黄晓明、邵兵
黄金兄弟2018-9-21饰演火山导演钱嘉乐
黑白迷宫2017-09-01饰演阿春导演阚家伟主演任达华、伍允龙、张兆辉
江湖有道2016-12导演林超荣主演谭咏麟、伍咏薇、戚美珍
封神传奇2016-07-29导演许安、杨龙澄主演李连杰、范冰冰、黄晓明
刑警兄弟2016-04-22饰演刘晶导演戚家基主演黄宗泽、金刚、曾志伟
树大招风2016-04-07饰演卓子强导演许学文主演林家栋
呆呆计划2015-11-09饰演乔大志导演森岛主演邓家佳、汪东城、朱丹青
煎饼侠2015-07-17饰演陈小春，赵山河导演董成鹏主演大鹏、袁姗姗、柳岩
将错就错2015-03-05饰演董大山导演王宁主演小沈阳、田亮、熊黛林
好命先生2014-08-15饰演林中飞导演韩兆主演安以轩、刘桦、倪景阳
叶问终极一战2013-03-22饰演邓声导演邱礼涛主演郑嘉颖、黄秋生、袁咏仪
宝马狂想曲2012-07-20饰演刘自立导演李麒麟主演熊乃瑾、戎祥、梁家仁
鸿门宴传奇2011-11-29饰演樊哙导演李仁港主演黎明、张涵予、黄秋生
孤岛惊魂2011-07-08饰演彭非导演钟继昌主演杨幂、蔡淑臻、叶山豪
寻龙夺宝2011-03-11导演马里奥·安德鲁西奥主演山姆.尼尔、王姬、路易斯·科贝特
疯狂的GPS2011导演林子皓主演甘薇、矢野浩二、戎祥
飞砂风中转2010-05-20饰演火腩导演庄文强主演郑伊健、叶璇、方中信
午夜出租车2009-12-22饰演徐子导演张江南主演邓紫衣、许飞、李健仁
情义之战2008-08-15导演麦子善主演谭耀文、杜汶泽、应采儿
精舞门2008-06-27饰演楚东导演傅华阳主演范冰冰、南贤俊、张翰
平凡英雄2012-09-11
笛子魔童2009-01-01
独家记忆2008-04-09
我不是伟人2008-04-09
Sing十年纪念新歌精选辑2006-01-13
拉阔演奏厅(&陈慧琳)2006-01-01
斗2006-01-01
正SHOW第一场小春X伊健好兄弟音乐会DVD/VCD2004-01-01
黑洞2004-01-01
夜生活2004-01-01
算你狠2003-01-01
Jordan36RoadandRhythmLive2003DVD/VCD2003-01-01
That'sMine2002-01-01
抱一抱2001-04-04
大明星2000-01-01
头号男友2000-01-01
精彩完结篇2000-01-01
私写真1999-01-01
人见人爱1998-01-01
爱妻号1998-01-01
2008 劲爆港台地区最受欢迎男歌手 独家记忆 （获奖）
2007 新浪2007港十年网盛典领奖最佳演绎男演员/最受欢迎嘻哈男歌手 （获奖）
2006 新城电台卡拉OK歌曲 斗苦 （获奖）
2006 劲歌金曲第二季季选十二大金曲 劫数难逃 （获奖）
2005 Roadshow十大金曲 风流 （获奖）
2004 劲歌金曲第三季季选十二大金曲 风流 （获奖）
2004 劲歌金曲第一季季选十大金曲 相依为命 （获奖）
2003 TVB劲歌金曲第四季季选十大金曲 献世 （获奖）
2003 2003年雪碧流行榜十大金曲 失恋王 （获奖）
2003 商业电台叱吒坛颁奖礼男歌手铜奖 （获奖）
2003 中央人民广播电台颁奖礼金曲 算你狠 （获奖）
2003 MTV时尚大奖最具风格男歌手 （获奖）
2003 叱吒乐坛十大金曲 献世 （获奖）
2003 第一届马来西亚最受欢迎十大偶像男歌手 （获奖）
2003 TVB劲歌金曲总选最受欢迎网上金曲 失恋王 （获奖）
2003 TVB8频道流行榜音乐录影带大奖 黄豆 （获奖）
2003 TVB劲歌金曲第四季季选十大金曲 献世 （获奖）
2003 第二十五届香港电台十大中文金曲颁奖礼─十大流行优秀歌手 （获奖）
2003 第二十五届香港电台十大中文金曲颁奖礼─飞跃歌手金奖 （获奖）
2003 2003年雪碧流行榜卓越表现大奖 （获奖）
2003 TVB劲歌金曲总选卓越表现大奖金奖 （获奖）
2003 新城电台最佳R&B歌曲大奖 啼笑姻缘 （获奖）
2003 香港电台十大中文金曲卓越表现大奖金奖 （获奖）
2003 ChannelV颁奖礼金曲 下半辈子 （获奖）
2003 福建东南电台劲爆颁奖礼最佳歌曲 算你狠 （获奖）
2003 TVB8频道流行榜十大金曲 黄豆 （获奖）
2003 TVB劲歌金曲第三季季选十大金曲 算你狠 （获奖）
2002 2002CASHGoldenSailMusicAwards~最佳另类流行音乐作品 不欢而散 （获奖）
2002 第二届马来西亚金曲红人奖颁奖礼-十大金曲 下半辈子 （获奖）
2002 2001年雪碧我的选择中国原创音乐流行榜总选12优秀歌手 （获奖）
2002 2002CASHGoldenSailMusicAwards~最佳男歌手演绎奖 不欢而散 （获奖）
2002 TVB劲歌金曲第二季季选十大金曲 不欢而散 （获奖）
2002 马来西亚娱协奖 装聋作哑/取消资格 （获奖）
2002 TVB劲歌金曲第四季季选十大金曲 失恋王 （获奖）
2002 第二届马来西亚金曲红人奖颁奖礼-网上最受欢迎歌手 （获奖）
2002 TVB劲歌金曲第三季季选十大金曲 一句到尾 （获奖）
2002 2001年雪碧我的选择中国原创音乐流行榜总选港澳台优秀金曲 我爱的人 （获奖）
2001 明周演艺动力大奖最突出男歌手奖项 犯贱 （获奖）
2001 第二十四届香港电台十大中文金曲颁奖礼─飞跃歌手铜奖 （获奖）
2001 劲歌金曲总选最受欢迎网上金曲 犯贱 （获奖）
2001 IFPI十大销量国语唱片 抱一抱 （获奖）
2001 新城劲爆流行音乐颁奖礼劲爆金曲 犯贱 （获奖）
2001 2001年雪碧我的选择中国原创音乐流行榜季选港澳台优秀金曲 我爱的人 （获奖）
2001 中国音乐风云榜颁奖礼十大金曲 我爱的人 （获奖）
2001 劲歌金曲第三季季选金曲 犯贱 （获奖）
2001 ChannelV颁奖礼金曲 我爱的人 （获奖）
2001 商业电台叱吒坛颁奖礼专业推介第十位 犯贱 （获奖）
2001 E-PLUS颁奖礼大跃进金奖 （获奖）
2001 第二十四届香港电台十大中文金曲颁奖礼─最佳流行歌词奖 犯贱 （获奖）
2000 至尚音乐城乐坛我最爱2000我最爱飞跃男歌手(华语区) （获奖）
2000 中国原创歌曲香港特别行政区最受欢迎歌手奖 （获奖）
2000 中国河北电台最受欢迎歌手奖 （获奖）
1999 至尚音乐城乐坛我最爱1999我最爱新人奖(华语区) （获奖）
1998 娱乐周报国台语专辑年度十大人见人爱大碟 （获奖）
1998 商业电台叱吒坛颁奖礼专业推介第四位 神呀!救救我 （获奖）
1998 日本CLUB香港仔杂志最受欢迎男歌星第九位 （获奖）
1998 飞碟电台最受欢迎九月之星第二位人见人爱大碟 （获奖）
1997 动感321音乐颁奖礼(马来西亚)最佳海外新人奖 （获奖）
1997 商业电台叱吒乐坛新力军铜奖 （获奖）
1994 第十七届十大中文金曲颁奖礼─最有前途新人奖金奖 风火海团队 （获奖）
1994 JVC香港劲爆流行音乐新登场乐队/组合金奖 风火海团队 （获奖）
1994 商业电台叱吒乐坛新力军组合金奖 风火海团队 （获奖）
1994 商业电台叱吒乐坛组合铜奖 风火海团队 （获奖）
1993 第五届CASH流行歌曲大赛亚军 风火海团队 （获奖）
1993 香港电台红白对对碰开心Party最落力演出奖 风火海团队 （获奖）
1993 商业电台叱吒乐坛大检阅93最合拍精神大奖 风火海团队 （获奖）
1998 日本香港电影通讯十大助演男优奖 古惑仔之人在江湖 （获奖）
1997 第1届韩国富川电影节最佳电影 我爱厨房 （获奖）
1997 第16届香港电影金像奖最佳男配角 冲锋队怒火街头 （提名）
1996 第33届台湾电影金马奖最佳男配角 今天不回家 （提名）
1996 第15届香港电影金像奖最佳男配角 救世神棍 （提名）
1995 日本香港电影通讯助演男优奖 金枝玉叶 （获奖）
1995 第14届香港电影金像奖最佳新演员 金枝玉叶 （提名）
1995 第14届香港电影金像奖最佳男配角 晚9朝5 （获奖）
1995 第14届香港电影金像奖最佳新演员 晚9朝5 （提名）
1995 第14届香港电影金像奖最佳男配角 金枝玉叶 （提名）
1994 第31届台湾电影金马奖最佳男配角 晚九朝五 （提名）
2008 第二届中国演艺十大孝子奖 （获奖）
2003 十大杰出衣着表现大奖 （获奖）
2001 绿色和平大使 （获奖）
1999 新城电台精选104我指定“二一世纪指定声音奖项”新生活发言人奖 （获奖）
1999 玛丽嘉儿杂志颁发最自我个型奖 （获奖）
一个长相不够英俊，嗓音不算磁性，演技也并非一流，即便是这样，陈小春却给人成为身边早已熟悉的朋友。他的嘻哈，他的搞怪，他的柔情，他的风流与无奈总是给人不得不亲近的感觉（金鹰网评）。
乐坛中陈小春唱失恋，唱命苦，影坛扮英雄，扮混混，电视剧幽默诙谐，搞怪悠长，为自己的艺术生涯圈划下不小的生留地（新华网评）。
