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《杜十娘怒沉百宝箱》故事发生于明代万历年间。其时，太学生李甲与妓女杜十娘情投意合，不料将母见李甲囊已空，口出怨言。而杜十娘爱李甲忠厚志，有心从良，与母议定三百金身。李甲告贷无门，杜十娘以一百五十金相助，又靠朋友柳遇春帮忙，两人携带着“百宝箱”回家。
一日黄昏，船瓜州渡口，十娘乘兴贯月歌曲，惊动了邻船盐商孙富。他倾慕杜十娘的美，就找借口李甲共饮叙话。李甲正为带十娘回家担心遭到父母的斥责，便在孙富的哄骗下，将十娘以千金转卖给他。
杜十娘闻讯，深感人格被辱。翌日，在船头，她当众打开“百宝箱”，把“不下万金”的紫玉金银古玩一一抛入江中，随后自己抱匣投江而死。
杜十娘是小说女主人公，美丽，热情，心地善良，轻财好义，性格刚烈。她有心向李甲，爱的是人，不是钱，见他“手头愈短，心头愈热”，足见真情。她聪敏，机智，颇有心机。为赎身，早有准备。她跟鸨母争执时，机敏地抓住鸨母一时气话，达成口头契约，使鸨母没有翻悔余地。从中，既表现了她的心计，又可以看出她为争取幸福自由所付出的艰苦努力。她刚强，坚定。当她知道李甲听信孙富的巧言谗语，为了千金之资，得见父母，将她出卖时，她的内心痛苦和悲愤是可想而知的，杜十娘的一声冷笑，显示着她的尊严，更显示出她的刚烈。最后，她“用意修饰”自己，也是用美丽的形象来维护自己人格的美丽和尊严。她名垂千古，并不是因为那傲人的美丽姿态，而是因为她那铮铮的傲骨，和永不屈服的倔强。
李甲是一个猥琐软弱的“没主意的人”，书中写道：“却说李公子，风流年少，未逢美色，自遇杜十娘，喜出望外，把花柳情怀，一担儿挑在他身上。”纵然父亲反对，但李甲陷入这一段始于美貌的爱恋中不能自拔。小说中，李甲与十娘相见不久，十娘“见李公子忠厚志诚，甚有心向他。奈李公子惧怕老爷，不敢应承。”杜十娘一心想跟着李甲，但是李甲却因惧怕自己的父亲，而不敢勇敢地与这个相恋的妓女在一起，因为他父亲不会同意自己的儿子与妓女结合。由此可见，李甲的出生非富即贵。李甲的父亲作为一个封建社会下的家长，又是官宦富室之人，自然相当重视门第观念，而杜十娘乃一介风尘女子，所以站在李甲父亲的角度来说，是绝对不允许一个妓女进入到自己家族中来的。
孙富是“轻薄头儿”，破坏杜十娘和李甲姻缘的第三者。他生性风流，惯向青楼买笑，红粉追欢，与李甲的痴迷爱恋不同，他对杜十娘多是玩弄的心理，魂摇心荡，整个人都飘忽了。正因为有了贪恋美色之心，才有了后来挑唆李甲将杜十娘留与他的情节发展。小说中孙富因贪恋美色而有了想要得到杜十娘的想法因此心生谋划，一步步引得李甲走入他的圈套。孙富很清楚当时的社会格局，家中父母一定会因为门第观念和社会舆论而强烈反对自己的儿子与妓女结为伴侣，便一路进攻李甲的心理防线，而很快使李甲中招。
柳遇春虽在全文中出现的次数很少，但代表了另一类在贪念面前选择理智的人。当李甲借钱想要赎出杜十娘时，他觉得这有可能是老鸨和十娘在使用烟花逐客之计，觉得李甲没有能力在十天之内凑出三百两银子，便趁机赶走他。可见，这个人是相当聪明，且懂得计谋的。
杜十娘的故事，据传是明代的故事，最早载于明万历年间宋懋澄《九䈁集》卷五《负情侬传》。宋存标、潘之恒、冯梦龙都曾转载此文。冯梦龙改编为《杜十娘怒沉百宝箱》，编入《警世通言》。两者显著的变化是情节过渡更自然，人物形象更鲜明，悲剧气氛从凄美转向壮美。
冯梦龙（1574一1646），明代文学家、戏曲家。字犹龙，又字子犹、耳犹，别号龙子犹等。长洲（今苏州）人，少为诸生，晚年以贡生历官丹徒县训导、寿宁知县。倡导言情文学，抨击伪道学。虽工诗文，但主要致力小说、戏曲及其他通俗文学的研究、整理与创作。小说方面，除编撰三言（《喻世明言》《警世通言》《醒世恒言》）外，还增补罗贯中的《平妖传》为《新平妖传》，改写余邵鱼《列国志传》为《新列国志》。戏曲方面有《墨憨斋定本传奇》，其中自撰《双雄记》《万事足》二种，改订汤显祖、李玉、袁于令诸人之作十余种。另编有时调集《桂枝儿》《山歌》，散曲选集《太霞新奏》，笔记小品《智囊》《智囊补》《笑府》《古今谈概》《情史类略》等。
这篇小说选自《警世通言》，是“三言”中成就最高的作品之一，也是明代拟话本小说中最优秀的作品之一。小说通过描写误落风尘的下层女子杜十娘对爱情和幸福的热烈追求，及其理想破灭、悲愤自沉的故事，揭露了封建社会制度对妇女的侮辱与残害，批判了封建伦理道德的虚伪和冷酷。
明人宋懋澄在《负情侬传》文末评论说：“噫，若女郎亦何愧子政所称烈女哉！虽深闺之秀，其贞奚以加焉。”用“烈女”的“贞”来赞扬杜十娘，显然反映了当时人们的一种看法。
这则小说经过冯梦龙的再创造，例如，在小说开头增加了“纳票入监”的描写，中间创造了柳遇春的艺术形象等等，使这篇小说的主题打上了鲜明的时代烙印。作者借助于杜十娘的故事，揭示了当时的时代和社会问题，具有深刻的现实意义。作品通过精心塑造的杜十娘等艺术典型告诉人们造成这个爱情悲剧的主要因素，乃是当时整个社会制度以及吃人的封建礼教和虚伪的封建道德。小说的尾诗云：“若将情字能参透，唤作风流也不惭。”作品把杜十娘对封建势力的强烈反抗精神，归结于她对以“情”为核心的生活理想的追求，反映了明代中叶以后，随着资本主义经济因素的萌芽滋长而逐渐形成的一股具有民主色彩的反封建的启蒙思想潮流对人的影响，显现出作品主题的进步意义。
小说以精微的细节描写和细腻的心理描写，成功地塑造了杜十娘这一光辉的典型形象。她饱尝人生的屈辱，倍加渴望获得纯真的爱情，过上自由幸福的生活。她天真善良、机智谨慎、知情重义、刚毅坚强，与懦弱自私的李甲和奸诈阴险的孙富形成了鲜明的对照，表现了作者强烈的爱憎。
小说情节跌宕，一波三折，写尽了杜十娘的人生悲欢、爱情离合，特别是借银赎身、姊妹送行、泊船瓜洲以及抱匣投江等情节描写，扣人心弦，催人泪下。小说构思精巧，结构谨严，如柳遇春的五次出场、百宝箱的时时出现，推动了情节发展，丰富了小说内涵。小说语言精练、个性化，富有表现力。
作者在塑造杜十娘、李甲的艺术形象时，采用层层剥笋的艺术表现手法，依靠情节的自然发展，逐步展现他们的思想性格。例如，对杜十娘来说，和鸨母的斗争，体现其“智”；赠金李甲，说明其“情”；几番试探，周密设计，表明其“诚”；当将她如商品般转卖的事件猝然而来时，足见其“精”；最后，般然投江，显露其“勇”。小说在这步步分明的层次铺垫中，完成了对杜十娘光辉形象的塑造。
前人将杜十娘的悲剧更多地归因于孙富和李甲这两个人物的个人品质，而深入社会本质的层面，可以看到金钱和权势对人性的腐蚀，传统观念对女性尊严的无视和戏弄，实是杜十娘悲剧的深层原因。
杜十娘怒沉百宝箱后自己当众自尽，实际上是她选择的最好的复仇方式。她已经看透了李甲是个伪君子，所以她不仅要沉掉财宝让只认钱的李甲心疼，而且还要用自己的死唤起周围的人，特别是用舆论压迫官府对李甲进行追究，追究他的逼死人命罪。《明代演义》是这样说的：“船上舟子和岸边闻声而来的过路人，纷纷痛责李甲的薄幸、孙富的阴狠，趁着人声鼎沸之际，杜十娘抱起那个百宝箱，纵身一跃，跳入冰冷的水中，转眼就无影无踪。”
中国人的思维比较讲发展的观点，讲辩证的普遍联系的观点，中国人也比较讲究和看重舆论环境。杜十娘深知：要想让李甲受惩罚，官府的法律中有“逼死人命”这一条。让官府来认定，就是用中国人联想的特点和中国人舆论的力量。中国人的证据思路和其中体现的理性与西方是不一样的。在杜十娘死亡这件事中，与李甲无关的自杀事件，成为李甲逼死人命的案件。中国古代的法律是建立在宗族宗法的社会基础上的，这一法律在特定的情况下就能治李甲的罪。
但是实现以上这一切，杜十娘非常明白：代价是自己要搭上一条命。她义无反顾地这样做了，她也是无数这样做的中国妇女的一个代表。由此可以看出中国妇女在历史上的社会地位，她们要获得法律的帮助，就要用生命的代价去取得最大的证据力量，在众人同情的舆论中去取得判决的优势，从而使仇人一举灭亡。这种复仇方式就是一种震撼人心的力量。
从杜十娘骂孙富、骂李甲，又投江自尽可以看出，杜十娘有着自尊自爱，坚强守信，宁折不弯的性格。而李甲则是一个庸弱自私，没有主见，背信弃义的富家子弟。这种性格上的差异为杜十娘的悲剧埋下了伏笔。
即使李甲知道杜十娘箱中尽是宝玉，价值万金，父母性情再严，将来也可吃穿无忧，李甲也不可能终生不变对十娘的忠诚，因为李甲是富贵子弟、纨绔少年，他对杜十娘的感情是真的，但一旦和自己的终生利益、家庭地位名声相冲突时，他便动摇了，他不可能成为一个超越时代的人，不可能脱离他生活的环境。因此说李甲不可能对杜十娘终身忠诚。
从情节发展过程分析，杜十娘的悲剧中透着许多偶然性，但这些偶然又是当时社会环境所滋生的必然。传统的道德观念中妇女的依附性地位和妓女卑微的社会地位，人与人之间以利相交的关系，这些都与杜十娘对纯真感情的追求格格不入，造成了杜十娘悲剧的必然性。
杜十娘有不为人知的百宝箱，她可以自己赎出自己，或另觅知音，或泛舟江湖，但她却选择沉入江底。对这个问题可以这样认识：杜十娘追求的不是短暂的欢爱，也不是形式上的婚姻，而是一种相互珍爱与尊重的真情。在长期的妓女生活中，她受尽欺凌，当她苦心经营终于从良后，得到的却是被欺骗、被买卖、被遗弃。在这个人格、尊严、良知、情感等作为商品买卖的社会环境中，她追求真爱的理想破灭了，所以她选择了以死抗争。
张力叙事是一种十分重要的叙事方式，有着独特的艺术魅力。《杜十娘怒沉百宝箱》的张力叙事在其经典生成中就起着不可估量的作用。从人物来看，李甲、十娘与各人物之间均存在着错综复杂的张力叙事；从形式上看，主要是薄情郎与多情女、叙述者与行动者、真善美与假恶丑、宏大叙事与个人叙事、表面平静与深层愤怒之间丰富多变的张力叙事。这些繁复、精彩的张力叙事不仅表达了作者强烈的爱憎，而且展现了高超的叙事艺术，在某种程度上成就了这部独具特色的传世之作。
百宝箱在揭示杜十娘思想性格的发展过程中，是个重要道具。作者借它的“送”，造成了强烈的悬念，使情节增加了艺术魅力；写它的“投”，又如电影中的特写镜头，把情节的发展推向高潮，将杜十娘性格之美的升华展示到了极点，催人泪下，韵味无穷。
苏轼在《答谢民师书》一文中曾经说过：“大略如行云流水，初无定质，但止于所不可不止，文理自然，姿态横生。”全篇小说寓奇于平，托醇于淡在平铺直叙中叠见波澜，于朴实无华中味醇气香，洋溢着自然的、不加雕琢的艺术美，是中国古代白话短篇小说中脍炙人口的艺术珍品之一。
林百举《杜十娘曲》：“十娘休怪郎心黑，自被魔缠无眼力。明珠纵不沉湘波，纨扇亦宁保颜色？”
宋存标《情种》：“新安人，天下有情人也！其说李郎也，口若河；其识十娘也，目如电。惜十娘之早遇李生而不遇新安人也！使其遇之，虽文君之于相如，欢如是耳！虽然，女不死不侠，不痴不情，与十娘又有何憾焉？”
易中天《中国的男人和女人》：“李益和李甲的负心，曾引起古往今来不少读者的义愤其实，真正有罪的，应该说是他们当时那个社会。”
薛洪绩、李伟实《元明清短篇小说选》：“妓女杜十娘要求人身自由，追求正常的人间生活和忠贞的爱情与封建礼教、封建势力展开的一场生死搏斗。”