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1990年发表单曲《小人国》并收录于水晶唱片发行的合辑《完全走调》。
1991年发表单曲《楼仔厝》并收录于合辑《办桌》。
1992年与朱剑辉、余纪墉、Dino·Zavolta三人成立“ChinaBlue”乐队，并为电影《少年吔，安啦》创作歌曲并演唱；同年，伍佰发行首张个人专辑《爱上别人是快乐的事》。
1993年为电影《只要为你活一天》创作歌曲并演唱；同年，制作专辑《TheParty》，并为黄莺莺写歌。
1994年发行专辑《浪人情歌》，同年该专辑被中华音乐人交流协会评选为十大专辑；并且与“ChinaBlue”乐队成员固定于"TheGate"PUB演出。
1995年发行专辑《伍佰的Live-枉费青春》，同年该专辑被中华音乐人交流协会评选为十大专辑，并于驻唱的"LiveAGo-Go"PUB现场录音录影，产品发行后伍佰走红，随后举办全省十场PUB巡回演唱会。
1996年与伍佰与陈升于香港举办“忠实伙伴三分天下”演唱会并发行专辑《爱情的尽头》，该专辑被评为联合晚报十大专辑第一名及中华音乐人交流协会十大专辑。同年与“ChinaBlue”乐队成员举行“夏夜晚风”演唱会。
1997年发行专辑《摇滚·浪漫》，该专辑在台湾地区累积销售超过70万张，被中华音乐人交流协会评选为十大专辑，也获得了美国Billboard（公告牌）排行榜及V合颁之亚洲最佳创作艺人奖。5月于新加坡及马来西亚举行三场演唱会，并发行EP《伍佰97亚洲巡弋纪念盘》也破当地EP销售纪录，获得白金唱片。
1998年创作并发行台语专辑《树枝孤鸟》，该专辑获得了第10届金曲奖的最佳演唱专辑奖，在台湾地区销售突破60万张，并被中国时报及中华音乐人交流协会评选为十大专辑及十大年度歌曲。3月于马来西亚举行两场售票演唱会。随后展开“伍佰&ChinaBlue1998春季巡回演唱会-空袭警报-全台湾酒厂之旅”全台共五场演唱会。6月于新加坡举行一场售票演唱会。后赴上海拍摄电影《美丽新世界》，饰演一位流浪歌手，并为电影创作、演唱一首同名主题曲。
1999年发行《空袭警报演唱会视听典藏全纪录》并主演电影《征婚启事》。创作并发行专辑《白鸽》，该专辑获得了VTOP20及年度最佳歌曲奖，同时伍佰获得了中国时报十大人气歌手第一名及香港YMC音乐电视台至尊榜亚洲全能音乐人奖。11月举行”真世界1999“巡回演唱会，于台中、高雄、台北共演出六场。
2000年参与电影《圣石传说》创作歌曲并演唱。3月举行展开”真世界2000“亚洲巡回演唱会，于新加坡、吉隆坡、香港演出三场，并获得了新加坡金曲奖的荣誉大奖。九月参加日本福冈音乐节演出；随后发行《伍佰&ChinaBlue电影歌曲典藏》及《顺流逆流电影原声带》双CD并主演电影《顺流逆流》。
2001年于3月赴上海八万人体育场参加”动听“演唱会。7月担任第一届海洋独立音乐大赏评审团主席。
2002年2月赴日本东京为电影《圣石传说》日本公演首映礼献唱主题曲。5月11日从台北展开第四次亚洲巡回大型售票“九重天”演唱会，这也是ChinaBlue成军十年的纪念演唱会。10月于渖阳五里河体育场演出，12月21日担任香港缤纷嘉年华冬日节之压轴演出。在这一年，伍佰获得了中国南方都市报举办的华语流行乐传媒大奖中的“年度艺人奖”并同“ChinaBlue”乐队的三位成员共同获得香港TVB8金曲榜的“最佳乐队奖”。
2003年1月18日参加香港”WildDayOut”演唱会压轴演出，2月15日参加嘉义迎故宫演唱会，8月22日参加“MTV夏日音乐高峰会”压轴演出。 随后赴新加坡、温州演出，并于圣诞夜于天津举行”摄氏伍佰度“个人演唱会。
2004年1月16日于北京首都体育馆举行“浪人情歌”个人演唱会。5月28日于马来西亚吉隆坡举行“生命热力”巡回演唱会。不久后客串动作电影《新警察故事》。
2005年1月发行台语创作专辑《双面人》，该专辑内的一首歌曲《台湾制造》被中华音乐人交流协会评选为十大年度歌曲。6月11日于台北新庄体育馆举行ChinaBlue“厉害”演唱会，首开台湾艺人四面台的演出形式。
2006年4月再度召集音乐人于台中举办户外大型之”台客摇滚嘉年华”活动。6月专辑《双面人》获第十七届金曲奖的五项大奖提名，伍佰也获得了最佳台语男演唱人奖。8月于上海大舞台举办伍佰&ChinaBlue“厉害”上海演唱会。
2007年2月为电影《亚瑟的奇幻王国》担任中文配音。6月发行选辑《忘情1015精选辑》。随后于新庄体育馆举办首场ChinaBlue成军十五周年“你是我的花朵”巡回演唱会。12月发行”你是我的花朵演唱会精选实录”的CD和DVD限量套装。
2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱会于香港展开，4月在新加坡和北京演出。8—9月“你是我的花朵”演唱会开到加拿大的温哥华，及美国加州洛杉矶，共演出三场。11月发行国语创作专辑《太空弹》。12月花朵演唱会加场，圣诞夜在温州演出。总计“你是我的花朵”巡回演唱会共演出14场。
2009年6月20日于上海大舞台展开ChinaBlue“太空弹”巡回演唱会，6月27日“太空弹”香港站于红勘体育馆举行。7月参加2009高雄世界运动会闭幕典礼，担任压轴演出。10月10日台北站在华山创意园区举行户外演唱会。11月于成都举行“不插电”演唱会；随后发行专辑《诗情摇滚》。12月24日西安站于西安城市运动公园举行，12月31日马来西亚站于马来西亚云顶举行。
2010年4月“太空弹”世界巡回演唱会于美国大西洋城及北京举办，并与陈升于澳门威尼斯人度假酒店“火星撞地球”演唱会。7月发行“太空弹世界巡回演唱会精选实录”DVD。11月参加“快乐天堂・滚石30演唱会”。
2011年1月参加“快乐天堂滚石30”新加坡演唱会。3月参加高雄“大港开唱”音乐节。6月参加北京“Kama爱”音乐节演出。9月首度在澳洲悉尼举办个人演唱会，同月发行国语创作专辑《单程车票》。摄影展”MoreEarth”7月高雄及8月台中开始展出，并于10月巡回到新加坡的LeicaGallery展出。
2012年4月参加江苏“长江音乐节”演出。5月与陈升于澳门举行“钢铁情歌”演唱会。6月ChinaBlue成军20周年“大感谢”世界巡回演唱会于台北小巨蛋首演，演出当天伍佰共演唱53首歌曲。7月开始“大感谢”世界巡回演唱会于新加坡、成都、南京、美国洛杉矶、马来西亚槟城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陆续举行，共举办12场演出。8月成军20年的伍佰&ChinaBlue赴北京领取CCTV-MTV音乐盛典「港澳台年度最佳乐队」大奖。12月1日参加台湾简单生活节的演出。
2014年4月于澳门、广州、香港举办“摇滚音乐会”。随后于澳门领取“全球华语”的最佳创作男歌手及最佳音乐制作人奖，于北京领取“MusicRadio中国TOP排行榜“最佳创作男歌手奖、最佳作曲人奖。6月于台北小巨蛋举办两场“无尽闪亮的世界”巡回演唱会。
2015年1月开始个人出道25周年的”无尽闪亮的摇滚全经典”世界巡回演唱会，于新加坡、马来西亚、美国休斯敦、深圳、武汉、北京、南京、上海、常州、重庆、沛县、天津、仪征、广州、莆田等地举行，6月举办”今夜伍佰7”北中南四场LiveHouse巡回演唱会，并发行”光和热—无尽闪亮的世界台北演唱会LiveCD、DVD、BD及写真书，11-12月赴马来西亚主演华语电影”Mr.K”。
2016年，加盟电影《奇门遁甲》，饰演一个关键角色。
▪2014 MusicRadio中国TOP排行榜-最佳作曲人奖 （获奖）
▪2014 MusicRadio中国TOP排行榜-年度金曲 《我们注定在一起》 （获奖）
▪2014 MusicRadio中国TOP排行榜-最佳创作男歌手奖 （获奖）
▪2006 第17届金曲奖 最佳台语男演唱人奖 （获奖）
▪2006 第17届金曲奖 最佳台语流行音乐演唱专辑 《双面人》 （获奖）
▪2006 第17届金曲奖 最佳音乐录影带 《台湾制造》 （获奖）
▪2006 第17届金曲奖 最佳台语男演唱人 （获奖）
▪2006 第17届金曲奖 最佳年度歌曲 《台湾制造》 （获奖）
▪2006 第17届金曲奖 最佳作词 《台湾制造》 （获奖）
▪2006 广州电台金曲金榜-最佳摇滚歌手奖 （获奖）
▪2006 广州电台金曲金榜-年度杰出歌手奖 （获奖）
▪2006 广州电台金曲金榜-年度金曲奖 （获奖）
▪2005 中华音乐人交流协会评选十大年度歌曲-台湾制造 （获奖）
▪2004 中国音乐先锋榜-最佳创作歌手奖 （获奖）
▪2002 TVB8金曲榜年度金曲 《你爱我》 （获奖）
▪2002 TVB8金曲榜年度金曲-最佳MTV奖 （获奖）
▪2002 香港新城电台国语力颁奖典礼-年度金曲奖 《你爱我》 （获奖）
▪2002 中国音乐风云榜-年度男歌手飞跃奖 （获奖）
▪2002 全球华语歌曲排行榜-最佳创作歌手奖 （获奖）
▪2002 TVB8金曲榜年度金曲-最佳乐队奖 （获奖）
▪2002 TVB8金曲榜年度金曲-最佳编曲奖 （获奖）
▪2002 中国音乐风云榜-年度最佳摇滚专辑 （获奖）
▪2002 华语流行乐传媒大奖-最佳制作人 （获奖）
▪2002 全球华语歌曲排行榜-年度金曲奖 《你爱我》 （获奖）
▪2002 华语流行乐传媒大奖-最佳作曲人 （获奖）
▪2002 华语流行乐传媒大奖-年度艺人奖 （获奖）
▪2002 中国原创音乐流行榜-最佳乐队奖 （获奖）
▪2001 中国原创音乐流行榜-最优秀创作歌手大奖 （获奖）
▪2001 中国音乐风云榜-传媒推荐大奖 （获奖）
▪2001 MTV台封神榜音乐奖-十大人气歌手 （获奖）
▪2001 MTV音乐电视台与CCTV中央电视台举办的音乐盛典-台湾最佳男歌手奖 （获奖）
▪2001 中国原创音乐流行榜-年度专辑最佳制作人 （获奖）
▪2000 中国原创音乐流行榜-台湾最佳创作歌手 （获奖）
▪2000 中国原创音乐流行榜-台湾最受欢迎男歌手 （获奖）
▪2000 千喜十大偶像媒体最关爱偶像奖 （获奖）
▪2000 年度最佳歌曲奖 《我的名字》 （获奖）
▪2000 VTOP20 《我的名字》 （获奖）
▪1999 VTOP20 《白鸽》 （获奖）
▪1999 香港YMC音乐电视台至尊榜亚洲全能音乐人奖 （获奖）
