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小学五年级时，李祥祥每次听到阿杜那首歌曲《天黑》都会落泪。17岁时他考上了滁州市艺术学院，学习了3年，但因家庭实在负担不起学费，所以选择辍学到酒吧驻唱。
2009年，参加百脑汇“Acer明星制造”并凭借一曲《走钢索的人》获得了全国季军。
2013年，参加东方卫视选秀节目《中国梦之声第一季》，并获得全国总冠军；同年，为动画电影《我是狼》配音。
2014年，签约环球音乐唱片，成为旗下艺人；3月14日，推出首张个人EP《想想我》，收录了主打单曲《绝地》等在内的四首歌曲，并获得“新城国语力新人王”奖；同年，与朴施厚、陈燃共同主演了爱情片《香气》，这是李祥祥参与拍摄的首部电影作品；5月，参加深圳南山流行音乐节“草地音乐会”；10月，与吴建豪献声电影《忍者神龟》中文版主题曲《忍者龟》；10月28日，出席“爱乐号音乐文化列车”首发仪式。
2015年，参加安徽卫视春晚的录制；5月，参演由郭敬明监制、刘方祺执导的音乐剧《小时代》；9月10日，发行首张个人同名专辑《李祥祥》，其中收录了主打歌《碎碎念》、插曲《寄生离群》以及对唱歌曲《可不可以》等在内的十首歌曲；11月10日，受邀《Men’sUno》杂志拍摄时尚大片。
2016年，参加芒果TV《我是歌手谁来踢馆》的比赛；同年，凭借个人同名专辑《李祥祥》获得“MusicRadio音乐之声推荐唱片奖”；3月30日，与吴雨霏合唱的单曲《可不可以》获得第23届“东方风云榜”音乐盛典“年度最佳对唱；5月，主演根据蔡骏小说《最漫长的那一夜》改编的悬疑网络电影《漫长一夜之赶尸列车》。
2017年，李祥祥参演的都市情感剧《繁星四月》播出，这是其出演的首部电视剧作品；4月24日，确认出演校园电影《进击吧，少女！》，饰演男主角冯飞。
2018年，李祥祥受邀参加央视《乐享汇——乐动的旋律》庆祝改革开放40周年特别节目，并献唱歌曲《北京欢迎你》。
2019年，出演的青春校园情感剧《我在未来等你》播出，在剧中饰演王帅。
我在未来等你2019-09-09饰演王帅导演薛凌主演李光洁
逆袭之星途璀璨2017-06-09饰演颜盛亦导演杨磊主演普提查·克瑟辛，宋轶，韩雪
繁星四月2017-04-16饰演祥祥导演黄伟杰主演吴奇隆，戚薇
进击吧，少女！2017饰演冯飞导演陈小桃主演李莎旻子
漫长一夜之赶尸列车2016饰演未知
香气2014-08-15饰演宋达导演曾翠珊主演朴施厚
2016-06-11城市至尊音乐盛典-校园人气男歌手（获奖）
2016-05-10MusicRadio音乐之声-推荐唱片奖李祥祥（获奖）
2016-03-30第23届东方风云榜音乐盛典-年度最佳对唱可不可以（获奖）
2013-12-06第6届音乐风云榜-年度风尚男新人（获奖）
2013-11-14BQ红人榜颁奖盛典-年度新锐歌手大奖（获奖）
舞台上的李祥祥是个唱跳俱佳的型男，他帅气又阳光，高高的个头，大大的眼睛，因长相酷似罗志祥而被赞“小罗志祥”。在《中国梦之声》的海选中，他以一曲《会痛的石头》展示了自己深厚唱功，李玟也赞他“是个声色艺全的歌手”（中国日报网、皖东晨刊、新民晚报评）。
李祥祥的《记忆体》将感人至深的歌词和动情的演唱完美结合，展现了他无论是个人形象、歌唱实力、艺人素养等方面极高的水准（凤凰网评）。
