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剧情简介
“和联胜”是香港最老的黑社会。自从乐少当上和联胜办事人后，黑社会的世界总算有了一个过渡性的安宁。然而，和联胜两年一度的办事人选举即将举行，暴风雨前夕，总又让人觉得不安。两年过去，现任办事人乐少留恋办事人身份，希望说服一众叔父和邓伯破例让其连任。但坚决维护传统的邓伯非但不买帐，反而相中了近期生意越做越大，人马众多的吉米为下任办事人的不二之选。
此时，曾为乐少争夺龙头棍而立下功劳的五人也各自发生了不同的变化。东莞仔做事出位，深得手下和叔父辈支持争做办事人，并要求乐少支持。飞机为人现实，只顾挣钱。大头忠于帮会，无大野心，不是对手。吉米作风低调，一心只想发展他的生意王国，不想再与社团拉上关系，更与邓伯闹翻，不愿做新办事人。然而，乐少对于吉米潜藏着的威胁，总觉不安。
为了个人事业，吉米与幕后老板扩展其内地生意，一次交易，吉米与其助手到内地与有关人士商讨生意，却被早已埋伏的公安围捕；并警告他只可到内地旅游观光，不可涉及生意活动；除非他当选办事人，为了实现大计，吉米仔表态极力争取做和联胜新一任办事人，终与乐少反目。另一方面，乐少为了铲除障碍，说服了东莞仔与其联手，绑架吉米的幕后老板以迫使他放弃作新办事人，乐少与吉米正式展开决斗，一场腥风血雨的江湖冲突不可避免地发生了。
演员表
古天乐饰李家源/吉米李
简介一心想甩掉社团,做正当生意
任达华饰乐少
简介凶狠暴戾，心机深沉，贪恋权位不放手，极力争取连任。
张家辉饰飞机
简介冷血杀手,相信乐少,最终醒悟
张兆辉饰Mr.So/师爷苏
简介说话结巴,但很有心计,很聪明
林家栋饰东莞仔
简介大炮筒一个,又没脑子,死定了
潘月彤饰Jimmy太太
影片评价
《黑社会2》中，杜琪峰跳到了一个更广博的社会历史角度去推进故事的发展，在对香港人处于现实状态下的心态描摹上更达到了一种露骨的真实。杜琪峰以个人港片导演的身份，以香港人更加熟悉的电影语言，街头场景，完成对于香港社会整体蜕变所反映出的特定人物遭遇。以“香港黑道叙述史诗”的面目，总结香港开埠百年和以普通港人身份反思，在《黑社会2》片末的那一片漆黑中，杜琪峰完成了站立在黑社会的肩头上俯瞰历史变迁的过程（搜狐娱乐评）。