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1950年，许冠杰与父母以及三位兄长从广州移居到香港，并定居于钻石山。他先后就读于钻石山永康小学以及牛池湾恩光小学。1961年入读圣芳济中学，中学时期对音乐产生了浓厚的兴趣。
1964年，跟友人合组Harmonick乐队，并担任乐队的弹低音结他手以及主音歌手。1965年，在夜总会及丽的“乐韵之声”作表演。Harmonick乐队解散后，他加入了BarSix乐队。1966年，在英华书院念中学预科课程。
1967年，加入莲花乐队并担任乐队的主音歌手；之后以莲花乐队名义发行首张专辑《JustALittle》，同年推出第二张专辑《IamBeWaiting》。
1969年，考入香港大学攻读心理学，因功课太忙，跟钻石唱片公司约满后不再续约。
1970年，以个人歌手身份发展，同年发行个人首张专辑《TimeOfTheSeason》。
1971年，正式签约宝丽金唱片公司，之后推出专辑《AprilLady》；同年在TVB特别节目《双星报喜》中演唱他作曲的第一首粤语歌曲《铁塔凌云》，并因此在香港受到欢迎。
1972年，发行专辑《TheMorningAfter》。
1973年，在香港大会堂举行演唱会，成为第一个开个人演唱会的香港歌手。
1974年，推出专辑《TheMorningAfter》，一天之内销出一千张；之后发行专辑《ThemeFromJeremy》；11月，在香港大会堂与莲花乐队举行演唱会；12月，在香港明爱中心举行”许冠杰之夜“演唱会；同年发行的粤语专辑《鬼马双星》在东南亚的总销量达15万张；这张专辑收录了《双星情歌》、《等玉人》等具有中国小调味道的情歌，专辑同名主打歌《鬼马双星》由许冠杰创作，并且是第一首在英国BBC电台以及香港电台英文台播放的中文歌曲。
1975年，凭借粤语专辑《鬼马双星》获得获宝丽金唱片公司颁赠的金唱片；5月，发行专辑《Interlude》；8月，发行的专辑《天才与白痴》在东南亚的销量达到20万张；专辑同名主打歌由许冠杰创作，并且加入了大量的香港俚语，这首歌曲在BBC电台的点歌节目里播放后受到听众的欢迎。
1976年，发行专辑《StreetsOfLondon》；5月24日，在香港大会堂举行两场演唱会；12月，发行粤语专辑《半斤八两》，这张专辑共收录了12收歌曲，既有市民歌曲和情歌，还有《浪子心声》这类励志性质的歌曲；《半斤八两》在东南亚的销量达到35万张，这张专辑的出现也标志着香港粤语流行歌的市场正式形成。
1977年，凭借《半斤八两》获得第1届金唱片奖百年纪念奖；4月，赴星马演唱1个月，并推出专辑《许冠杰金唱片精选》；6月，与陈秋霞合作灌录专辑《OneTinSoilder》，同月14、15日在香港大会堂举行2场演唱会；8月27日，在香港政府大球场举行PopFolk77演唱会；11月28日，在香港大会堂举行2场演唱会；同年发行最后一张英文专辑《SpacemanCameTravelling》。
1978年，发行的粤语专辑《财神到》在东南亚的总销量达到20万张，比起许冠杰的前四张专辑，《财神到》是原创歌曲比较少的一张专辑，专辑共收录了12首歌曲，其中有7首歌曲改编自埃尔维斯·普雷斯利的作品；4月8日，凭借《半斤八两》以及《财神到》获得第2届金唱片奖白金唱片奖，此外他还凭借《许冠杰精选》以及《SpacemanCameTravelling》获得金唱片奖，更凭《财神到》获得第2届金唱片奖百年纪念奖。
1979年，在第1届十大中文金曲颁奖礼上，凭借《卖身契》获得十大中文金曲奖；3月，在加拿大举行巡回演唱会；4月14日，凭借《许冠杰精选》以及《卖身契》获得第3届金唱片奖白金唱片奖；之后在日本发行专辑《半斤八两》；6月17日，作为香港代表歌手的代表赴日本参加第8届东京音乐节，并且凭借《YouMakeMeShine》获得东京音乐节TBS奖；8月，首次在大专会堂举行6场演唱会；12月22日，在香港政府大球场举行演唱会；同年发行的粤语专辑《79夏日之歌集》是一张基调轻松的专辑，整张专辑收录了12首歌曲，许冠杰参与了所有歌曲的创作。
1980年，发行粤语专辑《念奴娇》；从这张专辑开始，许冠杰把粤语的俚语引入到情歌之中，并由此创作出一些曲调轻松的歌曲；8月31日，以嘉宾身份出席香港电台主办的“六十年代香港乐坛音乐会”；12月12日，在第4届金唱片颁奖礼上，他凭借专辑《79夏日之歌集》获得白金唱片奖。
1981年，发行专辑《摩登保镖》，专辑收录了12歌曲，许冠杰参与其中11首歌曲的创作，专辑中的歌曲《印象》在第4届十大中文金曲奖颁奖礼上获得十大中文金曲奖奖；3月21日，在政府大球场举行两场演唱会，之后赴美国举行巡回演唱会；7月赴星马演唱；8月3日，在第五届金唱片颁奖礼上，凭借《念奴娇》及《摩登保镖》获得白金唱片奖。
1982年，发行粤语专辑《难忘你·纸船》，这张专辑收录了11首歌曲，包括具有西洋气质的情歌《难忘您》以及曲风轻松的歌曲《纸船》；3月，在伊馆举行6场演唱首会；4月3日，以香港代表身份参加日本第1届亚洲音乐节；8月2日，在第6届金唱片颁奖礼上，凭借《难忘你·纸船》获得白金唱片奖；9月，在日本推出《梦追》及《ILoveYou》两张日文专辑。
1983年，发行专辑《最佳拍档之大显神通》，这张专辑由原创歌曲和翻唱歌曲共同组成，专辑中的歌曲《共你常为伴》是许冠杰第一次和郑国江合作的作品；5月5日至5月7日，在香港红磡体育馆举行3场个人演唱会，成为首位在香港红馆举办个人演唱会的歌手；6月，签约康艺成音有限公司，同年发行专辑《新的开始》，这张专辑表达了许冠杰对于香港未来的美好祝福。1984年9月，发行专辑《最喜欢你》；10月，赴美加举行巡回演唱会。
1985年，加盟新艺宝唱片公司；7月，发行粤语专辑《最紧要好玩》，专辑同名主打歌获得十大中文金曲奖，另一首歌曲《日本娃娃》获得十大劲歌金曲奖；11月，发行粤语专辑《斤两十足》；同年在第8届十大中文金曲颁奖礼上获得金针奖。1986年10月，举行“最紧要朋友”演唱会；10月底，发行专辑《热力之冠》；同年在十大劲歌金曲颁奖礼上获得劲歌金曲荣誉大奖。
1987年，发行专辑《潮流兴夹Band》；专辑共收录了11首歌曲，包括电影《横财三千万》的主题曲《横财梦》以及电影《卫斯理》的插曲《宇宙无限》；7月，发行专辑《新曲与精选》；10月6日-8日，在香港红磡体育馆举行3场个人演唱会。
1988年，与歌迷拍摄贺岁MTV《财神到》；3月，在商台主办的《饥饿三十》节目中担任表演嘉宾；7月，在香港电台主办的“香港广播六十年”节目中担任表演嘉宾；6月29日，发行专辑《SamAndFriends》；同年凭借《沉默是金》获得香港十大中文金曲奖。
1989年，发行粤语专辑《许冠杰89歌集》，这张专辑共收录了10首歌曲，包括电影《阿郎的故事》的主题曲《阿郎恋曲》以及电影《最佳拍档之兵马俑风云》的主题曲《我未惊过》；4月7日，在香港红磡体育馆举行10场“十万人大合唱演唱会”；11月，发行专辑《十万人大合唱演唱会LiveAlbum》。
1990年，重返宝丽金唱片公司；3月，发行专辑《香港情怀90》，这张概念专辑是许冠杰在音乐创作上的一次突破，专辑里由他创作的港人爱港式的歌曲不在少数，其中的代表作包括《同舟共济》、《千载愿望》等等；4月7日至16日，在香港红磡体育馆举行“香港情怀演唱会”；同年发行专辑《90香港情怀演唱会》以及《许冠杰经曲电影金曲》。1991年，凭借电影《笑傲江湖》的主题曲《沧海一声笑》获得第10届香港电影金像奖最佳电影歌曲奖。
1992年，宣布退出歌坛；同年在香港红磡体育馆举行41场“告别乐坛演唱会”，打破香港歌手在红馆举行演唱会的场次纪录；9月，举行美加巡回告别演唱会。1993年3月18日，在广州天河体育馆举行7场“许冠杰广州光荣引退演唱会”；之后分别在茂名和湛江各举行两场演唱会。
1998年，为第20届十大中文金曲颁奖音乐会创作主题曲《最好的声音》；同年，发行精选专辑《打工仔心声‘98》，其中《半斤八两》、《鬼马双星》两首歌的音乐都是重新录音。1999年2月，客串音乐剧《仲夏夜猜想曲》。
2001年，许冠杰为王杰创作了《一个孤独的理由》（作曲）。
2004年，由许冠杰创作的《04祝褔你》的MV首播；4月，许冠杰宣布复出歌坛；6月1日，发行复出后的第一张专辑《歌神与您继续微笑04》，这张专辑除了收录了他为勉励香港人而创作的《继续微笑》、《04祝褔你》外，还收录了他与SamAngels合唱的歌曲《谁在你心里》；6月5日，在香港红磡体育馆举行10场“继续微笑会歌神LIVE”演唱会；6月30日至7月5日，举行6场“继续微笑会歌神LIVEPartII演唱会”；8月4日至15日，举行12场“继续微笑会歌神LIVEIII”演唱会；10月8日至18日举行10场“继续微笑会歌神演唱会完结”；至此“继续微笑会歌神”演唱会总计举行了38场。
2005年，在香港红磡体育馆举行6场“京士活05歌神贺岁嘉年华”演唱会，演唱会上他不仅演唱了多首代表作，还尝试了“猫王LOOK”、“西部牛仔”等不同的舞台造型；2月19日至20日，在马来西亚举行2场“继续微笑会歌神”演唱会；之后在广州、佛山、中山、番禺等地举行“继续微笑会歌神”演唱会；12月10日至12月25日，举行美加巡回演唱会；11月，获得CASH金帆音乐奖音乐成就大奖。
2007年，签约国际娱乐唱片公司；10月，发行以环保和怀旧为主题的专辑《人生多么好》；11月，出席歌曲《人生多么好》的MV首播会；12月16日，在香港大球场举行“许冠杰香港大球场Live音乐会”，在接近4小时的演唱会上，他总共演唱了66首歌曲。2009年，在金光综艺馆举行“许冠杰澳门站Live演唱会”。
2010年，在广州体育馆举办以“难忘往日情”为主题的演唱会，演唱会上他打破惯例，不仅演唱自己的代表作，还演唱了其他歌手的歌曲；6月14日，在广东佛山世纪莲体育中心举行演唱会，演唱会通过“人的温情”、“香港文化的体现”、“许冠杰的成就”三个主题来展现许冠杰的风格；6月26日，在新加坡举行个人演唱会。
2011年，在新加坡圣淘沙举行演唱会；8月6日，在广州体育馆举办“我系香港仔演唱会”，并且在演唱会上演唱了多首影视歌曲，包括《阿郎恋曲》以及《沧海一声笑》；12月，特别创作了歌曲《明我以德》以庆祝母校香港大学建校百周年。
2012年，在香港红磡体育馆举行4场“斤两十足许冠杰演唱会”；5月25日至5月26日，在云顶星剧场举行3场演唱会。
2013年，在澳门金光综艺馆举行“斤两十足许冠杰演唱会”。
2014年，在上海梅赛德斯奔驰文化中心举行演唱会，演唱会上他除了演唱《双星情歌》、《沧海一声笑》等代表作品外，还翻唱了多位去世歌手的作品。
2017年，许冠杰和乐坛校长谭咏麟携手演出的12场《阿sam&阿TAMHAPPYTOGETHER演唱会》
1973年，出演首部电影《马路小英雄》；12月，与王羽、张艾嘉共同主演动作片《龙虎金刚》，饰演以养鸭为生的小杨。
1974年，许冠杰与三个哥哥合组许氏电影公司；同年与许冠文、乔宏合作主演武打喜剧片《鬼马双星》，影片在香港上映后取得了625万港币的票房，不仅位列香港电影年度票房第一位，还打破了香港电影的票房纪录；之后与苗可秀、李昆共同主演电影《绰头状元》，饰演一个富有正义感的骗子，该片上映后以167万港币的票房名列香港电影年度票房第六位；4月4日，主演的喜剧电影《小英雄大闹唐人街》上映。
1975年，主演喜剧电影《天才与白痴》，饰演一位爱贪便宜的男护士，该片上映后以455万港币的成绩获得香港电影年度票房冠军。1976年，与许冠文、许冠英联袂主演喜剧电影《半斤八两》，这部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等国家的电影市场；该片在香港的票房达到853万港币，成为1976年香港电影年度票房冠军。
1977年，客串出演由吴宇森执导的喜剧动作片《发钱寒》。1978年，与许冠文、许冠英共同主演对社会及人性进行讽刺的喜剧电影《卖身契》，饰演青年魔术家朱世杰；该片在香港的票房达到782万港币，成为1978年香港电影年度票房冠军。
1979年，主演的电影《半斤八两》在香港重映，五天时间取得了190万港币的票房；4月，主演的电影《半斤八两》在日本公映；5月，主演的电影《卖身契》在台湾上映。
1981年，与许冠文、许冠英共同主演贺岁片《摩登保镖》，饰演一位想尽办法对付刻薄上司的保安员；该片在香港上映后取得了1776万港币的票房成绩，位列香港电影年度票房排行榜第二名。
1982年，许冠杰离开了嘉禾电影公司，加入新艺城电影公司；同年主演的喜剧电影《最佳拍档》是他离开兄长许冠文以后的首部作品，片中他扮演的神偷金刚是一个身手矫健、精通各种高精尖武器的高手；该片在香港上映后取得了2600多万港币的票房，成为香港电影年度票房冠军。
1983年，《最佳拍档》的续集电影《最佳拍档大显神通》在东南亚和澳大利亚的130家戏院同时公映，该片在香港的票房达到2327万港币，成为香港电影年度票房冠军。
1984年，主演由石天执导的喜剧电影《全家福》；同年主演的喜剧电影《最佳拍档之女皇密令》上映，该片在香港的票房达到2928万港币，位列香港电影年度票房排行榜第一名。
1985年，与王祖贤、泰迪罗宾共同主演喜剧电影《打工皇帝》，饰演在面厂打工的亚忍。1986年，主演贺岁片《最佳拍档4千里救差婆》，该片在香港的票房达到2701万港币，位列香港电影年度票房排行榜第三名。
1987年，主演科幻题材的电影《卫斯理传奇》，饰演具有冒险精神的卫斯理；这部电影在尼泊尔拍摄期间许冠杰还得了高山症。
1988年，客串喜剧电影《鸡同鸭讲》。1989年，主演动作喜剧电影《新最佳拍档》。1990年，许冠杰离开了新艺城电影公司；之后与许冠文、许冠英共同主演喜剧电影《新半斤八两》；同年与叶童、张学友、张敏合作主演武侠电影《笑傲江湖》，饰演机智幽默的大侠令狐冲。
1993年，主演的喜剧电影《花田喜事》上映，许冠杰在片中首次演反角周通；6月，与沈殿霞、吴孟达、毛舜筠、黄沾等共同主演古装喜剧片《水浒笑传》，饰演打虎英雄武松；之后，他选择淡出影坛。
2000年，客串出演电影《大赢家》，饰演骗尽天下无敌手的黄大千。
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沧海一声笑1996-06-01
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至尊金曲精选21991-12-01
至尊金曲精选11991-12-01
SuperSam1991-12-01
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'90电影金曲精选1990-04-01
香港情怀'901990-03-01
许冠杰金装精选1989-12-01
十万人大合唱演唱会1989-11-01
许冠杰89歌集1989-01-25
沉默是金(引进版)1989-01-01
十八精选1988-12-01
大赢家2000-01-29饰演黄大千导演高志森主演谢霆锋、容祖儿
水浒笑传1993-06-30饰演武松导演高志森主演许冠英、毛舜筠
花田喜事1993-01-20饰演周通导演高志森主演张国荣、关之琳
新半斤八两1990-08-24饰演丧标导演陈欣健主演许冠文、毛舜筠
红场飞龙1990-08-03饰演姚龙导演霍耀良主演李丽珍、利智
笑傲江湖1990-04-05饰演令狐冲导演胡金铨主演叶童、张学友
新最佳拍档1989-01-28饰演KingKong导演刘家良主演麦嘉
鸡同鸭讲1988-07-14饰演客串导演高志森主演许冠文、许冠英
卫斯理传奇1987-01-21饰演卫斯理导演泰迪罗宾、孙海龙主演狄龙、王祖贤、泰迪罗宾
最佳拍档4千里救差婆1986-01-30饰演KingKong
打工皇帝1985-08-10饰演阿忍导演徐克主演王祖贤、泰迪·罗宾、徐克
全家福1984-08-15饰演永昌导演石天主演郑文雅
最佳拍档之女皇密令1984-01-26饰演KingKong
最佳拍档2大显神通1983-02-05饰演KingKong
最佳拍档1982-01-16饰演KingKong主演麦嘉、张艾嘉
摩登保镖1981-01-30饰演Sam导演许冠文主演许冠文、许冠英
卖身契1978-08-03饰演朱世杰导演许冠文主演许冠文
发钱寒1977-07-29饰演客串导演吴宇森主演赵雅芝、许冠英
半斤八两1976-12-16饰演李国杰导演许冠文主演许冠文、许冠英
天才与白痴1975-08-21饰演李护士导演许冠文主演许冠文、乔宏
鬼马双星1974-10-17饰演刘俊杰导演许冠文主演乔宏、许冠文
绰头状元1974-07-18
小英雄大闹唐人街1974-02-17
龙虎金刚1973-12-21饰演小杨
个人奖项
2005CASH金帆音乐奖音乐成就大奖（获奖）
2004港台“风云人物大选”风云男士大奖（获奖）
2004明报周刊演艺动力大奖致敬大奖许冠杰（获奖）
1991第10届香港电影金像奖最佳电影歌曲沧海一声笑（获奖）
1988第11届十大中文金曲奖沉默是金（获奖）
1986第9届十大中文金曲荣誉大奖（获奖）
1986十大劲歌金曲荣誉大奖（获奖）
1986第9届十大中文金曲奖心思思（获奖）
1985第8届十大中文金曲金针奖（获奖）
1985第8届十大中文金曲奖最紧要好玩（获奖）
1985十大劲歌金曲奖日本娃娃（获奖）
1982第6届金唱片颁奖典礼白金唱片奖难忘你纸船（获奖）
1981第4届十大中文金曲奖印象（获奖）
1981第5届金唱片颁奖典礼白金唱片奖念奴娇（获奖）
1981第5届金唱片颁奖典礼白金唱片奖摩登保镖（获奖）
1980第4届金唱片颁奖典礼白金唱片奖79夏日之歌集（获奖）
1979第1届十大中文金曲奖（获奖）
1979第8届东京音乐节TBS奖YouMakeMeShine（获奖）
1979金唱片颁奖典礼白金唱片奖许冠杰精选（获奖）
1979金唱片颁奖典礼白金唱片奖卖身契（获奖）
1978金唱片颁奖典礼白金唱片奖财神到（获奖）
1978金唱片颁奖典礼金唱片奖许冠杰精选（获奖）
1978金唱片颁奖典礼白金唱片奖半斤八两（获奖）
1978金唱片颁奖典礼金唱片奖SpacemanCameTravelling（获奖）
1978第2届金唱片百周年纪念大奖财神到（获奖）
1977第1届金唱片颁奖典礼百年纪念奖半斤八两（获奖）
1975金唱片奖鬼马双星（获奖）
在香港流行乐坛，许冠杰被称为现代粤语流行歌曲的鼻祖，他创造的香港口语演绎法开创了香港本地歌曲的新纪元，完成了古典与流行的嫁接，对现代粤语歌的推行和发展起到了关键作用（《天天新报》评）。
许冠杰对于香港乐坛的意义不在于他的歌曲的市场占有率有多高，而在于他吸引了原本鄙视粤语歌的人去听他创作的歌曲，他的出现是香港乐坛本土化的重要一环（向雪怀评）。
许冠杰以唱出小市民的心声见称（《文汇报》评）。
他的音乐反映了20世纪80年代香港社会的人文精神（《南方都市报》评）。
他创作并演唱的歌曲可分为俚、雅两类，尤以前者意义重大。这些以粤语白话创作的歌曲用语不仅风趣幽默，而且站在普通人民的立场褒贬时事，反映了香港市民的日常生活以及社会现状；而他以文艺腔创作的歌曲则承袭了中国古典诗词的风格，因而诗味十足（千龙新闻网评）。
许冠杰是一位杰出的音乐人，他创作的歌曲绝不仅仅停留在思想意义的层面。在作曲方面，他擅长将香港当地的民间小调与西方主流音乐巧妙结合，进入20世纪80年代，他甚至在歌曲中加入摇滚元素；在歌词方面，文学修养较高的许冠杰喜欢用平实而富于哲理的歌词来表达朴素的情感。在演唱方面，许冠杰是标准的民谣唱腔，他不加任何修饰的唱法不仅动听，而且简单自然（《老人报》、《现代快报》评）。
