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1988年，通过发行个人首张专辑《拥挤的乐园》出道。1989年，主演由周腾执导的电影《太保与五个朋友》；1991年，发行歌曲《细汉仔》、《贪婪之歌》。
1992年，开始与黄连煜以“新宝岛康乐队”组成二人团体，共同创作与演唱台语及客家语歌曲，之后为电影《三个夏天》男主角配音。1994年12月，在台湾举办了个人第一个跨年演唱会；此外还制作了电影《饮食男女》和《饥饿30》的主题曲。1995年，凭借《欢聚歌》获第七届获得最佳作曲人奖。
2000年，推出专辑《第舞辑》；此外，他还入围台湾第12届最佳乐团奖。2002年，出演由苏照彬执导的喜剧电影《爱情灵药》，在片中饰演了15岁的台湾资优少年“林祖状”，担纲其男一号。2004年，出演由张艾嘉执导的浪漫轻喜剧《203040》；隔年发行专辑《鱼说》。2006年3月，为上海写了一首《告诉妈妈》。
2007年1月，推出专辑《这些人，那些人》；此外还参与由韩可一执导的励志电影《飞行日志》；同年7月，获得“华语音乐传媒大赏”“最佳男歌手”；同年12月31日，在台北国际会议中心举行跨年演唱会。
2008年11月，发行歌曲《1+1不等于2》，其陈升也打扮成小学生参与了该曲的MV拍摄；此外，他还在广州举办了个人演唱会；隔年与张宇、黄品源组建成“三小男人组合”于26日晚在红馆举行了“三个好男人唱好情歌ENCORE演唱会”。
2010年2月，与伍佰合作组成乐队，取名“火星撞地球”，于4月10日在澳门威尼斯人度假村酒店举行“伍佰XChinaBlueX陈升火星撞地球澳门演唱会2010”；同年6月，推出个人专辑《P.S.是的，我在台北》，并凭借该专辑荣登“华语音乐传媒大奖“夏季十大专辑“榜首”；此外，他还参加了”滚石30“纪念演唱会。
2011年1月，出版由其创作的中文简体版图书《阿嬷，我回来了》；同年6月，与黄连煜组成“新宝岛康乐队”推出专辑《脚开开》；此外还出席了桥幸夫51年首度在台湾举办的个人演唱会，特别担任表演嘉宾与桥幸夫同台合唱歌曲《谈恋爱的时候》；同年12月，与郁可唯合作发行歌曲《月儿几时圆》。
2012年2月，受邀出席任贤齐香港“红磡体育馆”演唱会，并担任其嘉宾；同年5月，以“新宝岛康乐队”入围“第二十三届金曲奖”颁奖典礼，并荣获“最佳演唱组合奖”；同年12月，在香港举行了以“20岁的练习曲”为主题的第19个跨年演唱会，此外还邀请舒淇当其嘉宾。
2013年10月，推出专辑《我的小清新》；同年11月，助阵好友彭佳慧《MyMomentsInTime》世界巡回演唱会，并担任演唱嘉宾，献唱《多情兄》和《Summer》两首歌曲；隔年，与左小祖咒合作了歌曲《照个相》以及《我爱这土地》的MV拍摄。
2015年10月，推出个人专辑《是否，你还记得》；同年12月，在“台北国际会议中心”举办了自己的第22个跨年演唱会，除了有“新宝岛康乐队”助阵演出外，好友左小祖咒跟歌手PIA也与其同台飙歌。
2016年12月，举办了以“我和你没完没了”为主题的2017跨年演唱会记者会，此外在该记者会还唱了BobDylan的《Blowininthewind》跟国语情歌《鸦片玫瑰》这两首歌曲。
▪2012 第八届中国金唱片奖：数字音乐奖：陈升/左小祖咒 《爱情的枪》 （获奖）
▪2012 第二十三届金曲奖：最佳演唱组合奖 《新宝岛康乐队八：脚开开》 （获奖）
▪2012 第十二届华语音乐传媒大奖：最佳作词人 《滚滚辽河》 （获奖）
▪2010 第二届金榕树音乐作品奖：最佳民谣 《P.S.是的我在台北》 （获奖）
▪2010 首届独立音乐金音奖 （提名）
▪2007 第七届华语音乐传媒大奖：最佳国语男歌手&年度国语专 《这些人那些人》 （获奖）
▪2006 第十八届金曲奖最佳台语流行音乐演唱专辑奖&最佳演唱组合奖 新宝岛康乐队第6发 （提名）
▪2002 第二届华语流行乐传媒大奖：最佳民谣艺人&十大华语唱片 《五十米深蓝》 （获奖）
▪2002 第十三届金曲奖入围最佳作曲人奖 《一个人去旅行》 （获奖）
▪2001 第一届华语流行乐传媒大奖：十大华语唱片 《思念人之屋》 （获奖）
▪2001 第十二届金曲奖入围最佳演唱团体奖 新宝岛康乐队 （获奖）
▪2000 第12届入围最佳乐团奖 （获奖）
▪1995 第七届金曲奖最佳作曲人奖 《欢聚歌》 （获奖）
▪1995 第三十二届金马奖最佳电影歌曲 《我的美丽与哀愁》 （获奖）
▪1994 新闻周刊1994年度文化人物之流行音乐代表 新宝岛康乐队 （获奖）
▪1994 MTV最佳音乐录影带 《风筝》 （获奖）
▪1993 中时晚报年度唱片评鉴大赏最佳新人推荐奖 新宝岛康乐队 （获奖）
▪1993 新加坡醉心金曲奖最佳作曲 《北京一夜》 （获奖）
▪1992 第三届金曲奖入围最佳方言歌曲作词人奖 《黑伦伯仔》 （获奖）
▪1992 第三届金曲奖最佳演唱专辑制作人奖 （获奖）
