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1971年，发行个人首支单曲《初见一日》，正式开始歌手生涯；11月，她把艺名改成凤飞飞。1972年，签约海山唱片，3月，发行个人首张专辑《祝你幸福》，专辑收录了包括励志歌曲《祝你幸福》在内的12首歌曲。
1973年2月，在中视综艺节目《金曲奖》上演唱歌曲《红蔷薇》，这也是凤飞飞首次以歌手身分在电视台演唱歌曲；同年与中视签下基本歌星合约，并主持中视综艺节目《每日一星》。
1974年4月，发行专辑《敲敲门》，这是一张曲风轻快的唱片。1975年1月，赴新加坡国家剧院领取东南亚十大歌星奖；3月，加盟台视，并推出个人首个电视特辑《歌星之夜》；5月，与杨欣、蓝毓莉等合演台视电视黄梅调歌剧《金镶玉》；7月，发行合辑《乡下毕业生》，专辑收录了由她演唱的电影《五娇娃》的插曲《原野之恋》以及《欢聚在海之滨》。
1976年1月，获得《综合周刊》举办的第一届金像奖最受欢迎歌星奖；同月发行专辑《意难忘》，专辑收录了包括民谣歌曲《相思河畔》在内的12首歌曲；3月，发行专辑《枫叶情》，专辑同名主打歌是电影《枫叶情》的主题曲；6月，发行电影《温暖在秋天》的同名电影原声带；7月，主持台视综艺节目《我爱周末》，该节目也是凤飞飞主持的第一个常态性综艺节目；节目播出后，她以自然亲切的主持风格受到观众的关注。
1977年1月，发行专辑《我是一片云》，专辑销量突破15万张，并获得歌林唱片公司颁赠的金唱片，专辑收录的琼瑶电影《我是一片云》的同名主题曲在华语地区亦受到广泛关注；2月28日，与康弘联合主持特别节目《抬头见喜》；3月，发行台语专辑《心酸酸》，专辑收录了包括台湾民谣《初恋情形》、《南都夜曲》在内的12首歌曲；4月，主持个人第三个常态性综艺节目《你爱周末》，凤飞飞除了在节目现场表演歌舞外，还与许不了共同表演“笑说魔术”；6月，发行台语专辑《奔向彩虹》，专辑同名曲成为她的代表作品之一。
1978年1月，发行专辑《月朦胧鸟朦胧》，专辑收录了包括琼瑶电影《月朦胧鸟朦胧》同名主题曲在内的11首歌曲，也正是这张专辑，奠定了凤飞飞朦胧唯美的演唱风格；2月6日，主持除夕特别节目《飞来福》；5月，发行专辑《花有情花有爱》，专辑收录了包括抒情慢歌《往日的恋情》、翻唱歌曲《流水年华》在内的12首歌曲；7月9日，主持个人第三个常态性综艺节目《一道彩虹》，节目除了保留《你爱周末》的部分单元之外，还增加了以凤飞飞歌唱为主的外景单元“假日风情画”；11月，发行专辑《一颗红豆》，专辑收录了包括电影《一颗红豆》同名主题曲在内的11首歌曲；12月，发行专辑《玫瑰玫瑰我爱你》。
1979年1月，获得《综合周刊》颁发的金像奖最受欢迎歌星奖；同年获得首届金嗓奖最受欢迎歌星奖；2月，发行专辑《雁儿在林稍》；6月，出演个人首部电影《春寒》，饰演林场主的女儿秀兰，该片获得第16届台湾电影金马奖最佳剧情片奖。
1980年，获得第2届金嗓奖最受欢迎歌星奖；3月，发行专辑《金盏花》；8月，举行台湾巡回演出，分别在高雄喜相逢、台北迪斯角、台中联美、台南元宝登台表演；10月，主演的剧情电影《凤凰泪》上映；11月9日，发行专辑《就是溜溜的她》，专辑收录了包括电影《就是溜溜的她》同名主题曲在内的12首歌曲。
1981年，获得第3届金嗓奖最受欢迎歌星奖；2月，发行专辑《爱你在心口难开》，在演唱专辑同名曲时，她使用了转音唱腔；4月，发行专辑《凤飞飞精粹》，专辑收录了她翻唱的《茉莉花》、《天涯歌女》等歌曲；5月10日，发行纪念母亲节的专辑《五月的温馨》；10月，发行专辑《好好爱我》，并且首次以运动装束的造型出现在专辑封面上，专辑收录了情歌《好好爱我》、带有西洋曲风的《踢踏踩》等12首歌曲；同年与钟镇涛共同主演由侯孝贤执导的爱情电影《就是溜溜的她》，饰演个性独立的都市千金潘文琦，该片上映后成为1981年台湾春节档的票房冠军。
1982年，获得第4届金嗓奖最受欢迎歌星奖；3月，与钟镇涛、陈友共同主演爱情电影《风儿踢踏踩》；3月13日，获得金钟奖最佳女歌星奖；8月，发行台语专辑《锣声若响》。1983年3月，再次获得台湾金钟奖最佳女歌星奖；8月7日，成立“凤之友联谊会”，成为第一个拥有专属歌友会的台湾歌手；同年与林青霞、陶大伟合作主演喜剧电影《四傻害羞》。
1984年，获得第6届金嗓奖最受欢迎歌星奖；7月30日，获得美国圣地亚哥大学颁发的“国际知名艺人荣誉奖”；7月，发行概念专辑《夏的季节》，这张专辑以夏季为主题，并且运用了南美热带元素来表现夏日风情；8月，主持中视综艺节目《飞上彩虹》，在节目的社教馆现场演出部分，凤飞飞还邀请赵树海共同演出脱口秀。
1985年4月，发行专辑《彤彩》，这张专辑收录了包括主打歌《午夜的街头》、情歌《潇洒的走》在内的12首歌曲。1986年1月，发行专辑《自我挑战》，专辑收录了3首日本改编歌；9月，发行专辑《掌声响起》，这张专辑是凤飞飞在歌林唱片发行的最后一张专辑；专辑同名歌曲《掌声响起》亦在华语地区流行。
1987年6月，发行以民歌风为基调的专辑《什么样的你》；同年主持台视综艺节目《我爱彩虹》，在节目中凤飞飞除了进行歌唱表演外，还与杨丽花搭档演出《唐伯虎点秋香》。1988年元旦，主演的爱情电影《春寒》在北京上映；2月，发行专辑《凤飞飞演艺生涯二十周年精选》。
1990年8月，加盟真善美唱片公司。1991年1月20日，参加《民生报》举办的“金曲龙虎榜颁奖典礼，并演唱歌曲《浮世情怀》；2月，发行专辑《浮世情怀》，这张专辑也标志着凤飞飞的音乐走向更人文，专辑中的歌曲《追梦人》是武侠剧《雪山飞狐》的片尾曲，这首歌曲不仅在发行后受到广泛关注，亦成为是凤飞飞歌唱生涯的代表作；11月，凭借《心肝宝贝》获得金曲奖年度最佳歌曲奖提名；同年由她演唱的《永远在等你》获选成为新加坡SBC电台《一代天骄》的主题曲，《回家的路我会自己走》亦被选为插曲；年底，推出专辑《今天的女人和昨天的那女孩》。
1992年7月，加盟EMI唱片；同年成立“飞飞工作室”；8月，发行专辑《想要弹同调》，在这张专辑中，她打破闽南语歌谣的悲情传统，以一种幸福的方式来演绎歌曲。1993年5月，为侯孝贤执导的电影《戏梦人生》演唱插曲《写伫云顶的名》；11月，参加金马奖颁奖典礼，表演黄梅调《梁山伯与祝英台》，并担任金马奖最佳电影歌曲奖的颁奖人。
1994年，发行国语专辑《陪伤心人说往事》。1997年，发行专辑《想要弹同调精选辑》，这张专辑也是台湾第一张采用数字高音质技术HS-2088录制的唱片；同年她和费玉清合作主持的台视综艺节目《飞上彩虹》因收视率不佳而停播，之后她选择淡出演艺界。
1998年9月，发行专辑《凤飞飞三十周年飞精选》。1999年3月，在“梦想家搜寻网”举办的“网络妇女周世纪末台湾十大名女人票选”活动中名列榜首。
2003年，复出歌坛；11月14日-16日，在台北国际会议中心举办35周年演唱会，并在演唱会上演唱了《追梦人》等代表作。2007年4月13日-14日，在高雄市立文化中心至德堂举行演唱会，演唱会上她以电影为主轴，演唱了多首电影主题曲。
2009年，加入金牌大风唱片公司；12月18日，发行专辑《想要跟你飞》，专辑共收录15首歌曲，其中13首为精选曲目，专辑同名主打歌曲《想要跟你飞》是一首在日本混音完成的情歌；12月19日-20日，在台北国际会议中心举行“凤飞飞流水年华演唱会”，演唱会以“跨年气氛”为构思概念，并以“流水年华”为主题。
▪2013 第48届 金钟奖特别贡献奖 （获奖）
▪2013 24届 金曲奖特别贡献奖 （获奖）
▪1991 第3届 金曲奖最佳年度歌曲奖 心肝宝贝 （提名）
▪1987 第9届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1986 第8届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1985 第7届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1984 美国圣地亚哥大学“国际知名艺人荣誉奖” （获奖）
▪1984 第6届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1983 金钟奖最佳女歌星奖 （获奖）
▪1983 第5届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1982 第4届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1982 金钟奖最佳女歌星奖 （获奖）
▪1981 华盛顿荣誉市民奖 （获奖）
▪1981 马里兰州荣誉市民奖 （获奖）
▪1981 第3届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1980 第2届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1979 第1届 金嗓奖最受欢迎女歌星 （获奖）
▪1979 《综合周刊》金像奖最受欢迎歌星 （获奖）
▪1979 第1届 金嗓奖最受欢迎歌曲 流水年华 （获奖）
▪1976 《综合周刊》金像奖最受欢迎歌星 （获奖）
▪1975 东南亚十大歌星奖 （获奖）
▪1979 第16届 台湾电影金马奖最佳剧情片奖 春寒 （获奖）
