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1999年，陈柏霖被李方儒与吴翊凤发掘，并参演了台湾公视电视剧《强盗与天使》。
2001年，在台北西门町逛街的陈柏霖被星探发掘，被选中出演电影《蓝色大门》。
2002年，陈柏霖与桂纶镁合作主演的爱情片《蓝色大门》上映，他在片中饰演阳光开朗、有点小自恋的男主角张士豪，该片在戛纳电影节“导演双周”单元展映；同年，领衔主演台湾偶像剧《极速青春》。
2003年，与渡部笃郎、徐静蕾合作主演了中日合拍爱情电影《最后的爱，最初的爱》，片中饰演真诚、充满青春朝气的大男孩阿德。
2004年，客串出演由张艾嘉自编自导自演的爱情喜剧片《203040》；7月16日，与刘亦菲搭档主演的青春爱情片《五月之恋》上映，片中饰演家政系大学生阿磊；8月12日，在上映的动作魔幻电影《千机变Ⅱ花都大战》中饰演了四处游荡、爱钱亦爱权的小流氓柴头。
2005年，陈柏霖搭档梁洛施主演的奇幻喜剧片《虫不知》上映，他在片中饰演极内向、拥有特异功能的男孩高原；3月24日，由彭顺、彭发联合执导的惊悚片《见鬼10》上映，而陈柏霖则在片中饰演了胆大乐观的男孩得仔；12月22日，其主演的奇幻爱情片《情癫大圣》上映，他饰演的孙悟空性急冲动、表面上却冷冰冰的。
2006年，与谢霆锋合作主演的喜剧片《春田花花同学会》上映，片中饰演形象邋遢的懵懂少年；4月7日，与伊东美咲合作主演的爱情片《恋爱地图》上映，在“东京篇”中饰演一位梦想成为漫画家的台北少年姚；同年，他还与田中丽奈合作出演了奇幻爱情片《幻游传》；9月16日，主演的爱情片《蜜糖与调味：风味绝佳》在日本上映，片中饰演十分绅士又神秘的迈克；9月29日，在上映的科幻惊悚片《诡丝》中饰演了反重力小组成员胡守仁。
2007年，其主演的电视剧《东京塔》在日本富士电视台首播，陈柏霖在剧中饰演一个来到日本留学，在夜店工作的青年Leo，而这也是陈柏霖首次出演日剧；此后陈柏霖涉足日本影坛，并首次以全日语对白出演爱情电影《在黑暗中等待相遇》，他在片中饰演了性格孤癖的中日混血儿大石；6月22日，担任第9届台北电影节大使。
2008年，由朱延平执导的喜剧片《大灌篮》上映，陈柏霖在片中饰演颓废消沉、脾气暴躁的队长丁伟；3月14日，其主演的青春励志电影《pk.com.cn》上映，该片根据小说《谁说青春不能错》改编，陈柏霖在片中饰演了热情奔放的季银川。
2009年，陈柏霖主演的爱情喜剧片《爱得起》上映，他在片中饰演个性拘谨，很重礼貌的航空公司职员于日东；3月9日，其出演的爱情电影《爱到底》在中国台湾上映；8月28日，在上映的喜剧片《气喘吁吁》中出演了有自闭症却又反叛不羁的海归青年李心红；11月3日，与王珞丹合作主演的爱情片《恋爱前规则》上映，片中饰演想象力丰富但外表木讷的宅男陆飞。2010年6月10日，其领衔主演的街舞题材电影《精舞门2》上映，陈柏霖在片中饰演的舞团队长乐天热爱跳舞、性格阳光开朗。
2011年，陈柏霖与李玉导演合作的剧情片《观音山》上映，他在片中塑造了内心迷茫、漂泊都市的叛逆青年丁波，并凭该角色入围第13届法国多维尔亚洲电影节最佳男主角；7月5日，主演的励志剧《摩登新人类》首播，陈柏霖在剧中饰演了个性浪荡不羁却又魅力十足的情场浪子凌桀，这是他进军内地荧屏首部电视剧作品；9月18日，与林依晨领衔主演的都市爱情剧《我可能不会爱你》首播，陈柏霖在剧中饰演的李大仁是个绅士谦逊、深情款款的暖男，他还凭借该角色获得第47届台湾电视金钟奖最佳男主角奖。之后该剧登陆内地播出，创下收视第一的成绩；10月14日，在上映的爱情片《恋爱恐慌症》中饰演了专注于学术研究的医生陆哲瀚。
2012年，大奖观众票选最受瞩目男演员奖；8月17日，科幻爱情片《骇战》在中国台湾上映，而陈柏霖则片中饰演了亦正亦邪的骇客高手King。
2013年，陈柏霖与郭雪芙、邱彦翔合作主演的动作喜剧电影《变身超人》在中国台湾上映，他在片中饰演正义感十足的超人铁男；同年，他还主演了青春微电影《这一刻，爱吧》系列。
2014年，与陈意涵合作主演的爱情喜剧片《追爱大布局》在中国内地上映，陈柏霖在片中饰演一个不修边幅、不善言辞的学霸理工科宅男吴全顺；7月24日，与韩寒导演合作的剧情片《后会无期》上映，他在片中以沧桑颓废的造型出现，塑造了一位性格封闭、看似沉默却有自己的原则、内心善良纯净的地理老师“江河”，该片在中国内地收获6.32亿元的票房成绩。
2015年，陈柏霖投资并主演的奇幻喜剧片《重返20岁》上映，他在片中饰演穿着考究、举止优雅的音乐总监谭子明，该片内地票房达3.5亿元；6月26日，正式签约韩国BM+娱乐公司，从而进军韩国；11月5日，在上映的文艺片《再见，在也不见》中分别饰演了静默的外派经理陈文祥、初为人父的青年陈德明和年轻帅气的教授陈志彬；11月27日，与孙艺珍合作主演的悬疑动作电影《坏蛋必须死》上映，他在片中饰演的强子是个富有正义感的老师；12月4日，主演的都市爱情片《杜拉拉升职记2》上映，片中饰演职场精英、霸道总裁陈丰；12月18日，由叫兽易小星执导的奇幻喜剧片《万万没想到》上映，陈柏霖在片中饰演了博学多识、深谋远虑的唐僧。
2016年，陈柏霖搭档宋智孝参加的明星恋爱真人秀节目《我们相爱吧第二季》首播；3月28日，其客串出演的爱情剧《怪物》在韩国MBC电视台播出，剧中饰演富豪MichaelZhang；12月15日，与河智苑合作主演的爱情喜剧片《致命恋爱》在韩国上映，片中饰演神秘暖男杰森。
2017年，陈柏霖作为固定成员参加的自助远行真人秀节目《花儿与少年第三季》播出；同年6月，陈柏霖开始搭档景甜主演电视剧《火王》系列，该系列分为古装和现代两部；12月8日，其主演的喜剧爱情片《假如王子睡着了》上映，陈柏霖在片中饰演的厨师郑天筹性格隐忍内敛，但对家庭和感情有着极强的责任感；11月22日，获得第14届年度先生盛典年度杰出港台艺人奖。
2018年，其主演的古装剧《火王之破晓之战》首播，他在剧中饰演肩负重大使命，拥有绝密身份的火王仲天；12月18日，在播出的都市剧《火王之千里同风》中饰演了年轻有为、霸气外露的总裁兼科学家林烨。
2019年，陈柏霖领衔主演的都市爱情剧《鳄鱼与牙签鸟》播出，他在剧中饰演高冷学霸周尔文。
2021，与郭采洁合作主演的爱情电影《北京爱情图鉴》上映，片中饰演营销经理阿伦。
北京爱情图鉴2020-12-24饰演阿伦主演郭采洁、成龙
假如王子睡着了2017-12-08饰演郑天筹导演王郢主演林允、张云龙、秦沛
致命恋爱2016-12-15饰演杰森导演宋闵奎主演河智苑
万万没想到2015-12-18饰演唐僧导演叫兽易小星主演杨子珊、马天宇、白客
杜拉拉追婚记2015-12-04饰演陈丰导演安竹间主演林依晨、周渝民、李佳航
再见，在也不见2015-11-05饰演陈文祥/陈德明/陈志彬导演忻钰坤、陈世杰、西瓦罗·孔萨库主演蒋雯丽、杨佑宁、秦沛
坏蛋必须死2015-10-23饰演强子导演孙皓主演孙艺珍、乔振宇
重返20岁2015-01-08饰演谭子明导演陈正道主演杨子姗、鹿晗、归亚蕾
后会无期2014-07-24饰演江河导演韩寒主演冯绍峰、钟汉良、王珞丹
完美假妻1682014-03-04饰演广告男主角（特别演出）导演刘镇伟主演徐若瑄、何炅
追爱大布局2013-10-09饰演吴全顺导演赖俊羽主演陈意涵、卢广仲、郭书瑶
变身超人2013-01-18饰演铁男导演张时霖主演郭雪芙、邱彦翔、敖犬
十二生肖2012-12-12饰演吴清（客串）导演成龙主演成龙、权相宇
台北飘雪2012-04-01饰演小莫导演霍建起主演童瑶、杨佑宁、莫子仪
骇战2012-02-17饰演颜正宇导演林世勇主演陈意涵、修杰楷
恋爱恐慌症2011-10-14饰演陆哲翰导演龙毅主演林依晨、李易峰
观音山2011-03-03饰演丁波导演李玉主演范冰冰、张艾嘉、肥龙
精舞门22010-06-10饰演乐天导演刘宝贤主演周奇奇、谢天华
恋爱前规则2009-11-03饰演陆飞导演蒋钦民主演王珞丹、周奇奇
气喘吁吁2009-08-28饰演李心红导演郑重主演葛优、林熙蕾、约翰·萨维奇
鳄鱼与牙签鸟2019-11-18饰演周尔文导演林妍主演张天爱、吴昊宸
火王之千里同风2018-12-18饰演林烨导演胡意涓主演景甜、张逸杰
火王之破晓之战2018-11-26饰演仲天导演胡意涓主演景甜、张逸杰
幸福，近在咫尺2018-01-18饰演丘比特（客串）导演陈意涵主演陈意涵、高圣远
怪物2016-03-28饰演MichaelZhang（客串）导演朱成宇主演姜至奂、成宥利
必娶女人2015-11-01饰演李大伦（客串）导演于中中主演邱泽、柯佳嬿
我的极品是前任2013-05-09饰演超人（友情出演）导演方放主演于莎莎、佟大为、王学兵
我可能不会爱你2011-09-18饰演李大仁导演瞿友宁主演林依晨、林美秀、陈匡怡
摩登新人类2011-07-05饰演凌桀导演林玉芬主演胡歌、陈意涵
四大血型女结婚秘诀2009-12-27饰演张爱迪导演叶山浩树、佐藤源太、都筑淳一主演香椎由宇、释由美子
东京塔2007-01-08饰演Leo导演久保田哲史、谷村政树主演速水直道、平冈佑太、香椎由宇
たった一度の雪~SAPPORO1972年~2007饰演孙台生/孙维中主演神田沙也加、户田惠子
孽子2003-02-17饰演酒吧少年导演曹瑞原主演范植伟、张孝全
极速青春2002-06-03饰演柏林导演廖斐鸿主演柯有伦、吴宗宪
强盗与天使1999饰演-主演姚元浩、曾莞婷、莫子仪
2017-11 第14届年度先生盛典年度杰出港台艺人 （获奖）
2015-10 第15届华语电影传媒大奖观众票选最受瞩目男演员 后会无期 （提名）
2015-10 第20届釜山国际电影节-亚洲之星 （获奖）
2015-09 第10届首尔国际电视节亚洲明星大奖 （获奖）
2013-08 第13届华语电影传媒大奖观众票选最受瞩目表现 台北飘雪 （获奖）
2012-12 国剧盛典港台地区年度网络最受欢迎男演员 我可能不会爱你 （获奖）
2012-10 第47届台湾电视金钟奖戏剧节目男主角 我可能不会爱你 （获奖）
2012-00 YAHOOASIABUZZAWARDS2012海外最受欢迎男演员 （获奖）
2011-12 第13届法国多维尔亚洲电影节最佳男主角 观音山 （提名）
2007-01 第1届InvitationAward颁奖礼-最佳亚洲演员 （获奖）
2006-11 第43届台湾电影金马奖福尔摩沙个人奖 （提名）
2005-03 第5届华语电影传媒大奖最佳男主角 五月之恋 （获奖）
2005-00 大马全球华人金艺奖-观众票选我最喜欢新生代演员 （获奖）
2004-00 莱卡”ChannelYoung风尚颁奖大典-亚洲区男艺人最佳新人奖 （获奖）
综合奖项
2013 ELLE风格人物大赏-最具风格男演员奖 （获奖）
2009 KappaXYOHO!潮流盛典年度融合风格的港台艺人 （获奖）
2007 日本杂志“INVITATION”颁发“年度亚洲贡献奖” （获奖）
2004 Vogue杂志3月份评选2004年最令人期待的艺人 （获奖）
2003 men'suno男人时尚杂志香港票选十大最有潜力男星 （获奖）
2003 にほんELLENOVIE评选当代亚洲最有魅力男演员 （获奖）
2003 MarieClaire杂志12月份票选十大魅力男 （获奖）
2002 VOUGE亚洲HOTASIA60malepower （获奖）
从第一部作品里的青涩少年“张士豪”到暖男代表“大仁哥”，陈柏霖一直在演员路上探寻更多的可能，他不给自己设置局限，对待作品的认真、角色的用心从未改变，每个角色之间的迥异被陈柏霖掌握得恰到好处（国际在线评）。
陈柏霖凭借《蓝色大门》走进了观众的视线，之后以电影《五月之恋》中阳光男孩的形象更加深入人心。此后其出演的《在黑暗中等待相遇》完全跳脱阳光大男孩的形象，而在《气喘吁吁》中的李心红是陈柏霖戏路的又一突破，他在片中以阴暗、颓废的形象反转其以往的阳光、帅气，让观众感受到了另一个不一样的陈柏霖（搜狐娱乐评）。
陈柏霖帅气外形、气质出众（网易娱乐评），从《蓝色大门》到《我可能不会爱你》再到《后会无期》，陈柏霖逐渐成长为华语影坛颜值与实力并存的优秀演员（《西江都市报》评）。
