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赌神高进（周润发饰演）在公海一场惊天豪赌击败赌魔陈金城后，收刀仔为徒，带其回美国将毕生绝技传与刀仔。一年后，刀仔在龙五（向华强饰）陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，号称赌侠（刘德华饰演）。
另一方面号称赌圣阿星（周星驰饰演）知道靠自己特异功能赢来的钱财不能也不应该私人享用，欲拜赌神为师，提升赌技，遂找刀仔引见。由此赌侠和赌圣相遇，互展计谋绝技，平分秋色。
此时赌魔陈金城的义子侯赛因为替义父报仇，设计在赌船上打着赌神旗号，欲引全亚洲富豪上船，出千骗财，并使赌神身败名裂。侯赛因一伙设计挟持龙五和三叔，使刀仔不敢揭穿其真实身份。在最后时刻，刀仔和阿星周星驰并肩合作，一用赌神绝学，一用特异功能，终于在最短时间内赢得巨额赌本，并施巧计战胜了侯赛因，两人也找到了联合发财的方法，并如愿以偿地见到了师父赌神。
阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海。
阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）〔台湾版为（方季惟饰）〕令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物。
陈刀仔
演员刘德华
赌神徒弟，被赌神带到美国传授了毕生绝技。重出江湖后，刀仔练到赌神九成功力，以“赌侠”之名独当一面，代表师父致力慈善事业，后又与赌圣阿星成为师兄弟，联手对抗强敌侯赛因。
周阿星
演员周星驰
自称赌圣，靠特异功能在赌博中赚钱。欲拜赌神为师，遂找刀仔引见。阿星性格高调，自视甚高，自报赌圣名号时常常“响彻全场”，但他对赌神高进极为崇拜，甚至看过他的慢镜头录像后，便在现实中加以模仿，是个十足的脑残粉。与刀仔合作并施巧计战胜侯赛因。
三叔
演员吴孟达
赌圣阿星在香港的三叔。在关键时刻却表现地很讲义气，逢场作戏的本事也不赖，是个小处不靠谱大处靠得住的可交之辈。和阿星一起闯荡江湖。
龙九
演员陈法蓉
龙五的妹妹，任香港政治部高级督察，和龙五一样身手了得，兄妹俩曾并肩杀上赌船。
龙五
演员向华强
曾是南越特种部队上尉，高进身边的金牌搭档和打手，职业军人，身手出众，拳脚威猛，枪法如神，袖中藏有飞刀，百发百中，常在子弹告罄时反败为胜。龙五性格冷漠，不苟言笑。
周星祖
演员周星驰
赌神的徒弟，向赌神拜师一年后从美国回到香港。之前输给阿星的特意功能人士大军为了向阿星报仇，回大陆找师弟们一起对阿星发功，结果发生时空倒流，阿星、大军及三叔均回到1937年的上海。
如仙
演员巩俐
阿星的梦中情人，有一个低能妹妹如梦，由于和丁力的订婚，导致阿星失魂落魄，使阿星在川岛芳子与丁力相约的赌局上失去特异功能。在如仙发现川岛芳子阴谋的真相后不幸失足坠楼。
丁力
演员吕良伟
1937年的上海大亨，有一颗爱国心，如仙的未婚夫。日本人川岛芳子经由丁力的敌人黄金贵之协助欲夺取上海，丁力为了保住上海，相约与川岛芳子在赌桌上定生死，在阿星的帮助下赢得了赌局的胜利。
周大福
演员吴孟达
阿星的祖父，阿星穿越后碰到了年轻时的祖父，在阿星的带领下一起投靠上海大亨丁力，周大福与阿星一起与川岛芳子斗智斗勇，在川岛芳子囚禁时，从1991年带领特种部队前来救援，并协助阿星赢取的赌局。
影片自然包含港片一贯的胡闹搞笑，但90年代的王晶水准颠峰，笑位拿捏到好，枪战场面亦有可观之处，，片尾长达半个小时的大闹赌船高潮戏更是令人眼花缭乱，娱乐性丰富之极。（网易网评）
这部由王晶编导的《赌侠》开山作，是一部完全符合当年风靡观众赌片娱乐模式的影片。（时光网评）
《赌侠》看似是以刘德华扮演的人物为核心，其实周星驰的赌圣一出场，刘德华的风头就全给盖过去了。（腾讯网评）
《赌侠》是拼凑搞笑的闹剧，但在90年代创作力旺盛的王晶即便是拼楱，亦能将影片搞得热闹有趣，让观众大呼过瘾。（海外网评）
《赌侠Ⅱ之上海滩赌圣》之中，导演巧妙的将特异功能与时空穿越进行了嫁接。这部时代穿插的电影，也算是周星驰希望把自己的喜剧、幽默风格跨越时代限制的尝试之作。其广受欢迎的结果打消了周星驰的疑虑，开拓了自己影片的题材范围（新浪娱乐评）。
但影片的表现手段，却绝对是周星驰自己的，他独具一格的“无厘头”风格，本来就是和普通社会不相融洽的，即使时代变换，也无关影片大体，反而更能得到凸显（网易报道评）。
《赌侠Ⅱ之上海滩赌圣》用现代的话来说就是“抗日神剧”，到最后居然是用赌牌打败川岛芳子。不过这部电影的“神”是褒义的神，其中的笑料不用多说（新浪娱乐评）。
