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西恩·潘最初的志向是从事法律工作，但他后来发现自己真正感兴趣的还是父亲那样的导演工作。于是西恩·潘没有上大学便直接加入了洛杉矶剧团，不久又从舞台转向电视。
1980年，西恩·潘搬到纽约，在影片《勇者无敌》中出演了他的第一个电影角色。
1982年，参演影片《油脂妹》。
1983年，参演影片《坏男孩》。
1984年，与伊丽莎白·麦戈文、尼古拉斯·凯奇主演爱情喜剧片《爱的召集令》。
1985年，在约翰·施莱辛格的根据实事改编的惊悚片《苏联间谍》中饰演了一个将国家机密卖给苏联间谍的瘾君子。
1991年，执导处女作《IndianRunner》。1993年，西恩·潘在艾尔·帕西诺主演的《情枭的黎明》中出演一个配角。
1995年，西恩·潘在蒂姆·罗宾斯的监狱片《死囚漫步》中饰演了强奸杀人犯马修·庞瑟莱特，获得了第46届柏林电影节最佳男演员奖。同年，自编自制自导第二部电影《72小时生死线》。
1997年，在低成本电影《雨果池》中扮演了一个小角色。5月，主演爱情片《她是如此可爱》，获得戛纳电影节最佳男演员奖。9月，在大卫·芬奇的动作惊悚片《心理游戏》中饰演了迈克尔·道格拉斯的弟弟康拉德。10月，在奥利弗·斯通的惊悚犯罪片《U形转弯》中饰演男主角。
1998年，出演剧情片《浮世男女》，获得威尼斯最佳男演员奖。同年，出演了由泰伦斯·马利克执导的战争片《细细的红线》和电影版的《喧嚣》。
1999年，西恩·潘在伍迪·艾伦的音乐喜剧片《甜蜜与卑微》中饰演薄情吉它手，获得第72届奥斯卡金像奖提名。
2001年，与达科塔·范宁主演了由杰茜·尼尔森执导的剧情片《我是山姆》，饰演弱智父亲山姆，影片获得2002年青年艺术家奖和2002年奥斯卡提名。
2003年，主演犯罪片《21克》，饰演患病大学教授，获得第60届威尼斯电影节最佳男演员奖。
2004年，与蒂姆·罗宾斯、凯文·贝肯主演由克林特·伊斯特伍德执导的神秘惊悚片《神秘之河》，获得第76届奥斯卡最佳男主角奖。
2005年，西恩·潘与妮可·基德曼联手主演了由西德尼·波拉克执导的动作犯罪片《双面翻译》。
2006年，西恩·潘与安东尼·霍普金斯、裘德·洛主演传奇片《国王班底》，饰演WillieStark，该片改编自罗伯特·佩恩·沃伦于1946年拿到普利策奖的同名小说，讲述了一名理想主义者在路易斯安那州的政治领域崛起的创业故事。
2007年，推出第四部导演作品《荒野生存》，该片改编自作家乔恩·科莱考尔的散文集，灵感来自于克里斯托弗-迈克坎德雷斯的真实经历，故事讲述了一个理想主义和超验主义者克里斯多夫·强森·麦坎得勒斯的流浪传奇。
2009年，西恩·潘与埃米尔·赫斯基、詹姆斯·弗兰科、迭戈·鲁纳主演了由格斯·范·桑特执导的人物传记片《米尔克》，饰演“同志”议员，西恩·潘为了更加符合哈维·米克偏瘦的体型，瘦身近22公斤，后第二次获得第81届奥斯卡最佳男主角奖，该片改编自真人实事，讲述美国首位旧金山民选同志市议员哈维·米克争取平权却遇刺的故事。
2010年，与娜奥米·沃茨主演联袂出演根据纪实文学改编的动作惊悚片《公平游戏》，故事原型来自威尔森“特工门”事件。
2014年，西恩·潘与本·斯蒂勒、克里斯汀·韦格主演了由本·斯蒂勒执导的奇幻剧情片《白日梦想家》，饰演狂野的摄影师尚恩。
2018年，参演电视剧《火星先驱》在HULU播出。
2019年，主演的电影《教授与疯子》在中国大陆上映，在剧中饰演“疯子”迈纳。
愤怒的小鸟2016饰演Terence(voice)
使命召唤2015饰演Terrier
白日梦想家2013饰演SeanO'Connell
匪帮传奇2013饰演MickeyCohen
为父寻仇2011饰演Cheyenne
生命之树2011饰演Jack
公平游戏2010饰演JoeWilson
我仍在这里2010饰演SeanPenn
米尔克2008饰演HarveyMilk
即时发生2008饰演SeanPenn
我在伊朗长大2007饰演Mr.Satrapi-Marjane'sfather(voice)
国王班底2006饰演WillieStark
翻译风波2005饰演TobinKeller
刺杀尼克松2004饰演SamuelJ.Bicke
神秘河2003饰演JimmyMarkum
21克2003饰演PaulRivers
波利死后2003饰演SeanPenn
一切为了爱2003饰演Marciello
我是山姆2001饰演SamDawson
一个女人和四个男人2000饰演RowleyFlint
魔鬼游戏2000饰演ThomasJanes
夜幕降临前2000饰演CucoSanchez
甜蜜与卑微1999饰演EmmetRay
细细的红线1998饰演1stSgt.EdwardWelsh
浮世男女1998饰演Eddie
她是如此可爱1997饰演EddieQuinn
U形转弯1997饰演BobbyCooper
泳池女郎1997饰演StrangeHitchhiker
心理游戏1997饰演Conrad
旧爱1997饰演ManontheHill(Michael)
死囚漫步1995饰演MatthewPoncelet
情枭的黎明1993饰演Kleinfeld
魔鬼警长地狱镇1990饰演TerryNoonan
我们不是天使1989饰演Jim
越战创伤1989饰演Sgt.TonyMeserve
彩色响尾蛇1988饰演DannyMcGavin
柏林大审判1988饰演GuentherX
上海惊奇1986饰演GlendonWasey
强盗爸爸1986饰演BradJr.
苏联间谍1985饰演DaultonLee
爱的召集令1984饰演Henry'Hopper'Nash
两光大笨贼1984饰演Dillard
坏小子1983饰演MickO'Brien
乖仔也疯狂1983饰演Cameo
Summerspell1983饰演Buddy
开放的美国学府1982饰演JeffSpicoli
熄灯号1981饰演CadetCaptainAlexDwyer
1991兄弟情仇
199572小时生死线
2001誓不罢休
2002九一一事件簿
2007荒野生存
2016最后的模样
1991兄弟情仇
199572小时生死线
2002九一一事件簿
2007荒野生存
2015使命召唤
2009第81届奥斯卡金像奖最佳男主角奖米尔克（获奖)
2004第76届奥斯卡金像奖最佳男主角奖神秘河（获奖)
2002第74届奥斯卡金像奖最佳男主角奖我是山姆（提名)
2000第72届奥斯卡金像奖最佳男主角奖甜蜜与卑微（提名)
1996第68届奥斯卡金像奖最佳男主角奖死囚漫步（提名)
2003第60届威尼斯国际电影节沃尔皮杯-最佳男演员奖21克（获奖)
2002第59届威尼斯国际电影节联合国教科文组织奖九一一事件簿（获奖)
1998第55届威尼斯国际电影节沃尔皮杯-最佳男演员奖浮世男女（获奖)
1995第52届威尼斯国际电影节金狮奖72小时生死线（提名)
2016第69届戛纳国际电影节主竞赛单元-金棕榈奖最后的模样（提名)
2001第54届戛纳国际电影节主竞赛单元-金棕榈奖誓不罢休（提名)
1997第50届戛纳国际电影节主竞赛单元-最佳男演员奖她是如此可爱（获奖)
1996第46届柏林国际电影节银熊奖-最佳男演员奖死囚漫步（获奖)
2009第66届美国电影电视金球奖电影类-剧情类最佳男主角奖米尔克（提名)
2004第61届美国电影电视金球奖电影类-剧情类最佳男主角奖神秘河（获奖)
2000第57届美国电影电视金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角奖甜蜜与卑微（获奖)
1996第53届美国电影电视金球奖电影类-剧情类最佳男主角奖死囚漫步（提名)
1994第51届美国电影电视金球奖电影类-最佳男配角奖情枭的黎明（提名)
2009第15届美国演员工会奖最佳男主角奖米尔克（获奖)
2004第10届美国演员工会奖最佳男主角奖神秘河（提名)
2002第8届美国演员工会奖最佳男主角奖我是山姆（提名)
1996第2届美国演员工会奖最佳男主角奖死囚漫步（提名)
2015第40届法国电影凯撒奖荣誉凯撒奖（获奖)
2009第34届法国电影凯撒奖最佳外语片奖荒野生存（提名)
2003第28届法国电影凯撒奖最佳欧盟电影奖九一一事件簿（提名)
2009第62届英国电影学院奖电影奖-最佳男主角奖米尔克（提名)
2004第57届英国电影学院奖电影奖-最佳男主角奖神秘河（提名)
2004第57届英国电影学院奖电影奖-最佳男主角奖21克（提名)
1991第44届洛迦诺国际电影节主竞赛单元-金豹奖兄弟情仇（提名)
1983第9届新世纪奖坏小子（获奖)
2009第18届MTV电影奖最佳吻戏米尔克（提名)
2008第52届意大利电影大卫奖最佳外国电影荒野生存（提名)
西恩·潘演讲时热情、激动却不失风趣，酷似哈维-米克（《米尔克》的编导评）。
西恩·潘总是话题不断。脾气暴躁，年轻时好斗冲动，年老了还总是出言不逊，到处指责好莱坞，反战，关心政治。但这个出名的“坏小子”总有心高气傲的资本，他的演技浑然天成，越老越有劲，他导演的电影，和现实格格不入，黑暗、真实又与众不同（和讯网评）。
西恩·潘一直是一个在饱受喝彩与争议间徘徊的名字，很多人因为他充满撕裂般激情的表演而铭记他，很多人因为他与麦当娜那场战争般硝烟弥漫血肉模糊的婚姻而非议他，也许更容易被记住的，还有他那肆行来去无与伦比的坏脾气。即使担任了第61届戛纳电影节评委会主席，西恩也丝毫没有收敛的意思。当然，和猛烈抨击美国总统布什及其政府的激烈行为相比，西恩公然触犯戛纳公众地方禁烟条例，在电影节记者会上对着镜头抽烟并不算什么了不起的大事（腾讯网评）。
