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陈冠希父亲陈泽民是香港商人，早年财势雄厚，加上在商界和演艺圈都有很好的人缘，在很小的时候陈冠希就差不多见齐了香港有名的艺人。
陈冠希幼年父母离异，在13至19岁期间他非常叛逆，而父母便在金钱上不断对他进行补偿。
1999年，回港度假的陈冠希，应父亲朋友黎明的邀请，参演了一部英文信用卡广告，由此开启了陈冠希作为演员和歌手职业的大门。
2000年，首次出演电影《特警新人类2》，并在英皇娱乐发行EP《陈冠希》宣告在乐坛出道；获得香港电影金像奖最佳新演员奖提名，以及十大劲歌金曲颁奖典礼和十大中文金曲的最受欢迎男新人奖金奖，和香港唱片销量大奖全年最高新人奖。
2001年，发行专辑《VisualDiary》；8月，发行电影原声带《超人佳亚》；11月，发行专辑《EdIsOn》和电影原声带《特警新人类2-机动任务》；12月，发行专辑《PeaceandLove》；同年，获得十大中文金曲最受欢迎最有前途男新人金奖和飞跃男歌手银奖。
2002年，获刘伟强赏识，出演电影《无间道》中刘健明一角，该片以5505万港币的票房成绩成为2002年香港电影年度票房冠军。发行专辑《Transition》，并凭借专辑中的曲目《INeverToldYou》获得三个奖项，分别是：2002年劲歌金曲颁奖典礼的杰出表现奖金奖、2003年新城国语力颁奖典礼国语力歌曲奖和十大中文金曲最佳改编歌曲奖。
2003年，继续参演电影《无间道Ⅱ》；并在动作片《千机变》中饰演吸血王子Kazaf，而该片被哥伦比亚和环球影片以800万美元高价购买了欧美市场的独家发行权，创下港产片外销纪录。
2004年，与刘德华、张学友共同主演电影《江湖》，饰演黑帮混混TURBO；同年，与前LMF成员MCyan、MC仁等合作，推出专辑《PleaseStealThisAlbum(192)》，代表作有《香港地》，《香港地》也成为叱咤乐坛流行榜颁奖礼得奖歌曲；举行“903陈冠希香港地够胆死音乐会”，全场只设企位及没有年龄限制，吸引逾千名观众入场。
2005年，出演电影《头文字D》，饰演高桥凉介，该片在内地累计票房达6300万，6次获奖，12次提名；同年，主演深作健太执导的日本电影《月光浪子》；再推HipHop专辑《HAZY》，表达对社会文化的看法，由此摘得了华语音乐传媒大奖最佳嘻哈艺人奖。
2006年，主演电影《狗咬狗》，该片在第九届多维尔亚洲电影节获得电影节亚洲动作单元最佳影片奖，并入围东京电影节；10月13日，参演由清水崇执导的好莱坞电影《不死咒怨2》，该片在北美上映的第一个周末就收获了2200万美元票房的成绩；12月17日，陈冠希在离地233米高的澳门旅游塔跳下，再离地30米反弹，创下了“世界最高商业蹦极设备”的吉尼斯纪录。
2007年，参演由彭浩翔执导，邓丽欣、郑融和陈奕迅等人主演的喜剧片《破事儿》；7月，推出专辑《让我再次介绍我自己》。
2008年，与多名女明星的艳照泄露；2月21日，宣布无限期退出香港娱乐圈（IwillbeawayfromHongKongentertainmentindefinitely,thereisnotimerefrain.），而后定居美国洛杉矶，从而转向好莱坞发展。
2009年，与任贤齐、黄晓明等主演的《神枪手》上映，片中饰演陈新伟。
2010年，自“艳照门”后首次在北京公开现身；9月25日，陈冠希赴新加坡与当地画家罗杰翰、美国画家扎古安联合举办了主题为“叛逆的痕迹”画展，陈冠希的画作主题是“我讨厌你的注视”；10月7日，推出单曲《MR.SANDMAN》。
2011年，在中国内地发行专辑《CONFUSION》，专辑中有11首歌曲，八首国语歌，三首粤语；同年，获MTV超级盛典颁发的年度最具风格潮流艺人奖；8月20日晚，陈冠希在上海M2参加活动时偶遇刘嘉玲并合影，刘嘉玲对陈冠希表示了鼓励；陈冠希还和没顶公司合作，其合作的作品出现在中艺博国际画廊博览会上。
2012年，陈冠希回到香港，参加香港国际马拉松，并跑出了3小时55分46秒的成绩。
2013年，联合MCHotDog发行专辑《SuperBrothers》并推出同名手游；同年，在台湾开摄影展。
2014年，陈冠希与亚历克斯·以色列在尤伦斯当代艺术中心合作了《AsItLays》。
2015年，在澳门参与拍摄30分钟短片《等》，再次担任男主角，饰演杀人犯；同年，推出个人纪录片《触手可及》；作为巴塞尔艺术节的嘉宾，陈冠希发布一个“临时性（Pop-up）”的艺廊，并取名3125C。
2016年，配合某音乐平台做网络直播，吸引超过50万网友上线收看；9月，冒雨参加了混凝草音乐节，并以歌手身份演出；11月24日，摩登天空宣布正式签约陈冠希，并将积极助力其筹备全新国语HipHop专辑，陈冠希在微博确认了该消息。
2017年，陈冠希参加西安草莓音乐节；12月3日，陈冠希参加了昆明草莓音乐节，并作为压轴出场。
2018年，陈冠希在成都举办演唱会。
2003年，创立CLOTCOMPANYLIMITED（凝结集团）并出任行政总裁。
2004年，开始推出品牌CLOT产品，并亲自参与服装的设计、用料等各个方面。
2006年，在上海长乐路开设服装店。
2007年，与DJTommy、MC仁一起成立了CLOTMEDIADIVISION（CMD），陈冠希出任CEO。
2008年，离开香港，在纽约和洛杉矶为时装店寻找合作伙伴。
2009年，在马来西亚吉隆坡开服装店；12月5日，将在上海长乐路服装店搬迁至上海巨鹿路823号，并更名。
2010年1月，CLOT与环球热力兄弟影音娱乐公司合作开发中国内地游戏市场及潮牌。
2011年10月，与KevinPoon、Disney合作在台北开设潮店；12月，与仓石一树合作在日本开设潮店。
2012年3月，CLOT携手美国购物网站STUSSY，在台湾开店。
2014年3月28日，和父亲陈泽民以及孟广美等人在北京世贸天阶投资夜店，并举办了开幕酒会。
2015年，经营服饰品牌每年营收破千万美元，得到许多设计师肯定。
2016年10月，陈冠希在洛杉矶开设Popup店，其中参与品牌除VLONE之外还有陈冠希另外一个艺术企划项目—4PK（4仆街）。
几近完美2012饰演AndyLee导演潘贝莎主演胡凯莉
神枪手2009饰演陈新伟/O仔导演林超贤主演黄晓明、任贤齐
蝙蝠侠：黑暗骑士2008饰演LSIVP导演克里斯托弗·诺兰主演摩根·弗里曼
鼠辈横行2007饰演阿当导演深作健太
破事儿2007饰演Jason导演彭浩翔主演郑融、邓丽欣、陈奕迅
咒怨22006饰演东京的记者导演清水崇主演安博.坦博利、阿里尔.凯贝尔
狗咬狗2006饰演细鹏导演郑保瑞主演李灿森、黎耀祥
月光浪子2005饰演水代元导演深作健太主演洼冢洋介、黑木明纱
头文字D2005饰演高桥凉介导演刘伟强、麦兆辉主演周杰伦、余文乐
千机变Ⅱ花都大战2004-08-12饰演桃桃导演梁柏坚、元奎
新扎师兄2004饰演倪峰(Fit佬)导演王晶主演谢霆锋、钟欣桐
自行我路2004导演杜琪峰主演古天乐、吴建豪、周杰伦
求爱上上签2004饰演Stone导演王晶主演刘嘉玲、张柏芝
时差7小时2004饰演DJ导演阿甘主演李倩妮
A-1头条2004饰演基仔导演陈嘉上、钟继昌主演黄秋生、梁家辉
江湖2004饰演Turbo导演黄精甫主演张学友、余文乐
无间道3：终极无间2003-12-12饰演刘建明导演刘伟强、麦兆辉
无间道Ⅱ2003饰演刘建明导演刘伟强、麦兆辉主演刘嘉玲、余文乐
飞龙再生2003饰演Waiter导演陈嘉上主演成龙、谢霆锋
千机变2003饰演kazaf导演林超贤主演Twins、黄秋生
神勇铁金刚2003饰演朗奴导演王晶主演梁家辉、钟欣桐
9个女仔1只鬼2002饰演Marco导演钟澍佳主演Cookies
无间道2002饰演刘建明(少年)导演刘伟强主演刘德华、梁朝伟、余文乐
想飞2002饰演kid导演张艾嘉、袁锦麟主演吴彦祖、李心洁
爱君如梦2001饰演jimmy导演刘伟强、麦兆辉主演刘德华、梅艳芳
玉女添丁2001饰演胡启明导演马伟豪主演杨千嬅、周丽淇
愿望树2001饰演阿迪导演麦兆辉主演Amanda、李灿森
青春六人行2001饰演客串主演徐熙娣
烟飞烟灭2000-9-26饰演CHAN导演张国荣
探灵档案2014饰演陈博涵导演彭发主演商天娥、彭心智
八大豪侠2005饰演谢家麒导演王晶主演黄秋生、范冰冰
三角度(二)2015-08-15
SuperBrothers2013-09-24
三角度2012-07-27
confusion2010-12-30
让我再次介绍我自己2007-06-15
69FMMixtape2006-05-12
TheBestCollection2005-12-21
厨房仔Chef’sMixtape2005-08-01
Hazy:The144HourProject(Version2)2005-04-18
Hazy:The144HourProject2005-01-04
2006 第6届华语音乐传媒大奖最佳嘻哈艺人 （获奖）
2005 第5届华语音乐传媒大奖最佳嘻哈艺人 （获奖）
2004 十大劲歌金曲杰出表现奖金奖 （获奖）
2003 十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎网上歌曲奖 INeverToldYou （获奖）
2003 劲歌金曲第一季季选-最受欢迎合唱歌曲奖 唔该行开 （获奖）
2002 年度杰出表现奖金 INeverToldYou （获奖）
2002 劲歌金曲第二季季选得奖歌曲 有几坏 （获奖）
2002 十大劲歌金曲颁奖典礼-四台联颁音乐大奖卓越表现大奖铜奖 （获奖）
2001 劲歌金曲第二季季选-最受欢迎网上投票男歌手 （获奖）
2001 卓越表现大奖 （获奖）
2000 最受欢迎新人奖（男）金 （获奖）
2003 新城国语力颁奖典礼跃进歌手奖 （获奖）
2003 新城国语力颁奖典礼国语力歌曲 INeverToldYou （获奖）
2002 新城国语力颁奖典礼国语新势力歌手 （获奖）
2002 新城国语力颁奖典礼得奖歌曲 超速游戏 （获奖）
2005 第27届最佳进步奖 （获奖）
2003 第25届最佳改编歌曲奖 INeverToldYou （获奖）
2001 第23届飞跃男歌手银奖 （获奖）
2000 第22届最受欢迎男新人奖金奖 （获奖）
2003 新城劲爆颁奖礼劲爆原创歌曲奖 NumberNine （获奖）
2002 新城劲爆颁奖礼2002-新城劲爆歌曲 有几坏 （获奖）
2002 卓越表现大奖铜奖 （获奖）
2001 劲爆歌曲奖 双手插袋 （获奖）
2001 劲爆人气男歌手 （获奖）
2000 新城劲爆颁奖礼2000新登场歌手奖/劲爆新人王奖 （获奖）
2002 第二届乐坛超人气歌手铜奖 （获奖）
2002 第二届CELCOMSMS最受欢迎歌手大奖 （获奖）
2011 年度最具风格潮流艺人奖 （获奖）
2007 新浪“2007粤港十年网娱盛典”最佳时尚潮流音乐艺人 （获奖）
2004 叱咤乐坛流行榜颁奖礼得奖歌曲 香港地 （获奖）
2003 音乐先锋榜颁奖典礼人气歌手奖 （获奖）
2003 巨星炫风超级盛典-突破创意演员奖 （获奖）
2001 全球华语ChannelV最受欢迎新人奖(香港区) （获奖）
2001 IFPI销量大奖颁奖礼全年最畅销新人奖 （获奖）
2001 CCTV-MTV香港年度最具潜力歌手 （获奖）
陈冠希外型帅气、面庞清晰、身材瘦小、体格健壮、神情自负、眼睛里饱含着热望和倔强，又因痞子气质深受粉丝喜爱。英俊多金的他，常常大方送出各种饰品，他能看穿女人心理而且不在乎她们，每次绯闻曝光，他都即刻宣布上段感情结束。艳照门后，转战时尚界自创潮服品牌，也闯出不凡成绩。（新浪、搜狐、凤凰网评）
陈冠希是打不死的小强，他不认输、不认错、不向大众流行品味妥协，经历了年少得志、一夜陨落、卷土重来，他始终没有倒下，这就已经是伟大故事的必备因素了。（腾讯、网易评）