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吴俊余从小具有音乐天赋，曾学习过民族演唱，在初中时被川音教授发掘。2008年，16岁的吴俊余开了个音乐汇报演唱会后，开始受到很多唱片公司的青睐，但由于当时年龄太小，所以选择继续学习流行演唱。
2008年，吴俊余获得第三届世界华人歌手赛四川赛区第一名；同年，获得第三届世界德艺双馨歌手赛四川赛区第一名。
2010年，吴俊余获得广告模特赛四川赛区季军；同年，吴俊余参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛，并获得全国总决赛第九名的成绩；9月，签约了天娱传媒有限公司而正式出道，并推出个人首支单曲《小热恋》，收录于快男合辑《我的舞台》中；10月，参演微电影《我要拍电影》；同年，出版个人书籍《宠爱：吴俊余小热恋珍藏集》。
2011年，吴俊余主演的喜剧动作片《堵车》上映，并在剧中与吕丽萍饰演母子，这是吴俊余参与拍摄的首部电影作品；同年，参演《快女微电影》。
2012年，主演青春偶像剧《成人记》，在剧中饰演男一号“萌焦男”顾小春；同年，与刘恺威、袁姗姗合作，参演古装爱情剧《美人无泪》，在剧中饰演顺治皇帝。
2013年，吴俊余与谭杰希、陆翊合作出演了校园青春爱情片《全城高考》，并演唱电影主题曲《快乐的时光》；2月6日，其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播，吴俊余在剧中饰演少年岳不群；同年，主演励志片《关爱——严冬里的春天》；7月，主演青春偶像剧《星光麦咭学园》；10月，出版了个人书籍《余味》。
2014年，吴俊余与张卫健、郑国霖合作出演了古装历史剧《隋唐英雄3》，并在剧中饰演了唐太宗第三子吴王李恪；同年，继续出演《隋唐英雄4》；10月5日，吴俊余在播出的古装神话剧《剑侠》中饰演了吕洞宾的书童小雨。
2015年，推出个人回归单曲《亲爱的》；同年，成为首位登上英国电音杂志《DJMag》的华人歌手；12月25日，推出个人原创单曲《youaresobeautiful》。
2016年，吴俊余参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛，并晋级踢馆歌手前八强；6月7日，首次担任制作人和出品人，并推出个人原创单曲《魅惑》；8月，参加江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》；9月28日，推出个人首张音乐专辑《茧》，而专辑则收录了第一主打《等一个人》、同名主打《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的12首歌曲；同年，与葛优、杜淳合作出演了喜剧电影《断片儿》；12月，其演唱的《心里话》获得亚洲偶像榜第15期冠军歌曲；12月25日，推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》。
2017年，以一休为笔名发表了个人首部小说作品《弥生界》；2月28日，吴俊余凭借专辑《茧》获得“中国音乐联播榜年度盛典”年度最受欢迎人气男歌手以及年度人气歌手奖；5月18日，与刘松仁合作主演的传记电影《20:16》上映，吴俊余在片中饰演青年叶海鹏，并献声电影主题曲《为何我孤单》；同年12月，确定出演青春励志剧《艳势番之新青年》，吴俊余则在剧中饰演外表温和乖巧但内心敏感孤独的杨真。
2018年，获得第3届中国泛娱乐年度盛典暨首届金鲛奖“年度十佳网络新星”；6月27日，搭档赵露思、李宏毅主演的古装剧《天雷一部之春花秋月》在横店开机；11月2日，其参演的动作电影《冰封侠：时空行者》上映，片中饰演熹宗皇帝。
2019年，参加青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》。
2021年，其特别主演的奇幻悬爱剧《司藤》首播，吴俊余在剧中饰演的王乾坤长相俊秀、信奉科学，也是悬门弟子之一。
司藤2021-3-8饰演王乾坤导演李木戈主演景甜，张彬彬
热血同行2020-01-20饰演杨真导演刘一志主演易烊千玺，胡冰卿
天雷一部之春花秋月2019-07-05饰演萧白导演黄纯主演赵露思，李宏毅
剑侠2014-10-05饰演小雨导演王淑志，杨建武主演郑亦桐，李宗翰
隋唐英雄32014-01-28饰演李恪导演李翰韬主演刘晓庆，张卫健
笑傲江湖2013-02-06饰演岳不群(少年)导演胡意涓主演霍建华，袁姗姗，陈乔恩
星光麦咭学园2013饰演-主演杜海涛，武艺，付梦妮
美人无泪2012-12-17饰演顺治导演梁胜权主演刘恺威，张檬，袁姗姗
断片之险途夺宝2018-12-29饰演-导演罗登主演葛优，岳云鹏，杜淳
冰封侠：时空行者2018-11-02饰演熹宗皇帝导演叶伟民主演甄子丹，黄圣依，王宝强
20:162017-05-18饰演叶海鹏（青年）导演吕列主演刘松仁，吕星辰
全城高考2013-02-05饰演贺帆导演钟少雄主演方中信，乔乔，谭杰希
关爱——严冬里的春天2013饰演刘进导演李慧珠主演罗家英，陈秀雯，宁露
成人记2012-11-30饰演顾小春导演陈正道主演乔乔，李茂，关智斌
堵车2011-10-14饰演一休导演阿年主演吕丽萍，陈志朋，孙海英
茧 2016-09-28
小热恋2010吴俊余个人首支单曲
快乐的时光2013电影《全城高考》主题曲
亲爱的2015吴俊余回归单曲
youaresobeautiful2015吴俊余原创单曲
魅惑2016吴俊余原创单曲
一个人过圣诞节2016吴俊余原创单曲
为何我孤单2017电影《20:16》主题曲
2017中国音乐联播榜年度盛典年度最受欢迎人气男歌手（获奖）
2017中国音乐联播榜年度盛典年度人气歌手奖（获奖）
2017中国音乐联播榜年度盛典年度十大金曲奖（获奖）
2016AiBB亚洲偶像榜第15期冠军歌曲心里话（获奖）
2016第七届牛耳奖互联网年度金曲歌手心里话（获奖）
2016第七届牛耳颁奖盛典年度金曲心里话（获奖）
2018第3届中国泛娱乐年度盛典暨首届金鲛奖-年度十佳网络新星（获奖）
2017中国校园文艺荣耀盛典最受青少年喜欢的青春偶像（获奖）
2008第三届世界德艺双馨歌手大赛四川省赛区第一名（获奖）
2008第三届世界华人歌手大赛四川省赛区第一名（获奖）
2004校园歌手大赛第一名（获奖）
2001校园合唱大赛领唱指挥第一名（获奖）
吴俊余脸庞俊朗、拥有扎实的专业功底，凭借帅气阳光的外表和极富有亲和力的嗓音深受大家喜爱。他爽朗的笑容温暖真实、简约干净，给人一种未褪去的稚气与天真。自出道以来，经历的各种磨练让他阳光帅气的外表下却有着坚定的眼神、成熟的蜕变（搜狐娱乐、腾讯网评）。
吴俊余因阳光帅气的形象和清新干净的声线被称为国民初恋（新浪网评）。吴俊余的嗓音富有亲和力，他高音假声的高难度歌唱和稳健的台风都颇具风范，体现出优质偶像的高素质（北青网评）。而在《全城高考》中，吴俊余凭借不俗表现和清新自然的演技得到了导演钟少雄的喜爱和高认可，更被赞在影视上潜力无限（网易网评）。
