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1960年代中期，杰克逊和四个哥哥在父亲的组织下成立了杰克逊五兄弟，这个组合以迈克尔为主唱。
1968年，杰克逊所在的乐队与当地的一家唱片公司Steeltown合作出版了第一张唱片《BigBoy》。
1969年，杰克逊全家迁居洛杉矶。杰克逊个人的首支单曲《IWantYouBack》登上排行榜榜首。
1979年8月10日，杰克逊发布了首张单飞专辑《OfftheWall》，使他从一个刚露头的童星成长为具有开创性的艺人。这也是迈克尔首次与专辑制作人昆西·琼斯(QuincyJones)合作。
1972年11月起，杰克逊五兄弟开始了国际性巡回演出，包括伦敦、西德、意大利、法国、印度、日本、澳大利亚、非洲等地。迈克尔在摩城唱片，共发行了4张个人专辑。
1975年1月，迈克尔发行第四张专辑《Forever,Michael》。
1976年，杰克逊五兄弟与哥伦比亚唱片公司签订了协议，先加入费城国际部，后来又转到该唱片公司旗下的EPIC唱片公司。杰克逊五兄弟乐队改名为“杰克逊乐队”。
1978年，迈克尔与戴安娜·罗斯一起出演电影《新绿野仙踪》，并结识了电影的音乐制作人昆西·琼斯。
1979年8月10日，迈克尔发行专辑《OffTheWall》。这张专辑总共在美国专辑榜内停留了84周，其中派生的四只单曲全部打进了排行榜前10名。而《Don'tStop'TilYouGetEnough》一曲使迈克尔获得了格莱美奖最佳R&B男歌手。
80年代
杰克逊在1980年受访称对《Thriller》专辑非常不满意，批评编曲烂、收的全是怪歌，第一次听完整张专辑时，他失望得流泪，更要求唱片公司不要发行。杰克逊说他一度想砸毁母带，友人劝他出去走走散散心，当时他骑着脚踏车经过一所小学，看着孩子们嬉戏，决心重返录音室，改掉所有编曲。
1982年11月30日，杰克逊发行了音乐生涯最具代表性的专辑《Thriller》，这张专辑稍后在美国专辑榜上蝉连了37周冠军。在全世界范围内，这张专辑也成为很多国家的冠军专辑。并派生出10张连续7次居榜首的单曲唱片。《Thriller》后来被收录到了美国国会图书馆的国家录音记录档案里，成为美国“文化，历史和审美的记录”的一部分。《Thriller》全世界的唱片产业创造了41亿美元的收益。
1983年3月25日，在参加“摩城唱片25周年的电视特别节目演出时，迈克尔第一次在公众面前表演了“太空步”。
1984年1月27日，杰克逊的专辑《Thriller》获得了12项格莱美奖提名，最终创纪录地获得了七个奖项。同日杰克逊在拍摄百事可乐广告时头发着火。虽然这次意外并没有对杰克逊的身体造成太大伤害，但据说正是这次受伤的经历使他开始对止痛药上瘾。同年5月，《Thriller》专辑被《吉尼斯世界纪录大全》宣布为“空前的最佳销量流行音乐唱片”，并获得全美音乐奖八项大奖。同年，迈克尔还获得了“有色人种民权促进协会”颁发的自由勋章，在白宫接受美国总统里根颁发的特殊成就奖。同年11月，他在好莱坞的星光大道上留下他的手印。
1985年1月杰克逊与莱昂纳尔·里奇（LionelRichie）为南亚饥荒创作和演绎了《WeAreTheWorld》，《WeAreTheWorld》旨在声援向非洲饥民捐款的大型慈善活动“美国援非”，由迈克尔领衔的45位歌手共同演唱。这张单曲为灾民带去了5000万美金救援。从《WeAreTheWorld》开始，人道主义主题开始反复出现在杰克逊作品当中。
1986年9月，由杰克逊出演的3D影片《CaptainEo》在迪士尼主题公园和环球影城上映。
1987年杰克逊发行了第七张个人专辑《Bad》，这张专辑占领美国音乐排行榜榜首六周，并产生了7首畅销作品，其中5首为冠军歌曲，销量高达2200万。同时杰克逊开始了第一次全球巡演。
90年代
1991年11月26日，杰克逊发行了个人第八张专辑《Dangerous》，首支单曲《BlackorWhite》的音乐录影带发行后也成为继《BillieJean》之后的杰克逊最受欢迎的单曲。杰克逊开始尝试NewJackSwing音乐，专辑的前半部是专为NewJackSwing音乐而创造的，收录的歌曲有《Jam》、《RememberTheTime》，以及反映种族问题硬摇滚单曲《BlackorWhite》。
1993年，迈克尔先后获得美国音乐大奖“国际艺人大奖”、“格莱美传奇奖”、“年度人道主义奖”以及世界音乐大奖所颁发的三个奖项。
1995年，迈克尔与索尼合并的出版部门创造索尼音乐出版他的ATV音乐目录。迈克尔保留一半的公司所有权。同年6月16日，他发行了双碟专辑《History》。迈克尔在《History》专辑中进行了键盘，合成器，鼓，打击乐器，吉他的演奏。《History》中的单曲《Scream》是对媒体的歌曲斗争。MV由迈克尔和妹妹珍妮·杰克逊完成，获得了1996年的格莱美最佳音乐短片奖。R&B曲风的《YouAreNotAlone》是其中的第二支单曲。之后，《History》获得了格莱美最佳专辑的提名。
21世纪
2001年10月30日，专辑《万夫莫敌》发行。这是迈克尔·杰克逊生前最后一张创作专辑。首支单曲《YouRockMyWorld》是一首带有浓重弦乐编曲烘托的作品，由RodneyJerkins担当制作大任。2001年，以独唱艺人的身份再度入主摇滚名人堂。
2002年，以词曲创作者的身份第三次入主摇滚名人堂。同年11月，迈克尔在德国柏林获得了德国斑比奖。
2004年4月1日，迈克尔接受了非洲大使夫人协会为表彰他在全球的慈善事业所颁发的人道主义奖。
2005年1月，《天下一家》的DVD在20周年之际重新发行，继续为慈善事业募捐。
2006年，他被吉尼斯世界纪录评选为“世界历史上最成功的艺术家”。
2009年6月25日，杰克逊辞世，享年50岁。2011年11月7日下午，杰克逊的私人医师莫里“过失杀人罪”罪名成立，服刑四年监禁。
2014年6月25日，杰克逊去世后的五年时间里，杰克逊净收入超6亿美元，甚至超过了他生前赚钱的总和，与他相关的唱片公司、经纪公司等更是在巨星陨落后反而赚得盆满钵满。然而杰克逊并没有因此成为最富有的艺人，因为大部分钱都用来偿还他生前的债务，同时还要支付赡养母亲和抚养三个孩子的费用。
