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17岁时陈学冬开始做兼职模特，高中的时候开始接拍广告，以模特的身份进入演艺圈，后毕业于上海音乐学院音乐剧系。2011年，他前往韩国的cubeentertainment娱乐公司接受培训并参加演出。
2012年，《小时代》片方公布作家崇光一角由陈学冬饰演。
2013年，他出演的《小时代》和《小时代·青木时代》相继上映。
2014年，由陈学冬演唱的《小时代3》主题曲《不再见》发布；7月17日，陈学冬出演的电影《小时代3》在中国公映；10月，参加的大型校园真人秀节目《一年级》在湖南卫视播出。11月28日，陈学冬参演的爱情喜剧《坏姐姐之拆婚联盟》在中国大陆上映。
2015年，2014新浪微博之夜在北京国贸三期隆重举行，刚刚结束忙碌伦敦时装周的陈学冬亮相红毯，获封“微博年度男神”。3月5日，陈学冬参与配音的真人动画电影《帕丁顿熊》在中国大陆上映，陈学冬为主角帕丁顿熊配音。3月11日，陈学冬确定出演由张艺谋执导的电影《长城》。3月17日，确定参演《从天儿降》。同时郭敬明发微博称陈学冬加盟并出演他的电影《爵迹》。5月8日，为网易《小时代》（官方游戏）演唱主题曲《我们都一样》。8月，在微博晒出自己获颁韩国首尔特别市名誉形象大使的证书，同时他还分享了首尔市长为自己颁发证书的视频截图。
2016年，主演青春时尚大剧《是！尚先生》（该剧已于6月8日登陆湖南卫视“青春进行时”剧场），并为该剧演唱主题曲《碎碎恋》和拍摄mv；6月参与浙江卫视大型原创职业体验真人秀《挑战者联盟第二季》；8月主演电视剧《夏至未至》，该剧定于2017年暑期播出；9月为电影《爵迹》演唱片尾曲《人间沙》；12月获百度娱乐年度人物奖、年度先生盛典2016年度最受欢迎男艺人。
2017年，Dolce&Gabbana2017秋冬男装秀在米兰举行，陈学冬受邀出席大秀并以模特身份为品牌走秀，当天代班掌管品牌官微。3月，主演电影《巨额来电》，该片由彭顺导演，陈学冬、张孝全、桂纶镁、蒋梦婕共同出演。6月11日，与郑爽共同主演的青春偶像剧《夏至未至》播出，他在剧中饰演不善表达的傅小司。11月22日，陈学冬荣获第十四届MAHB年度先生盛典年度突破演员。
2018年，参加2018年央视狗年春晚，演唱歌曲《赞赞新时代》。3月，凭借《巨额来电》获得第九届中国电影金扫帚奖2017年度最令人失望男演员提名。4月，确认加盟综艺节目《放开我北鼻》第三季。5月5日，参加的综艺节目2018《跨界歌王》播出。7月21日，参加的综艺节目《我家那小子》在湖南卫视播出。同日，参加综艺节目《跨界歌王》。7月28日，参加综艺节目《跨界歌王》第三季。8月4日，参加综艺节目《跨界歌王》第三季总决赛，获得最佳表现奖。8月17日，参加综艺节目《七夕爱情歌会》。12月21日，参演的电影《武林怪兽》上映，在剧中饰演甄剑。
2019年，参演的电视剧《小夜曲》在中国大陆上映。1月，凭借《武林怪兽》入围第10届中国电影金扫帚奖第四季最令人失望男演员名单。3月2日，参加综艺节目《快乐大本营》。3月6日，陈学冬加盟和颂传媒。5月2日，参加综艺节目《我家那小子》第二季。6月21日，参加的综艺节目《奔跑吧》在浙江卫视播出。8月3日，参加的陌生社交心理学旅行观察真人秀《各位游客请注意》在浙江卫视播出。9月，参演青春成长励志剧《不远的未来》，在剧中饰演郝未来。9月28日，参加时尚文化创享节目《时尚大师》第二季。11月19日，发行合唱单曲《星辰大海》。
2020年，发行单曲《东方之珠》。4月15日，发行单曲《孤独学》。4月24日，参加的综艺节目《疯狂的麦咭7》定档在金鹰卡通播出。4月27日，发行单曲《曲折》。5月4日，参加的创意融媒体节目《奋斗吧！青春》定档在央视频播出。5月18日，参加的综艺节目《神奇的汉字2》定档在湖南卫视播出。6月20日，参加的综艺节目《巧手神探》第十期定档在湖南卫视播出。7月4日，参加的独居生活观察类真人秀《看我的生活》第七期定档在优酷视频播出。7月31日，参加的综艺节目《元气满满的哥哥》定档在湖南卫视播出。8月29日，参加的综艺节目《快乐大本营》定档在湖南卫视播出。12月4日，主演的电影《冷血狂宴》定档在腾讯视频上映，在剧中饰演麒零。
小夜曲2019饰演冯安宁导演林合隆主演黄婷婷、林思意
格林威治时间2019饰演韩驰导演林良忠主演贾青、张莉耶
南十字星浪漫笔记2019饰演郝未来导演顾赟赟主演宋轶
夏至未至2017-06-11饰演傅小司导演韩洋主演郑爽、白敬亭
解密2016-06-20饰演容金珍导演安建主演颖儿、经超、张哲瀚
是！尚先生2016-06-08饰演尚铂燃导演郭敬明主演欧阳娜娜、翁虹、邬君梅
小时代之折纸时代2014-07-10饰演陆之问导演瞿友宁主演陈意涵、江铠同、何润东
冷血狂宴2020-12-4饰演麒零导演郭敬明主演范冰冰、吴亦凡
武林怪兽2018-12-21饰演甄剑导演刘伟强主演古天乐、周冬雨、郭碧婷
巨额来电2017-12-28饰演丁小田导演彭顺主演张孝全、桂纶镁、蒋梦婕
长城2016-12-16饰演御林军统领导演张艺谋主演刘德华、威廉·达福
爵迹2016-09-30饰演麒零导演郭敬明主演范冰冰、杨幂、吴亦凡
从天儿降2015-12-04饰演辰默导演魏楠、魏民主演张艺兴、李小璐、姜雯
小时代4：灵魂尽头2015-07-09饰演周崇光导演郭敬明主演杨幂、郭采洁、郭碧婷
坏姐姐之拆婚联盟2014-11-28饰演黄一峰导演金泰均主演钟丽缇、陈意涵、池珍熙
小时代3：刺金时代2014-07-17饰演周崇光导演郭敬明主演杨幂、郭采洁、锦荣
小时代2：青木时代2013-08-08饰演周崇光导演郭敬明主演杨幂、柯震东、郭采洁
小时代2013-06-27饰演周崇光导演郭敬明主演杨幂、柯震东、郭采洁
人间沙2016-09-29电影《爵迹》片尾曲
碎碎恋2016-06-03电视剧《是!尚先生》主题曲
不再见2014-07-16电影《小时代3:刺金时代》插曲
岁月缝花2015-07-06电影《小时代4》片尾曲
万物无邪2013-03-02电影《小时代2:青木时代》插曲
面面心跳2013-03电影《小时代》插曲
我们都一样2015-05《小时代》官方游戏主题曲
2013年8月29日，陈学冬参加一起为“透明爱”助学基金，并现场作画。
2015年4月22日，由陈学冬粉丝组成的“陈学冬陪伴站”自发组织加入到“百万森林”项目，并以陈学冬的名义首期为西部地区捐赠了1000棵沙棘树。
2017年5月27日，陈学冬担任中国自闭儿童关爱基金爱心传播大使；9月9日，出席2017芭莎明星慈善夜，并为“为爱加速”思源﹒芭莎自治区救护车项目募集善款。此外，他还与李治廷等人合唱了歌曲《我的中国心》；9月20日，出席2017“一带一路”国际时尚周新闻发布会，被授予“友谊大使”。
2018年10月17日，参加电影频道节目中心主办的大型公益项目“脱贫攻坚战——星光行动”启动仪式。
2017 第14届年度先生盛典-年度突破演员奖 （获奖）
2016 国剧盛典-最具表现力演员奖 解密 （获奖）
2016 第十三届年度先生盛典-最受欢迎男艺人 （获奖）
2015 第19届全球华语-最具突破力歌手 不再见 （获奖）
2013 第16届上海国际电影节中国新片单元电影频道传媒大奖-最佳新人男演员 （提名）
2013 青春的选择2013年度盛典-最受欢迎新锐男演员 （获奖）
2013 第四届乐视影视盛典-年度电影新锐男演员 （获奖）
2013 BQ红人榜颁奖典礼-年度电影新演员奖 （获奖）
2017 商业星力量巅峰人物年度盛典-年度吸引力明星 （获奖）
2016 百度娱乐年度人物 （获奖）
2015 《芭莎男士》年度吸引力明星 （获奖）
2015 第12届微博年度男神 （获奖）
2014 《芭莎男士》年度吸引力明星 （获奖）
2014 优酷全视频之夜吸引力人物 （获奖）
2013 《风尚志》年度飞跃新人奖 （获奖）
2013 新浪街拍盛典最佳人气奖 （获奖）
2008 新丝路模特大赛浙江赛区男模最佳风采奖 （获奖）
2017 福布斯中国名人榜第40名 （获奖）
陈学冬拥有阳光帅气的外表、清新迷人的气质，他十分谦逊，在表演上也有很强可塑性，获得了业内人士的高度评价（新浪娱乐评）。
陈学冬帅气十足、他非常正面阳光，而且富有爱心和责任心（羊城晚报、《一年级》节目监制夏青评）。陈学冬不仅颜值高、天资聪颖，他还十分努力敬业（人民网、《解密》导演安建评）。
陈学冬拥有一张近乎完美五官比例的俊俏脸庞，他的脸上带着阳光无邪的笑容，他凭借无可挑剔的完美五官，清新邻家的气质脱颖而出。而由于陈学冬有专业美声唱法的训练经历，音乐的熏陶也更令他增添了几份艺术气质（网易娱乐评）。
陈学冬身穿黑色西装搭配碎花围巾，休闲与时尚兼备，既体现了帅气的棱角，又展露了他温暖治愈的气质（腾讯网评）。
陈学冬外形阳光帅气，他在表演上有极强的可塑性。电影里他是沉稳幽默的奶爸；屏幕中他是温柔的班主任和机智的小军师；生活中他是温暖贴心的陈学冬，每一个角色他都驾轻就熟（腾讯网、杂志《时尚先生》评）。
