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2004年，参演首部电影《十七岁的天空》，凭借周天财一角获得第41届金马奖最佳新人奖，和第5届华语电影传媒大奖“最佳新演员”“最佳男演员”提名。
2006年，凭借《圣棱的星光》，获第41届台湾电视金钟奖“戏剧节目最佳男主角奖”提名。
2007年，与周迅、吴彦祖主演电影《明明》。
2009年，与陈柏霖、童瑶主演改编自日本青春爱情小说的电影《台北飘雪》，陈柏霖和童瑶在片中饰演一对情侣。
2010年，参演电影《一页台北》，在剧中与张孝全是情敌，该片获得第60届柏林电影节最佳亚洲电影奖；10月，与徐若瑄主演电影《背着你跳舞》上映。
2011年，参演首部电视剧《倾世皇妃》，饰演杀手刘连曦；11月，与林志玲、陈坤等主演的电影《幸福额度》上映；12月参演电视剧《前男友》，凭借赖志明一角获第47届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖提名。
2012年，与陈怡蓉、郭采洁主演偶像剧《向前走向爱走》，饰演杜天泽一角。
2013年，与郭采洁主演电影《大尾鲈鳗》在台湾上映四天，票房破八千万台币，打破《那些年，我们一起追的女孩》纪录；8月，主演的电影《总铺师》上映；同年拍摄唐嫣主演电视剧《千金女贼》，饰演20世纪30年代的阔少盛介文。
2014年，杨祐宁在伊能静首次跨界执导的电影作品《我是女王》中饰演TONY；同年在电影《朝内81号》中饰演霍连齐。
2015年，主演电影《风中家族》，在电影《太平轮》中饰演盛鹏；同年，作为主演参与电影《新步步惊心》的拍摄，定档于2015年8月20日上映。加盟电影《寒战2》。
2016年，与林心如主演的《魔宫魅影》全国公映。7月8日，与郭富城、彭于晏主演警匪片《寒战2》上映。9月15日，战争片《我的战争》上映，饰演司号员张洛东，凭此提名第8届澳门国际电影节最佳男配角奖。
2017年，参加的湖南卫视明星自助旅行节目《花儿与少年3·冒险季》播出；主演喜剧电影《我不做大哥好多年》；7月加盟《真·三国无双》剧组，饰演刘备。8月11日，搭档刘德华、舒淇主演的冒险动作片《侠盗联盟》上映，在其中饰演技术控陈小宝；同年参演电影《捉妖记2》。
2018年，与梁朝伟、白百何、井柏然、李宇春合作主演的合家欢电影《捉妖记2》上映，在其中饰演武功高强，外型俊朗的七钱天师云青。1月，参演家庭伦理剧《都挺好》，饰演出身富贵却向往自由的小饭馆老板石天冬。9月，在改编自金庸同名小说的新版《天龙八部》中饰演乔峰。11月，在改编自寐语者小说《帝王业》的大型古装电视剧《帝凰业》中，饰演为爱牺牲一切的三皇子子澹。
2019年，确认出演电视剧《他其实没有那么爱你》，片中饰演财经自媒体撰稿人陈南。12月1日，主演的援外医疗群像剧《一起深呼吸》开机，饰演急于走出身份认同困境的海归医生李天成。
2020年，参演由林心如制片的都市悬疑剧《华灯初上》；12月24日，主演的抗日谍战剧《风声》播出，在剧中饰演吴志国；12月28日，与陈道明、董子健、刘诗诗、倪妮等主演的电视剧《流金岁月》播出，在片中饰演王永正。
一起深呼吸2021饰演李天成导演斗琪主演戚薇
流金岁月2020-12-28饰演王永正导演沈严主演倪妮、刘诗诗
风声2020-12-24饰演吴志国导演李云亮、顾其铭主演徐璐、文咏珊、周一围、张志坚
他其实没有那么爱你2020-8-18饰演陈南导演王光利主演宋茜、郑凯
华灯初上2020导演连奕琦主演林心如
都挺好2019-03-01饰演石天冬导演简川訸主演姚晨、倪大红、郭京飞
天龙八部2019饰演乔峰导演于荣光主演白澍、张天阳、苏青
帝凰业2019饰演子澹导演侯咏、程源海主演章子怡、周一围
滚石爱情故事2016-03-29饰演庄泽凯（《挪威的森林》）导演吴建新主演程予希
爱的妇产科22015-05-24饰演杨俊波导演杨阳主演朱丹、孙坚、魏千翔
千金女贼2015-01-28饰演盛介文导演陈玉珊主演唐嫣、杨蓉、刘恺威
爱的生存之道2013-10-11饰演黄以康导演李青蓉主演隋棠、谢沛恩、庄凯勋
向前走向爱走2012-02-19饰演杜天泽导演于中中主演陈怡蓉、郭采洁、杨一展
前男友2011-12-30饰演赖志明导演于中中主演李千娜、黄志玮
倾世皇妃2011-09-30饰演刘连曦导演梁辛全、林峰主演林心如、严宽、霍建华
倪亚达2010-06-04饰演倪中兴导演曹瑞原主演曾宝仪、梁智瑜
圣棱的星光2005-10-24饰演阿光导演郑德华、王金贵、吕莳媛、辛建宗主演李康宜
又见橘花香2003-06-09饰演孟晓波导演江丰宏主演陈司翰、陈怡蓉、关颖
孽子2003-02-17饰演赵英导演曹瑞原主演范植伟、张孝全
深夜食堂2019-8-30饰演开源导演梁家辉主演刘涛
捉妖记22018-02-16饰演云青导演许诚毅主演梁朝伟、白百何、井柏然、李宇春
侠盗联盟2017-08-11饰演小宝导演冯德伦主演刘德华、舒淇、张静初
建军大业2017-07-28饰演钱大钧导演刘伟强主演刘烨、朱亚文
喜欢你2017-04-27饰演程子谦导演许宏宇主演金城武、周冬雨、林志玲
健忘村2017-01-28饰演丁远导演陈玉勋主演舒淇、王千源、张孝全
我的战争2016-09-15饰演张洛东导演彭顺主演刘烨、王珞丹
寒战22016-07-08饰演何国正导演陆剑青、梁乐民主演梁家辉、郭富城、周润发、彭于晏、李治廷
再见，在也不见2016-05-13饰演林仁政导演忻钰坤、陈世杰、西瓦罗·孔萨库主演陈柏霖、蒋雯丽、秦沛
魔宫魅影2016-04-29饰演顾维邦导演叶伟民主演林心如、任达华
我不做大哥好多年2016-02-05饰演贺祥导演邱瓈宽主演猪哥亮、郭采洁
新步步惊心2015-08-07饰演爱新觉罗·胤禛导演宋迪主演陈意涵、窦骁
太平轮·彼岸2015-07-30饰演严泽明导演吴宇森主演章子怡
对风说爱你2015-06-26饰演盛鹏导演王童主演郭采洁、郭碧婷、柯佳嬿
我是女王2015-04-15饰演TONY导演伊能静主演宋慧乔、陈乔恩、郑元畅
太平轮2014-12-02饰演严泽明导演吴宇森主演金城武、章子怡、黄晓明
京城81号2014-07-18饰演霍连齐导演叶伟民主演林心如、吴镇宇
总铺师2013-08-16饰演叶如海导演陈玉勋主演夏于乔、林美秀、吴念真
大尾鲈鳗2013-02-01饰演贺翔导演邱瓈宽主演郭采洁、猪哥亮、王彩桦
下一个奇迹2012-03-31饰演国楷导演卓立主演秦昊、莫小棋、刘诗诗
幸福额度2011-10-20饰演沈涛导演陈正道主演林志玲、陈坤、廖凡
背着你跳舞2010-10-29饰演鲁奇导演李芸婵主演徐若瑄、陈怡蓉、唐文龙
初恋风暴2010-10-26饰演王一哲导演江丰宏主演陈妍希、汤志伟、陈孝萱
街角的小王子2010-09-03饰演阿军导演林孝谦主演郭碧婷、叶羿君、李至正
一页台北2010-04-02饰演Raymond导演陈骏霖主演郭采洁、姚淳耀、张孝全
台北飘雪2009-10-19饰演阿雷导演霍建起主演陈柏霖、童瑶、蔡淑臻
天堂口2007-08-16饰演小虎导演陈奕利主演吴彦祖、张震、刘烨
明明2007-04-26饰演Tu导演区雪儿主演周迅、吴彦祖、张信哲
国士无双2006-03-24饰演吴乐极导演陈映蓉主演金勤、李振冬、天心
怎么浪漫都可以2005-03-18饰演阿告导演林文智主演曾莉婷、徐可、陈立芹
影视类
2016 第8届澳门国际电影节最佳男配角奖 我的战争 （提名）
2012 第47届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖 前男友 （提名）
2006 第41届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖 圣棱的星光 （提名）
2005 第5届华语电影传媒大奖最佳新演员奖 十七岁的天空 （提名）
2005 第5届华语电影传媒大奖最佳男演员奖 十七岁的天空 （提名）
2004 第41届台湾电影金马奖最佳新人奖 十七岁的天空 （获奖）
杨祐宁为人谦虚低调（网易娱乐评）；阳光帅气的外表、健美的身材型男外形兼精湛演技，被视为台湾电影圈小生人选中流砥柱，（新浪娱乐评）；是多金、体贴、帅气的小资男（国际在线评）。
非常性感，尤其是他的唇，常常令人对杨祐宁有幻想（《品》评）。
阳光帅气，演技颜值双在线，被称为“行走的荷尔蒙”，却又谦虚、率真、随行（华龙网评）。
杨祐宁首次参与警匪片《寒战2》，不止“用力打”，还肩负“催泪”、“悬疑”等多重重任，可谓“《寒战2》胜负手”。《寒战2》首次亮相第19届上海国际电影节，有评价就称赞杨祐宁在《寒战2》中的表现出色：“在于几乎已成戏精的梁家辉演中投对手戏时，杨祐宁竟能不落下尘。”特别是杨祐宁和梁家辉在片中的一场便利店对峙戏份，狠戳观众泪点，获赞不止演技出众，还能打还虐（网易娱乐评）。
