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1952年，肖恩·康纳到一部名为《南太平洋》的大型舞台剧去试镜，以一个小角色登上戏剧舞台，从此走上了演员的道路。
1954年，肖恩·康纳利首次在奇幻爱情喜剧《春日紫丁香》中客串，跨入影视圈。
1957年，肖恩·康纳利被制片人阿尔文·拉考夫选作BBC电视剧集《拳王争霸战》主演而崭露头角。
1958年，由好莱坞影星拉娜·特纳推荐，肖恩·康纳利主演了剧情片《春梦留痕》，并在剧中与拉娜·特纳展开了一段恋情。
1959年，肖恩.康纳利出演了人猿泰山系列电影《泰山擒凶记》里的反派，他在片中扮演四个钻石走私犯中的一员。
1961年，英国影界计划拍有关情报员007詹姆斯·邦德的系列片，这是根据弗莱明的小说改编为电影的一个庞大计划。因为身材、性格的相似，肖恩·康纳利很快被确定为邦德的扮演者。1962年，007第一部《007之诺博士》上映，获得好评。康纳利也因此而成名，受到好莱坞的重视。
1963年，肖恩·康纳利主演了第二部邦德片《007之来自俄国的爱情》，该片是康纳利所拍的6部邦德片中他自己最喜欢的一部。
1964年，搭档霍纳尔·布莱克曼、雪莉·伊顿，主演了第三部“007”影片《007之金手指》。
1965年，肖恩·康纳利转变风格，主演了由西德尼·吕美特执导的探讨战俘营人性问题的反军事干预电影《山丘》；12月29日，其主演的第四部“007”影片《007之霹雳弹》上映。
1967年，肖恩·康纳利搭档滨美枝，主演了第五部“007”影片《007之雷霆谷》，该片于6月12日上映，英国女王伊丽莎白二世首次参加了007电影的首映式。影片的美国票房达到了4300万美元，全球票房超过了1亿1100万。在《娱乐周刊》评选的007电影排行榜上，该片名列第二。
1971年，肖恩·康纳利在拍摄了第六部“007”电影《007之金刚钻》后，宣布不再出演间谍电影。
1974年，参演了由西德尼·吕美特执导，阿尔伯特·芬尼、劳伦·白考尔、瓦妮莎·雷德格瑞夫主演的惊悚悬疑电影《东方快车谋杀案》。
1983年，制片人杰克·施瓦茨曼成功说服康纳利，时隔12年后再度出演“007”影片——《巡弋飞弹》（又名《永不说不》，未列入007系列正式名单）。
1987年，与凯文·科斯特纳、安迪·加西亚主演了黑帮电影《铁面无私》，肖恩·康纳利因成功饰演了正直的老警官“马隆”而获得第60届奥斯卡金像奖最佳男配角奖。
1990年，在与亚历克·鲍德温、斯科特·格林主演的由汤姆·克兰西同名军事小说改编的电影《猎杀红十月号》中，肖恩·康纳利饰演了苏联潜艇指挥官，由此获得第44届英国电影和电视艺术学院奖电影奖最佳男主角；而后又在12月19日上映的惊悚剧情片《俄罗斯之家》中，饰演了和谒可亲、德高望重的老长者。
1995年，搭档劳伦斯·菲什伯恩、凯特·卡普肖、布莱尔·安德伍德，主演了惊悚剧情片《黑狱大平反》，肖恩·康纳利在片中出演坚持正义、公平的法律老教授；而在爱情冒险电影《剑侠风流》中，肖恩·康纳利有化身英勇公正的亚瑟王。
1996年，肖恩·康纳利与尼古拉斯·凯奇主演了惊悚动作片《勇闯夺命岛》，饰演挽救旧金山百万平民于水火的英国老特务“约翰·柏德烈·梅森上尉”。
1999年，与凯瑟琳·泽塔-琼斯主演了由乔恩·阿米尔执导的犯罪动作片《偷天陷阱》，影片上映后获得了好评，肖恩·康纳利则凭借饰演的超级窃贼而获得第12届欧洲电影奖观众奖-最佳男演员。
2000年7月，肖恩·康纳利获得英国政府颁发的骑士勋章。
2003年，肖恩·康纳利与斯图尔特·汤森德、杰森·弗莱明、皮塔·威尔逊等主演了斯蒂芬·诺林顿执导的奇幻动作片《天降奇兵》。
2005年11月11日，肖恩·康纳利获得了美国电影学院授予的终身成就奖。
2008年1月，肖恩·康纳利宣布退出影坛。
2009年，自2003年的《天降奇兵》以来未接拍任何电影的肖恩·康纳利，为动画影片《兽医比利爵士》主角“兽医比利”担任配音。同时，康纳利还是这部影片的制片人。
▪1996 第53届 美国电影电视金球奖塞西尔.B.戴米尔奖 （获奖）
▪1988 第45届 美国电影电视金球奖电影类-最佳男配角 铁面无私 （获奖）
▪1972 第29届 美国电影电视金球奖最受欢迎男演员 （获奖）
▪1969 第26届 美国电影电视金球奖最受欢迎男演员 （提名）
▪1966 第23届 美国电影电视金球奖最受欢迎男演员 （提名）
▪1977 第21届 意大利大卫奖大卫特别奖 （获奖）
▪1982 第8届 人民选择奖最受欢迎电影男演员 （提名）
▪1981 第7届 人民选择奖最受欢迎电影男演员 （提名）
▪1995 第21届 美国电影电视土星奖终身成就奖 （获奖）
▪1982 第9届 美国电影电视土星奖最佳男主角 九霄云外 （提名）
▪1987 第37届 德国电影奖金质电影奖-最佳男主角 玫瑰之名 （获奖）
▪1988 第60届 奥斯卡金像奖最佳男配角 铁面无私 （获奖）
▪1998 第51届 英国电影和电视艺术学院奖终身成就奖 （获奖）
▪1991 第44届 英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳男主角 猎杀红色十月 （提名）
▪1990 第43届 英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳男配角 夺宝奇兵3 （提名）
▪1988 第41届 英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳男主角 玫瑰之名 （获奖）
▪1988 第41届 英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳男配角 铁面无私 （提名）
▪1997 第6届 MTV电影奖最佳银幕搭档 勇闯夺命岛 （获奖）
▪2005 第18届 欧洲电影奖终生成就奖 （获奖）
▪1999 第12届 欧洲电影奖观众奖-最佳男演员 偷天陷阱 （获奖）
康纳利扮演的007是杰出的银幕形象之一，虽然他塑造的这个形象给人留下了最深刻的印象，但他的表演才华绝不仅仅是007这个角色能够体现出来的。他的演技出色，而且可以扮演各种人物，他的表演才华经历了时间的考验。他的演艺生涯要比007本人的特工生涯还丰富多彩，还具有传奇色彩。（美国电影学院董事会主席霍华德·斯特林杰评）
肖恩·康纳利是历任邦德中最年轻的一个，出演《诺博士》的时候还不到32岁。作为饰演邦德的第一人，肖恩·康纳利给007定下了一种果敢机敏、身手矫健、风流倜傥的基调。他诠释的邦德硬朗阳刚，无论对敌人还是对女人都带有一股漫不经心的拽劲。（搜狐娱乐评）
