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2002年，具惠善被韩国一网站推举成为“五大美女”之一。
2004年，具惠善正式踏足影视界。在MBC情景喜剧《NonStop5》中的出色表现很快便让观众记住了具惠善这个名字。在《NonStop5》中，具惠善并没有刻意表现自己的美貌，而是默默为成为一个演技出色的演员努力着。
2008年，她首次执导短篇电影《愉快的帮手》，同时兼任编剧，并凭借此作品获得了釜山亚洲短片电影节和富川国际电影节等奖项，此外还获得了第三届中国手机电影节等国际奖项。
2009年，具惠善在《花样男子》中饰演了勇敢坚强又倔强的GeumJanDi（杉菜），开始走红。同年，她推出了个人第一部小说，举办了首次个人画展，并发行了以自创为主的钢琴曲专辑。
2010年，具惠善自编自导第一部长篇电影《妖术》。主演电视剧《绝对达令》，搭档台湾演员汪东城。
2011年，执导第二部长篇电影《桃树》；8月，参与拍摄电视剧《TheMusical》。
2012年，具惠善导演3D短篇电影《记忆的碎片》在2012戛纳电视节展出。8月9日，执导电影《桃树》《记忆的碎片》受邀参加第8届堤川国际音乐电影节；10月31日，具惠善自编自导的第二部长篇电影《桃树》正式上映。同年，她举办了第二次个人画展《残像》。
2013年，具惠善自编自导第三部长篇电影《女儿》，并首次担当自己导演作品中的主演角色。影片于2014年11月6日在韩国上映。7月22日，具惠善发行了第四张数码单曲《就是你》。
2014年，主演SBS剧集《AngelEyes》，剧中的具惠善演长成大人的尹秀婉。
2015年，主演KBS剧集《Blood》。主演中国华策影视投资的大型连续剧《传奇大亨》。4月，具惠善导演并主演的纪录片《许兰雪轩》在第48届休斯顿国际电影节获得大奖。在传记及自传部门获得大奖。6月，发布专辑《呼吸2》的音源，具惠善负责了《呼吸2》的所有作词和作曲。
2016年，具惠善正式发行首张正规专辑《还有春天》。专辑《还有春天》共收录了包括主打歌《Stupid》，以及《BrownHair》《It"syou》《Easy》等在内的11首曲目。其中10首歌曲均由具惠善亲自作词作曲，编曲及音乐制作则由崔仁英完成。
2017年，与严正花共同主演的电视剧《你太过分了》播出。12月，与合作14年的YG娱乐公司合约到期，不再续约。
2018年，具惠善正式与新生经纪公司PARTNERSpark签约。
2019年，公司与具惠善的所属协议到期，公司与具惠善已确定协议到期后不再续约；9月1日，具惠善暂时中断演艺活动，准备重返大学读书；9月27日，具惠善在个人社交网站上发布了新歌《是否只能死去2019》。
2020年，具惠善与MIMI娱乐签约，并设立“具惠善Film”企划展开导演、作家活动。
你太过分了2017-03-04饰演郑海棠导演白浩民主演严正花
传奇大亨2016饰演胡碧玉主演张翰、陈乔恩、宋轶
Blood2015-02-16饰演刘丽塔主演安宰贤、池珍熙
天使之眼2014-04-05饰演尹秀婉导演朴信宇主演李尚允、金基石
绝对达令2012-03-25饰演官筱菲导演刘俊杰主演汪东城、夏如芝、谢坤达
拜托了机长2012-01-06饰演韩多贞导演朱东民主演池珍熙、李天熙、柳善
TheMusical2011-09-02饰演高恩菲主演崔丹尼尔、朴基雄
花样男子2009-01-05饰演金丝草导演全基尚主演李敏镐、金贤重、金范
最强七宇2008-06-17饰演苏允导演朴万英主演Eric、刘亚仁
王与我2007-08-27饰演尹素花/废妃尹氏主演高周元、吴满锡
19岁的纯情2006-05-22饰演梁菊花导演郑成孝主演徐智锡、李允智
薯童谣2005-09-05饰演银珍导演李丙勋主演赵显宰、李宝英
CityDrama大家一起恰恰恰2005-07-30饰演英爱
Nonstop52004-10-04饰演具惠善主演李胜基、李珉宇、Tablo
CityDrama-Anagram2004-07-25饰演护士
女儿2014饰演Sun导演具惠善主演沈惠珍
桃树2012导演具惠善主演曹承佑、柳德焕、南相美
妖术2010导演具惠善主演金正旭、林智奎、徐贤真
你2010导演具惠善主演南相美
快活好帮手2008导演具惠善主演徐贤真
AugustRush2007饰演客串
HappyBirthdayToYou2004Nonstop5OST
Lovewillshowyoueverything2004MBCNonstop5
爱情歌200619岁的纯情OST
爱歌lovever200619岁的纯情OST
以爱情为理由2006sbs人气歌谣新MC开场表演曲目
不眠之夜下起雨2009KBS-2TV<李荷娜的薄荷糖>与Bigbang胜利合唱
我只知道爱情2009韩版花样男子剧情插曲
夜雨声2009kbs-2TV<朗读的发现>弹奏live
所谓的生活不是那样的2010KBS
棕(褐)色头发2010数码单曲
2009优秀演技奖花样男子（获奖）
2009网民票选人气奖花样男子（获奖）
2009最佳情侣奖花样男子（获奖）
2006新人演技奖十九岁的纯情（获奖）
2007新人演技奖王与我（获奖）
2015第48届休斯顿国际电影节传记及自传部门许兰雪轩（获奖）
2012第8届堤川音乐电影节特别奖桃树，记忆的碎片（获奖）
2010ssff&Asia2010话题奖快乐好帮手（获奖）
2009Yahoo!奇摩搜寻人气大奖最具人气海外女艺人奖（获奖）
2009釜山亚洲短篇电影节观众奖快乐好帮手（获奖）
2009安德烈金颁奖典礼最佳明星奖（获奖）
具惠善被誉为韩国才女导演。具惠善是个多才多艺的演员，不仅活跃在电视荧屏上，还举办过画展（环球网评）。有影视歌全能才女称号。具惠善不仅在演艺有所造诣，还积极涉猎电影、唱片和美术展会等文化领域，成为一位名副其实的多栖艺人（网易娱乐评）。
