1988年,参演个人首部电影《Vroom》,从而正式进入娱乐圈;同年,参演剧情类电视剧《Boon》。1989年,出演剧情电影《PreciousBane》。1990年,参演剧情类电视剧《Chancer》。
1991年10月11日,由其主演的剧情电影《闭上我的眼睛》在芬兰上映。1993年,主演由斯蒂芬·波利亚科夫执导的剧情电影《世纪》;4月12日,与汀斯利·安霍尔特、安德鲁·布劳尔联袂主演的冒险电影《燃烧的土地》在美国上映。
1994年12月4日,与凯瑟琳·泽塔-琼斯搭档主演的剧情电影《还乡》在美国上映,该片改编自托马斯·哈代的同名小说;同年,参演由DavidWheatley执导的剧情电影《Nobody'sChildren》;此外,还参演了惊悚电影《DoomsdayGun》。
1996年,出演由埃米·霍尔登·琼斯执导的惊悚电影《魔鬼交易》。1997年,参演舞台剧《靠近》;10月4日,与罗泰尔·布鲁特、伊恩·麦凯伦联袂主演的剧情电影《生命中不能承受之情》上映。1998年,克里夫·欧文领衔主演动作电影《杀戮赌场》。2000年,与海伦·米伦合作主演励志电影《生命的绿色》。
2001年4月26日,由其主演的动作短片《伏击》在全球上映;5月10日,由其主演的动作短片《抉择》在全球上映;5月24日,与米基·洛克搭档主演的动作短片《跟踪》在全球上映;6月,由其主演的动作短片《明星》在美国上映;同年,与斯特兰·斯卡斯加德合作主演动作短片《浑身是胆智多星》;11月7日,与玛吉·史密斯共同主演的犯罪悬疑电影《高斯福德庄园》在英国上映。
2002年6月14日,与马特·达蒙等联袂出演的动作电影《谍影重重》上映;10月24日,与凯瑟琳·莫里斯合作主演的动作惊悚短片《人质》在美国上映;11月12日,由其主演的动作冒险短片《实时引爆》在美国上映;11月21日,由其主演的动作冒险短片《打击魔鬼》在美国上映。
2003年6月22日,与夏洛特·兰普林搭档主演犯罪惊悚电影《至死方休》,饰演退隐山林的黑帮首领威尔葛汉;10月24日,与安吉丽娜·朱莉合作主演的爱情电影《超越边界》上映。
2004年,与凯拉·奈特丽联合主演剧情电影《亚瑟王》;同年,与朱莉亚·罗伯茨等联合主演剧情电影《偷心》,他凭借该片入围第77届奥斯卡金像奖最佳男配角奖,获得第62届美国电影电视金球奖电影类最佳男配角奖和第58届英国电影学院奖最佳男配角奖。
2005年,克里夫·欧文与杰西卡·阿尔芭、布鲁斯·威利斯联袂出演犯罪电影《罪恶之城》,饰演周旋在黑暗旧城的浪子德怀特;同年,出演由米凯尔·哈弗斯特罗姆执导的动作电影《绝地威龙》。
2006年,与朱丽安·摩尔、迈克尔·凯恩联合主演科幻电影《人类之子》,饰演主管移民的警察蒂欧,他凭借该片入围第33届土星奖最佳男主角奖;3月24日,与丹泽尔·华盛顿合作主演犯罪电影《局内人》,饰演狡猾、冷静聪明、控制力超强的银行抢劫犯达尔顿·拉塞尔。
2007年7月26日,与莫妮卡·贝鲁奇合作主演的动作电影《火线保镖》在美国上映,饰演外表冷酷而又神秘的史密斯先生;10月12日,与凯特·布兰切特合作主演传记电影《《辉煌年代》,饰演风流倜傥、文韬武略样样精通的爵士瓦特·雷利。
2009年2月13日,与娜奥米·沃茨搭档主演的悬疑动作电影《跨国银行》在美国上映,饰演国际警察组织的主管刘易斯;3月20日,与朱莉娅·罗伯茨联袂主演的惊悚片《口是心非》在美国上映,饰演前英国情报机构军情六处特工雷・卡沃尔。
2010年4月9日,与丹尼尔·布鲁赫合作主演惊悚片《入侵者》;27日,与杰森·斯坦森合作主演动作惊悚片《杀手精英》。2011年3月,与妮可·基德曼联合主演爱情电影《海明威与盖尔霍恩》,饰演美国作家欧内斯特·海明威;4月1日,由其主演的剧情电影《信任》在美国上映;同年,与安德丽亚·瑞斯波罗格搭档主演由詹姆斯·马什执导的惊悚电影《影子舞者》;9月23日,与杰森·斯坦森、罗伯特·德尼罗主演的动作惊悚片《杀手精英》在美国公映。
2012年,克里夫·欧文与米拉·库妮丝共同主演犯罪电影《血缘关系》;5月28日,与妮可·基德曼合作主演的爱情电影《海明威与盖尔霍恩》在美国上映,他凭借该剧入围第64届美国电视艾美奖限定剧/电视电影类-迷你剧/电视电影最佳男主角奖、第70届美国电影电视金球奖电视类迷你剧及电视电影最佳男主角奖;8月22日,由其出演的犯罪电影《罪恶之城2》上映;8月31日,与杰弗里·迪恩·摩根、凯拉·塞吉维克联合出演的恐怖电影《恶灵入侵》在美国上映,该片根据记者莱斯利·戈尔斯坦的纪实作品《盒子里的恶灵》改编。
2013年9月7日,与朱丽叶·比诺什共同主演的剧情电影《文字与图像》在加拿大上映。2014年8月8日,由其主演的医疗剧《尼克病院》播出,并担任该剧的制片人,他凭借该剧入围第72届美国电影电视金球奖电视类剧情类剧集最佳男主角奖。2015年4月3日,与摩根·弗里曼合作主演的动作冒险电影《最后的骑士》在美国上映,饰演勇猛忠诚的将军雷顿。
2016年,与阿曼达·塞弗里德合作主演科幻电影《Anon》;3月18日,与杰顿·李博赫共同主演的喜剧电影《坚信礼》在美国上映;同年,出演由弗雷德·谢皮西执导的电影《安道尔》;10月23日,由其主演的动作短片《逃脱》在美国上映;此外,还出演了由弗雷德·谢皮西执导的剧情电影《Andorra》。
2017年,与罗莎曼德·派克、乔尔·金纳曼联合出演犯罪电影《三秒钟》;同年,与黛茜·雷德利、娜奥米·沃茨联袂主演剧情电影《奥菲莉娅》,饰演丹麦国王克劳狄斯;8月25日,由其主演的科幻电影《星际特工:千星之城》在中国大陆上映,他在片中饰演指挥官阿伦。
2018年,与威尔·史密斯合作出演由李安执导的科幻惊悚电影《双子煞星》。
▪2005 第77届 奥斯卡金像奖最佳男配角奖 偷心 (提名)
▪2015 第72届 美国电影电视金球奖电视类-剧情类剧集最佳男主角奖 尼克病院 (提名)
▪2013 第70届 美国电影电视金球奖电视类-迷你剧/电视电影最佳男主角奖 海明威与盖尔霍恩 (提名)
▪2005 第62届 美国电影电视金球奖电影类-最佳男配角奖 偷心 (获奖)
▪2005 第58届 英国电影学院奖电影奖-最佳男配角奖 偷心 (获奖)
▪2012 第64届 美国电视艾美奖限定剧/电视电影类-迷你剧/电视电影最佳男主角奖 海明威与盖尔霍恩 (提名)
▪2006 第15届 MTV电影奖最佳吻戏 罪恶之城 (提名)
▪2007 第33届 土星奖最佳男主角奖 人类之子 (提名)
▪2013 第19届 美国演员工会奖迷你剧/电视电影最佳男主角奖 海明威与盖尔霍恩 (提名)
▪2002 第8届 美国演员工会奖最佳群戏奖 高斯福庄园 (获奖)
▪2006 第11届 美国广播影评人协会奖最佳群戏奖 罪恶之城 (提名)
▪2005 第10届 美国广播影评人协会奖最佳男配角奖 偷心 (提名)
▪2005 第10届 美国广播影评人协会奖最佳群戏奖 偷心 (提名)
▪2002 第7届 美国广播影评人协会奖最佳群戏奖 高斯福庄园 (获奖)
▪2010 澳大利亚电影学院奖最佳男主角奖 男孩们回来了 (提名)