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吴建飞出生在浙江台州，在父母的疼爱中长大。在他七岁那年，父亲因为一时冲动进了监狱。从那时起，家里的生活就靠妈妈微薄的收入支撑着，一手将吴建飞和小他三岁的妹妹带大。十六岁那年，吴建飞去了姑姑的橡胶厂打工，之后吴建飞带着打工时赚的一点钱来到了上海。有一天他在街上看到一个地方在招收吉他学员，很感兴趣就去报了名。后来他钱花光了便开始找工作，最后在上海一家酒吧当起了调酒师。
2003年10月，吴建飞经人推荐来到了北京。2004年，他报了北京电影学院的进修班去上学。2005年，经人介绍去做杂志模特。
2006年，吴建飞在朋友的劝说下，前往杭州赛区报名参加了东方卫视主办的选秀节目《加油！好男儿》，他在第一场比赛演唱了歌曲《后来的我们》并成功晋级，最终在决赛中获得杭州赛区冠军、全国总决赛季军，之后正式出道；11月，主演个人首部电视剧作品《功夫之王》（又名《功夫小英雄》），该剧由陈勋奇执导，吴建飞则在剧中饰演一个跆拳道黑带的高手唐仁；12月7日，正式签约巨室音乐；同年，获得中国网络娱乐盛典最受瞩目选秀新星。
2007年，推出个人写真书《飞一般遇见》；3月24日，与钟凯、巫迪文合作主演的偶像剧《青蛙王子》在东方卫视首播，吴建飞在剧中饰演做事有股狠劲，在感情较量中又不失风度的IT精英韩飞；4月18日，正式签约华纳唱片，并推出个人首支单曲《脆弱》；同年，位列福布斯名人榜第93名。
2008年，吴建飞参演的首部电影《婚礼2008》上映，他在片中客串出演一位准新郎；7月4日，发行个人首张音乐EP《偏偏爱上你》，并入选“新浪音乐华语唱片”网友票选的七月最具人气唱片。其中主打歌《偏偏爱上你》更是蝉联台湾地区“联合MV金榜”十一周冠军之久；11月16日，与郑元畅、林依晨合作主演的偶像剧《我的亿万面包》首播，剧中饰演个性斯文儒雅的向景融；12月11日，获得2008年度北京流行音乐典礼内地最受欢迎男歌手和最受欢迎男新人提名。
2009年，吴建飞领衔主演的真人版特摄剧《铠甲勇士》首播，他在剧中饰演外表冷酷、实则内心柔软、有担当的炎龙铠甲召唤人李炘南，同时也是铠甲勇士的队长，吴建飞个人则凭借该角色获得更多关注；6月16日，与洪金宝、吴建豪合作主演的喜剧电影《功夫厨神》上映，片中饰演具有特异功能、可以看穿食物脉络的厨师张金雷；8月28日，在播出的青春励志剧《加油！网球王子》中饰演孤傲的刘炼。
2010年，在上映的科幻片《铠甲勇士之帝皇侠》中友情出演炎龙侠李炘南一角；5月3日，其领衔主演的谍战片《澳门往事》上映，吴建飞在片中担任男主角，他饰演了有血有肉、有毅力有勇气的刘云；10月11日，在播出的现实题材剧《月嫂》中饰演初为人父的毛杰。
2011年，与卓文萱合作主演了爱情音乐短片《他来听我的演唱会》，吴建飞在片中饰演执着于音乐和爱情的成俊熙，凭借该片中的表现他获得了第3届澳门国际电影节最佳新人奖；11月25日，与钟欣潼、黄维德合作主演的悬疑惊悚片《午夜凶梦》上映，片中饰演对待感情摇摆不定的周峰。
2012年，都市爱情剧《幸福三颗星》首播，吴建飞在剧中饰演广告公司的高级主管顾大鹏，他个性阴沉、城府极深，他还为该剧献唱了主题曲《温柔的星星》；8月17日，与张柏芝合作主演的喜剧电影《河东狮吼Ⅱ》上映；10月12日，主演的喜剧电影《美男记》上映，片中饰演花心、对感情不专一的摄影师阿信。
2013年，吴建飞领衔主演的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》在江苏卫视播出，他在剧中饰演的极品负心汉莫凌天是一位白手起家，在商场上摸爬滚打多年的商界精英。此外，他还为该剧献唱了插曲《飞》。
2014年，主演的都市情感商战剧《一念向北》播出，剧中饰演爱出风头、我行我素的富二代沈康祺；7月21日，其主演的都市爱情剧《爱情回来了》播出，剧中饰演外表潇洒时尚、内心却认真专一的商务男齐威；8月29日，与张嘉倪领衔主演的爱情电影《我们毕业的夏天》上映，片中饰演温柔内敛的表演系才子张冲。
2016年，根据游戏《仙剑奇侠传五》改编的古装玄幻剧《仙剑云之凡》播出，吴建飞在剧中饰演的反派上官雅是上官世家的贵公子，后因被煞气入侵变成大魔猿，这是吴建飞首次尝试古装扮相；同年，其主演的民国传奇剧《舞樱》开机，剧中饰演亦正亦邪的沈亦舟；同年，在侯勇主演的都市情感剧《下辈子你还是我的父亲》中饰演冯松一角。
2018年，领衔主演青春励志剧《壮志高飞》，吴建飞在剧中饰演的罗冬怀揣着飞行梦想，并凭借自己的努力当上了机长；同年，与郭富城、苗苗合作出演了剧情电影《六月的秘密》，片中饰演一名华裔警察Nick。
2019年，吴建飞主演的反贪题材电影《生死线》杀青，而他则在片中饰演了文武双全的检察官成昊；12月30日，其领衔主演的电影《南海鲛人》开机，片中饰演正义有爱的年轻人陈阿水。
2020年，其主演电影《无双花木兰》在爱奇艺上线播出，吴建飞则在片中饰演了北魏皇拓跋硕一角。
2021年，主演的电影《龙岭摸金》开机，在剧中饰演陈英雄。
龙岭摸金2021饰演-导演姜炫亦主演宋家腾
六月的秘密2020-06饰演Nick导演王暘主演郭富城，苗苗
无双花木兰2020-05-07饰演拓跋硕导演陈成主演胡雪儿
南海鲛人2020饰演陈阿水导演王彦朋主演于小琬
生死线2019饰演成昊导演谢鸣晓主演叶思浵
我们毕业的夏天2014-08-29饰演张冲导演喻瀚湫主演张嘉倪，曾江
美男记2012-10-12饰演阿信导演陈之月主演黄小柔，杜海涛
河东狮吼Ⅱ2012-08-17饰演统统导演马伟豪主演张柏芝，黄维德
午夜凶梦2011-11-25饰演周峰导演叶伟英主演黄维德，钟欣潼
澳门往事2010-05-03饰演刘云导演徐子牧主演吕晓霖，梁波罗
铠甲勇士之帝皇侠2010-01-23饰演李炘南（友情出演）导演郑国伟主演唐禹哲，袁成杰，郭帅
他来听我的演唱会2010饰演成俊熙导演符乐儿主演卓文萱
功夫厨神2009-06-16饰演张金雷导演叶永健主演洪金宝，吴建豪，应采儿
婚礼20082008-02-14饰演入屋男（客串）导演张承主演郭涛，陶虹
壮志高飞2020饰演罗冬导演蔡晶盛，李宏宇，李文舜主演郑恺，陈乔恩
舞樱2020饰演沈亦舟导演李惠民主演侯梦瑶，柯震东
下辈子还做我老爸2016-05-24饰演冯松导演刘二威主演侯勇，吴启华
仙剑云之凡2016-05-23饰演上官雅导演李国立，郑伟文主演韩东君，古力娜扎
一念向北2016-02-23饰演沈康祺导演麦贯之主演刘恺威，张俪
爱情回来了2014-07-21饰演齐威导演蒋家骏主演陈赫，戚薇
盛夏晚晴天2013-04-25饰演莫凌天导演麦贯之主演刘恺威，杨幂
幸福三颗星2012-01-23饰演顾大鹏导演林子平主演蓝正龙，杨谨华
月嫂2010-10-11饰演毛杰导演江海洋，江传荣主演倪萍，叶童
加油！网球王子2009-08-28饰演刘炼导演朱翊主演秦俊杰，柏栩栩
偏偏爱上你2008-07-03
飞2013电视剧《盛夏晚晴天》插曲
温柔的星星2012-01-10电视剧《幸福三颗星》插曲
摇身一变2011-01-11个人单曲
侬好20102010-05-01世博公益歌曲
脆弱2007-11-01电视剧《青蛙王子》插曲，收录于“华纳新声Vol.1”
2011 第3届澳门国际电影节新人男演员 《他来听我的演唱会》 （获奖）
2008 2008年度北京流行音乐典礼最受欢迎男新人（内地） （提名）
2008 2008年度北京流行音乐典礼最受欢迎男歌手（内地） （提名）
2010 2010年屈臣氏最佳风尚奖 （获奖）
2007 《男人志》美度风尚大典-最具潜力新人 （获奖）
2007 入围《men’suno》杂志2007最IN男明星候选 （获奖）
2007 福布斯中国名人榜第93名 （获奖）
2006 中国网络娱乐盛典-最受瞩目选秀新星 （获奖）
2006 第1届最佳上镜奖 （获奖）
2006 第1届总决赛季军 （获奖）
2006 第1届杭州赛区冠军 （获奖）
从《加油！好男儿》里的人气歌手到银幕转型后的实力派演员，不断的尝试和转型让观众看到了一个多面性的吴建飞。而多年的影视行业从业经验让吴建飞褪去了刚入行时的青涩和文艺，他变得更加成熟稳重有担当。从“好男儿”到好男人的吴建飞对梦想多了一份执着，对事业多了一份坚定，更加懂得认真的去诠释好每一个角色（网易娱乐）评。
阳光帅气的吴建飞因为一场“好男儿”的比赛进入公众的视野，也收获了无数观众的喜爱。在这之后，无论是音乐作品《偏偏爱上你》中的娓娓深情，还是影视剧《铠甲勇士》里正义的音乐才子炘南，吴建飞都延续着与自身形象贴切的斯文阳光大男孩路线。而在《盛夏晚晴天》中的反角莫凌天，吴建飞让人眼前一亮，他开始西装革履、戴起了眼镜，眼神中带着成熟和坚定，更透露出几分狠劲，这个角色完全摆脱了之前“吴建飞”的影子（搜狐娱乐）评。
