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2004年，李尚允在参加一次街头公共服务工作时，被星探看中，开始接触演艺圈。拍下第一个啤酒广告。
2007年，李尚允出演了电影《色即是空2》与电视剧《天空之城》，正式出道。出道后演艺活动不断，导致李尚允学业开始延期。
2007年，在《爱也好恨也好》中，以配角出演的李尚允饰演喜欢女主角黄智英的专情男徐宇真一角，呈现了温暖的形象。
2008年，一向呈现温暖形象的李尚允通过2008年SBS电视剧《神的天平》尝试了演技转变。饰演为了掩盖自己的罪而利用深爱自己的女人，并渐渐变得冷血的卑劣人物“金优彬”一角。该剧因巧妙的故事展开和表现而获得好评。这是出道以来一直出演配角的李尚允，开始逐渐尝试主要演员的第一部作品。
2008年11月，在mbc日日剧《爱你别哭》中，李尚允饰演学习优秀、并且能力出众，个性善良的“妈朋儿”一角“张炫佑”，并于2009年1月15日，首次登上2009年亚洲模特典礼开场舞台的安德烈·金服装秀，并担任主秀。
2009年，李尚允在电视剧《向大地头球》中出演主要角色律师张承宇，为了女主而和球员展开了三角关系。
2010年，李尚允在mbc家庭剧《快乐我家》里饰演姜新宇一角：一个年轻冲动、充满正义与真感情的29岁刑警。李尚允凭借该角色获得了2010年mbc演技大赏的男子新人奖。
2010年，在sbs周末剧《人生是美丽的》中，李尚允饰演了憨厚阳光，勇于追求爱情的帅气男孩杨浩夑一角。
2011年，在mbc古装剧《伙伴》中，李尚允与千正明一同出演同一天出生的两个男人由于偶然的巧合而命运互换的故事。李尚允在该剧首次尝试古装角色，改变了往日温暖形象，塑造了另类的角色类型。《伙伴》收视率在同档剧中排名领先。
2012年，在kbs周末剧《我的女儿素英》中，李尚允迎来第一个真正意义的男主角，饰演温暖深情，一直默默守护瑞英的完美国民好丈夫姜宇才。该剧收视率从第36集冲破40%收视率大关，大结局创下47.6%的记录。在2012年kbs演技大赏中，与搭档李宝英获得了最佳情侣奖。与此同时也获得了百想艺术大赏最佳男主角提名、“2013APANSTARAWARDS”大田电视节优秀男演员提名。由于对学业的执着，在拍摄完《我的女儿素英》后，李尚允与经纪公司达成一致，决定重返首尔大学物理系的学习。
2013年，在mbc月火特别企划剧《火之女神井儿》中，李尚允再次尝试古装角色，与文根英搭档，饰演聪明霸气，一往情深却不能得偿所爱的悲剧君王光海君。2013年8月29日，《火之女神》拍摄期间，休学或复学往返13年有余的李尚允出席在首尔大学举行的第67届后期学位授予仪式上，顺利毕业。
2014年，在sbs周末特别企划剧《天使之眼》中，李尚允饰演对初恋无限执着痴情的魅力男人朴东柱，与具惠善一起演绎了一对经历痛苦磨难但仍然保持最初纯洁善良之心的情侣。
2014年，在电影《圣巴巴拉》中，李尚允饰演男一号音乐导演政宇，与饰演广告策划人秀静的尹珍瑞演绎了一个发生在美国的城市SantaBarbara(圣塔芭芭拉)的音乐导演和广告策划人之间的爱情故事。该剧7月17日首映。
2014年，在TVN电视剧《欺诈游戏》中，李尚允饰演拥有精英头脑的天才诈欺师车宇镇，与金素恩、申成禄一起演绎一个有关金钱与欺诈的故事。该剧接档《我的秘密饭店》，于10月20日首播。
2015年，李尚允客串出演KBS2新水木剧《不善良的女人们》，饰演一位topstar。该剧将于2月25日首播，尚允出演的部分在3月4日的第三集播出。
2015年，李尚允新剧搭档崔智友变身挑剔“老公”，确定将出演tvN电视台新剧《第二次二十岁》，李尚允在剧中饰演的是一名演员，同时也是艺校的教授。性格属于自由奔放型，并且不计小节，但有些挑剔。将接档《OH我的鬼神大人》于8月末播出。
2016年4月7日，搭档姜艺媛主演的悬疑惊悚片《来看我吧》正式上映，饰演为了制作试播节目而前去采访火灾事故的电视台PD罗南洙，这是李尚允第一次挑战惊悚电影，将展现犀利冷峻的一面，突破既有形象。出演KBS电视台新剧《通往机场的路》。
2017年3月，搭档李宝英主演sbs爱情悬疑剧《悄悄话》，饰演首尔地方法院法官李东俊。
2018年，与李圣经共同主演tvN电视台爱情剧《想要停止的瞬间：AboutTime》。
▪2014 第九届 A-AwardsContemporary部门最佳男人 （获奖）
▪2013 第八届 亚洲模特颁奖典礼 人气明星奖 （获奖）
▪2013 第二届 大田电视节 优秀男演员《我的女儿瑞英》 （提名）
▪2013 第49届 韩国百想艺术大赏 电视类最佳男演员《我的女儿瑞英》 （提名）
▪2012 KBS演技大赏 最佳情侣奖（和李宝英） （获奖）
▪2010 MBC演技大赏 男子新人演技奖《快乐我家》 （获奖）
▪2009 第36届 韩国广播电视大赏 新人演员奖《爱你别哭》 （获奖）
▪2013 MBC《心情好的一天现场演艺Plus》票选 最想当成儿子的男艺人第二名 （获奖）
▪2013 票选“即使没有名气也很容易找到工作”的明星第三名 （获奖）
▪2013 票选“中秋节最想介绍给父母的异性”男星第一名 （获奖）
▪2012 票选“冬季最想跟他一起野营的男人”第一名 （获奖）