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1984年，陈慧娴与陈乐敏、黎芷珊共同发行合辑《少女杂志》，并凭借专辑中的歌曲《逝去的诺言》走进大众的视野；8月，发行个人首张专辑《故事的感觉》；该专辑融合了流行、古典等曲风，并获得白金唱片奖；同年，获得香港电台十大中文金曲最有前途新人奖。
1985年，推出专辑《Priscilla》，其中主打歌《花店》让她在香港乐坛获得关注。
1986年，正式加盟香港宝丽金唱片公司；同年，陈慧娴与张学友、罗美薇共同主演爱情片《痴心的我》，这也是她出演的首部电影；5月，发行粤语专辑《反叛》，并在专辑中改变歌唱路线，其中舞曲《跳舞街》获得无线电视十大劲歌金曲最受欢迎Disco歌曲。
1987年，推出专辑《变变变》，该专辑发行后获得白金唱片奖；9月，发行粤语专辑《傻女》，收录了包括情歌《傻女的爱》、《依然爱你》在内的10首歌曲。
1988年，获得叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手银奖；之后，在广州体育馆举办个人演唱会，成为首位在广州举行个唱的中国香港歌手；同年，发行粤语专辑《娴情》，主打歌《傻女》获得香港电台十大中文金曲奖以及无线电视十大劲歌金曲奖；此外，她还推出了粤语专辑《秋色》，该专辑发行后在中国香港的销量达到四白金，其中歌曲《人生何处不相逢》不仅入选无线电视十大劲歌金曲第四季季选，还成为其歌唱生涯的代表作品之一。
1989年，推出粤语专辑《永远是你的朋友》；该专辑以离别为主题，其中主打歌《千千阙歌》在华人社会获得关注，并获得十大中文金曲奖以及十大劲歌金曲奖；专辑发行后以七白金的销量成为香港地区年度销量冠军，并获得十大中文金曲IFPI全年销量最高大碟奖，而陈慧娴个人则凭借该专辑获得商业电台叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手铜奖以及香港电台十大中文金曲IFPI大奖；8月底至9月初，于香港红磡体育馆举行6场“几时再见演唱会”；同年，在宣布告别歌坛之后，她选择赴美国留学。
1992年，陈慧娴返回香港以后录制了粤语专辑《归来吧》，发行后取得了四白金的销量成绩，其中主打歌《飘雪》被中国内地听众所熟知，另外一首歌曲《红茶馆》获得香港电台十大中文金曲奖。
1995年，陈慧娴重返歌坛，并于同年推出复出后的首张专辑《WelcomeBack》；该专辑发行后连续6周获得香港IFPI销量榜冠军，主打歌曲《我寂寞》获得十大中文金曲奖以及十大劲歌金曲奖；同年，获得十大中文金曲十大优秀流行歌手奖。
1996年，在香港红磡体育馆举行10场“雪映美白演唱会”；11月，发行粤语专辑《问题女人》，收录了包括抒情歌《奇妙旅程》、《缘了就是完》在内的10首歌曲；同年，推出专辑《心满意足》，除收录古典小品圆舞曲作品外，还融入了Exotic欧陆元素。1997年，举行两场港乐奇妙旅程演唱会；之后，在澳大利亚墨尔本举行个人演唱会；同年，宝丽金唱片公司宣布陈慧娴的唱片累计总销量超过1000万张。
1998年，在拉斯维加斯、大西洋城举行演唱会；5月，发行粤语专辑《爱恋二千小时》，收录了包括情歌《相恋300小时》、《从一而终》在内的10首歌曲；同年，在广州天河体育场举行两场个人演唱会。
2000年，陈慧娴选择淡出歌坛。2003年，重返歌坛并签约环球唱片公司；8月，推出专辑《情意结》。2004年，在加拿大举行巡回演唱会；8月，发行专辑《娴情时间》；同年，宣布退出歌坛。2007年，陈慧娴演唱的歌曲《千千阙歌》获得第7届华语音乐传媒大赏乐坛至尊经典歌曲奖。
2010年，陈慧娴复出歌坛；3月，推出国语歌曲《亚细亚》，入围第二届广州亚运歌曲并获选为“亚运歌手”；7月24日，在广州体育馆举办“娴情雪飞花”巡回演唱会；12月，发行国语单曲《雪飞花》，这首歌曲也成为其音乐生涯中的首支国语单曲；同年，陈慧娴演唱的歌曲《千千阙歌》入选华语金曲奖30年经典评选“30年30歌”。
2011年，在重庆江南体育馆举行个人演唱会；同年，陈慧娴演唱的歌曲《千千阙歌》在珠江台“麦王争霸·30年30曲粤语金曲评选“中以36万有效投票居第一。
2012年，在广州国际体育演艺中心举行“娴情雪飞花”演唱会，并在演唱会上演唱了《跳舞街》、《人生何处不相逢》等歌曲。
2013年，签约香港环球唱片公司。
2014年，推出翻唱专辑《ByHeart》。
2015年，在云顶、东莞等地举行“陈慧娴BacktoPriscilla30周年演唱会”；7月18日，在广西体育中心体育馆举办陈慧娴三十周年巡回演唱会，并在演唱会上展现了歌剧、中国风、劲舞等不同类型的音乐风格；11月，推出粤语专辑《Evolve》，发行两日取得金唱片销量成绩。
2016年，在香港红磡体育馆举行4场“陈慧娴Priscilla-ism演唱会”；她以一曲《反叛》为演唱会揭开序幕，其后又相继演唱了《千千阙歌》、《飘雪》等代表作；5月7日，在广州举行“Priscilla-ism2016陈慧娴中国巡回演唱会”，并将西方音乐剧元素以及百老汇的表演风格融入演唱会中。
2019年，在海口五源河体育场举行2019陈慧娴Priscilla-ism中国巡回演唱会。
娴情时间2004-08-27
痴心傻女2001-05-01
为你好2000-01-01
爱恋二千小时1998-05-01
心就要飞了1998-01-01
港乐奇妙旅程1997-07-01
心满意足1996-01-01
我不寂寞1995-01-01
永远是你的朋友1989-07-01
Evolve2015-11-19
雪飞花2011-03-01
期待这一刻广州亚运会第二届入围歌曲专辑2010-03-26
正视爱2001-01-01
飘雪1997-01-01
雪映美白'96陈慧娴演唱会1996-10-01
问题女人1996-01-01
留恋1995-01-01
今天的爱人是谁1994-01-01
你身边永是我1993-01-01
归来吧1992-03-01
奇妙旅程1992-01-01
PRISCILLA陈慧娴1992-01-01
GETUPANDDANCE1991-05-01
永远是你的陈慧娴1990-01-01
几时再见演唱会1989-01-01
傻女的爱1988-07-01
娴情1988-01-01
秋色1988-01-01
傻女1987-09-01
变变变1987-02-01
痴心的我1986饰演Priscilla主演张学友、罗美薇
音乐类
2011-7 麦王争霸·30年30曲粤语金曲 千千阙歌 （获奖）
2010 华语金曲奖30年经典评选“30年30歌” 千千阙歌 （获奖）
2008 9+2音乐先锋榜乐坛贡献奖 （获奖）
2008 第五届全球华人乐坛年度总选颁奖典礼观众最爱华语经典金曲奖 飘雪 （获奖）
2008 第五届劲歌王全球华人乐坛年度总选颁奖典礼至尊歌手奖 （获奖）
2008 第五届劲歌王全球华人乐坛年度总选颁奖典礼粤语金曲奖 无名指 （获奖）
2007 RoadShow至尊音乐颁奖礼殿堂金曲奖 千千阙歌 （获奖）
2007 第七届华语音乐传媒大赏殿堂歌手奖 （获奖）
2007 新城劲爆颁奖礼新城劲爆金心大奖 （获奖）
2003 第7届华语音乐传媒大赏乐坛至尊经典歌曲奖 （获奖）
1995 新城电台劲爆情歌奖 奇妙旅程 （获奖）
1995 香港电台十大中文金曲奖 我寂寞 （获奖）
1995 香港电台十大中文金曲十大优秀流行歌手奖 （获奖）
1995 无线电视十大劲歌金曲奖 我寂寞 （获奖）
1992 香港电台十大中文金曲奖 红茶馆 （获奖）
1989 商业电台叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手铜奖 （获奖）
1989 香港电台十大中文金曲奖 夜机 （获奖）
1989 香港电台十大中文金曲IFPI全年销量最高大碟奖 永远是你的朋友 （获奖）
1989 白金唱片奖 永远是你的朋友 （获奖）
1989 香港电台十大中文金曲IFPI大奖 （获奖）
1989 香港电台十大中文金曲奖 千千阙歌 （获奖）
1989 无线电视十大劲歌金曲奖 千千阙歌 （获奖）
1989 商业电台叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖 千千阙歌 （获奖）
1988 无线电视十大劲歌金曲奖 傻女 （获奖）
1988 白金唱片奖 变、变、变 （获奖）
1988 白金唱片奖 娴情 （获奖）
1988 商业电台叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手银奖 （获奖）
1988 香港电台十大中文金曲奖 傻女 （获奖）
1986 白金唱片奖 反叛 （获奖）
1986 无线电视十大劲歌金曲最受欢迎Disco歌曲 跳舞街 （获奖）
1984 香港电台十大中文金曲最有前途新人奖 （获奖）
1984 白金唱片奖 故事的感觉 （获奖）
1984 白金唱片奖 少女杂志 （获奖）
陈慧娴是一位实力兼偶像派歌手，以清晰而充满感情的唱腔著称。她有着纯净舒服的音色与声线，其歌声有着慰藉心灵的作用，因此她又被人称为“疗伤歌手”。陈慧娴独特的磁性音色、字正腔圆的粤语咬字发音以及极具天赋的唱功都深深地印在听众的脑海里。陈慧娴是一位愿意改变自己的歌手。20世纪80年代后期，她一改在乐迷心中邻家女孩型的形象，以《跳舞街》、《不羁恋人》等舞曲完成了从温柔到热辣路线的转型。她依靠稳定的唱功和清纯的声线在香港乐坛积攒了一批乐迷。作为好歌的代名词，她演唱的《千千阙歌》、《飘雪》、《归来吧》等歌曲都成为华语乐坛的经典金曲。（搜狐网、中国新闻网、新浪网、《东方早报》、《羊城晚报》评）
陈慧娴令听众印象深刻的不仅是其歌声，还有其几经浮沉后所练就出来的从容心态，公司的纠纷、唱片事业的不景气一度让她无所适从、迷茫彷徨。然而，就在听众以为陈慧娴会黯然退出舞台的时候，她却褪去青涩的光环，以一种完全不同的面貌卷土重来。陈慧娴在翻唱专辑《ByHeart》中演唱的那句“过去种种，已经不再执着”让人们看到了她的优雅与娴静。（搜狐网评）
