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余少群14岁时便进入武汉艺术学校就读，师从陈伯华，学了六年汉剧。在学校期间，余少群排演了不少的汉剧传统剧目，因成绩优异年年被评为“优秀学生干部”及“三好学生”。
2000年，余少群凭借《抢伞》一剧获得首届武汉市艺术人才"艺蕾奖"。2002年，毕业并就职于武汉市汉剧院；同年，获得武汉市文化局优秀团员。
2004年，因主演《玉簪记》被陈伯华收为“关门弟子”；同年，其主演的汉剧《风雪三关》参加了第八届艺术节戏曲曲类节目展演。
2005年，进入上海越剧院学习越剧，并举办了个人艺术专场演出；同年，参演越剧电视剧《杨乃武平冤记》，在剧中饰演杨乃武一角。
2006年，余少群由浙江省"人才引进工程"进入浙江越剧团学习越剧，并于同年举办了个人越剧专场演出；同年，参加北京电视台的“红楼梦中人”选拔，获得上海赛区“宝玉组”前五强。2007年，被陈凯歌导演选中出演电影《梅兰芳》，进剧组之前，余少群还接受了八个月的京剧培训。
2008年，与黎明、章子怡、陈红合作出演的剧情片《梅兰芳》上映，他在片中出演青年时期的梅兰芳，这是他首部大银幕作品，凭借该片中的表现他获得了华表奖、金马奖以及亚洲电影奖等电影节最佳新人奖；同年12月18日，他正式签约海润千易演艺经纪公司成为旗下艺人，并推出个人首支单曲《戏梦人生》。
2010年，余少群主演了犯罪剧情片《守望者》；同年，主演清代宫廷剧《苍穹之昴》；9月，在张黎执导的革命历史片《辛亥革命》中饰演汪精卫；11月2日，其主演的动作喜剧片《功夫咏春》在全国上映。
2011年，参演功夫片《新少林寺》，在片中饰演了正直善良的静海；6月，参演历史片《建党伟业》，在片中再次饰演梅兰芳；4月19日，其搭档古天乐、刘亦菲主演的古装奇幻爱情片《倩女幽魂》上映，余少群在片中饰演书生宁采臣；同年，在古装历史传奇剧《隋唐英雄》中饰演唐太宗李世民；11月，主演宫廷历史剧《武则天秘史》。
2012年，主演古装历史剧《大戏法》，并首次在剧中一人分饰两角；同年，主演话剧《风雪夜归人》；3月22日，古装历史片《止杀令》上映，余少群在片中饰演武功高强的赵道安，凭借该片中的表现他获得了第五届英国万像国际华语电影节最佳男配角奖；12月28日，余少群在上映的悬疑惊悚片《地下室惊魂》中饰演了温文尔雅的王东。
2014年，余少群与郭珍霓、杨菲洋合作主演的古装历史剧《钱塘传奇》播出，他在剧中饰演了天资聪颖的乾隆皇帝和个性格豪爽的陈邦国；同年，在古装传奇剧《神医安道全》中饰演民间神医安道全。
2015年，余少群主演的古装战争剧《隋唐英雄之薛刚反唐》播出，他在剧中饰演嫉恶如仇、武艺高强的薛刚；同年，主演近代传奇剧《末代皇帝传奇》；12月27日，获得“中国电视好演员”奖。
2016年，与王心凌共同主演了爱情喜剧电影《我想静静》；同年，主演喜剧片《奇怪的同居》；5月20日，其与刘亦菲、刘烨合作的文艺片《夜孔雀》上映，余少群在片中饰演热爱川剧的学生马林，并献唱电影主题曲《为爱成泥》；6月，执导了个人电影处女作《说好毕业不分手》。
2017年，余少群主演的爱情喜剧片《就想和陌生人说话》在上海开机，并在片中饰演一名社交恐惧症患者；7月28日，在上映的革命历史片《建军大业》中继续出演汪精卫一角；10月27日，其参与录制的节目《演员的诞生》在浙江卫视首播，并在节目中与翟天临上演电影《绣春刀》片段；11月10日，由比利·奥古斯特执导的战争片《烽火芳菲》上映，他在片中饰演一名教书先生。
2018年，其参演的古装宫斗剧《如懿传》在腾讯视频播出。
2019年，出演国内首部关于汶川地震救灾题材电影《极震区》，片中饰演空军特遣队勇士王汉亮；同年12月，与夏雨、何雨虹合作出演古装剧《大中医》。
2020年，主演的电影《红船：开天辟地》开机，在剧中饰演李达。
红船：开天辟地2021饰演李达导演沈东
我想静静2020-08-07饰演丁克导演张坚庭主演王心凌
极震区2020饰演王汉亮导演郝平主演邵兵、萨顶顶
就想和陌生人说话2020饰演甘晓海导演森岛主演张艺上
烽火芳菲2017-11-10饰演君先生导演比利·奥古斯特主演刘亦菲、埃米尔·赫斯基、严屹宽
建军大业2017-07-28饰演汪精卫导演刘伟强主演刘烨、朱亚文、欧豪
夜孔雀2016-05-20饰演马林导演戴思杰主演刘亦菲、刘烨、黎明
奇怪的同居2016-00饰演-导演金亨俊主演金多顺、金桢勋
大明劫2013-10-25饰演崇祯导演王竟主演冯远征、戴立忍
止杀令2013-03-22饰演赵道安导演王坪主演李小冉、耿乐、赵有亮
爱情不NG2013-02-10饰演川子导演朱时茂主演钟欣桐、李小冉、信
地下室惊魂2012-12-28饰演王东导演梁杰主演何杜娟、周子扬
辛亥革命2011-09-23饰演汪精卫导演张黎主演赵文瑄、李冰冰
倩女幽魂2011-04-19饰演宁采臣导演叶伟信主演刘亦菲、古天乐
守望者：罪恶迷途2011-03-25饰演志强导演非行主演任达华、黄圣依
新少林寺2011-01-19饰演净海导演陈木胜主演刘德华、谢霆锋、吴京
功夫·咏春2010-11-02饰演梁博俦导演张同祖主演白静、元秋、惠英红
火药牌女友2010-01-01饰演赵小照导演丁世强主演贡米
梅兰芳2008-12-04饰演梅兰芳（青年）导演陈凯歌主演黎明、章子怡、陈红
大中医2020饰演-导演臧溪川主演夏雨、何雨虹
如懿传2018-08-20饰演安吉波桑（友情出演）导演汪俊主演周迅、霍建华、张钧甯
花谢花飞花满天2017-12-04饰演柳风竹导演赖水清主演何润东、张馨予、朱一龙
末代皇帝传奇2015-04-13饰演青年溥仪导演郑延渝主演赵文瑄
隋唐英雄之薛刚反唐2015-02-22饰演薛刚导演李翰韬主演张晓晨、孙耀琦、梁晶晶
神医安道全2014-06-06饰演安道全导演冯喆主演梁晶晶、吴恙、李永林
钱塘传奇2014-03-24饰演爱新觉罗·弘历/陈邦国导演李力安主演郭珍霓、杨洋、刘梓娇
隋唐英雄2012-12-03饰演李世民导演李翰韬主演张卫健、乔振宇、孙耀琦
大戏法2012-01-01饰演莫无形/莫希声导演钟少雄主演路晨、邓丽欣、巍子
武则天秘史2011-11-05饰演青年李治导演澄丰主演殷桃、秦海璐
戏梦人生2008-12个人单曲
闻2013-08微电影《闻闻的世界》主题曲
为爱成泥2016-05电影《夜孔雀》主题曲
2016年《说好毕业不分手》电影
2016-09 第1届金色银幕奖最佳男配角奖 夜孔雀 （提名）
2013-11 第5届英国万像国际华语电影节最佳男配角奖 止杀令 （获奖）
2009-12 第1届优质华语电影大奖最佳男新人奖 梅兰芳 （获奖）
2009-11 第46届台湾电影金马奖最佳新人奖 梅兰芳 （获奖）
2009-08 第12届中国电影表演艺术学会金凤凰奖新人奖 梅兰芳 （获奖）
2009-08 第13届中国电影华表奖优秀新人男演员奖 梅兰芳 （获奖）
2009-06 第2届铁象电影大赏年度新演员奖 梅兰芳 （获奖）
2009-06 第9届华语电影传媒大奖最佳新演员奖 梅兰芳 （提名）
2009-04 第16届北京大学生电影节最佳新人奖 梅兰芳 （获奖）
2009-03 第3届亚洲电影大奖最佳新人奖 梅兰芳 （获奖）
2015-12 第2届中国电视好演员奖 （获奖）
2008 第3届BQ红人榜年度新锐红人 （获奖）
余少群浑然天成的韵味、举手投足间的潇洒，把年轻时的梅兰芳表现得淋漓尽致。在《武则天秘史》中，余少群将李治演绎得浑然天成，仿若天性使然，表演功力可见一斑。而在《苍穹之昴》中，余少群天生的灵气和表演功力展现了李春云天性中的淳朴善良（新浪娱乐、网易网评）。
余少群凭借俊秀的外貌和浑身的戏曲气质吸引了观众目光，他俊秀的形象和亲和的性格被称为“暖男”。无论是在电视荧屏还是电影银幕上，余少群的表演都有长足的进步，从古装片中的皇帝角色到现代电影中的双重角色，他都能轻松驾驭（腾讯网评）。
