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初入职业
（2003年—2004年）
2003年，德约科维奇开始尝试参加希望赛。在德国的一些赛事中获得外卡资格。但一开始并不顺利，不满16岁的他接连吃进败仗，只好重返青少年赛场。进入红土赛季后，他的成绩可圈可点，优异的表现让他取得了法网青少年组比赛的参赛资格，最终打入第三轮。大满贯比赛过后，德约科维奇又一次向希望赛赛场发起冲击，寄希望之前的表现可以让他和年初有所不同，而事实也的确如此。2003年夏天，德约科维奇在参加的第一个希望赛中以外卡选手的身份夺冠，随后又取得一个四强的成绩。第三站比赛中，却出人意料的止步首轮，不过随后又在接下来的一项赛事中杀入半决赛。在希望赛赛场取得的这一连串优异战绩让他的世界排名升到了第660位。美网比赛中，重回青少年阵营的德约科维奇首轮即遭淘汰。之后他又参加了青少年戴维斯杯的角逐，并且取得了五战全胜的佳绩。2003赛季，对于德约科维奇来说，是第一次尝试在青少年赛赛场和希望赛赛场两线作战，对他的成长有巨大的意义。
2004年，德约科维奇在年初的世界排名是第680位。1月，德约科维奇在澳网热身赛中不敌孟菲尔斯，不过随后却在澳网青少年比赛中杀入四强。雄心勃勃的他希望可以多在职业赛场取得一些成绩，从此逐渐淡出青少年赛场。澳网过后，德约科维奇持外卡参加了贝尔格莱德挑战赛的角逐，不料首轮就遭瑞士选手齐乌特内里横扫。随后的参加的一系列希望赛中，德约科维奇再度找回了赢球的感觉，并以仅丢一盘的战绩在匈牙利夺得了自己的第二个希望赛冠军。两周之后，塞尔维亚少年在布达佩斯首获挑战赛桂冠。红土赛季中，德约科维奇在乌玛格公开赛资格赛中突围，首轮面对意大利名将沃兰德里，他将首盘比赛成功拖入抢七，不过最后还是未能实现晋级。尽管在职业赛场依然负多胜少，但德约科维奇的成绩却在成功和失败中日渐成熟。8月，德约科维奇在欧洲夏季杯中为塞尔维亚和黑山摘得一个冠头衔，这也是他参加的最后一项青少年赛事。八月中旬，他又在在希望赛赛场夺得一项冠军，随后则继续参加挑战赛的角逐，并在背靠背的比赛中连续杀入八强。布加勒斯特公开赛中，塞尔维亚小将又成功跻身正赛，首轮三盘淘汰克莱门特的对决是他职业生涯取得的第一场ATP比赛的胜利。次轮比赛中，他又在与费雷罗的较量中战满三盘，无奈却未能击败前法网冠军。这站比赛过后，德约科维奇的世界排名已经飙升至第246位。信心顿时高涨的德约科维奇随后又在泰网比赛跻身正赛，最终止步首轮。赛季末，他重返挑战赛赛场，并在亚琛的一项比赛中取得了第二个挑战赛冠军头衔，但是在布拉迪斯拉发和赫尔辛基战的比赛中，他都仅打入第二轮。2004赛季对于德约科维奇来说战绩显赫，同时收获满满，赛季结束的时候他的世界排名已经上升到第186位。
排名屡升
（2005年—2008年）
2005年，德约科维奇第一个完整的ATP赛季开始，他参加了此年的四大公开赛，逐渐在巡回赛中开始成熟。18岁零5个月的他获得了年终第83位的排名，成为排名世界前100中最年轻的选手。
2006年，德约科维奇在2006年成为ATP中进步最快的选手之一。这一年，他排名上升了近70位。6月份，开始了和玛利安瓦伊达的合作。他一共进入了三项巡回赛的决赛，拿到了两个赛事的冠军：荷兰红土公开赛和法国梅斯室内赛。他还进入了法网的八强，一共拿到了40场比赛的胜利，年终排名为世界第16位，是TOP20中年龄最小的选手。在戴维斯杯保组附加赛瑞士对阵塞尔维亚的比赛中，两人第一次交手。初出茅庐的小德在对阵费德勒的比赛中，请求了数次医疗暂停。这是年少德约科维奇成长过程的一段小插曲。
2007年，德约科维奇变得一发而不可收拾，这是他在ATP迅速窜红的一年，开始不断挑战着费德勒和纳达尔在网坛的统治地位。在阿德莱德赛的决赛中，他以6-3/6-7（6）/6-4击败了一路过关斩将的澳大利亚本土黑马古西奥尼赢得最终的桂冠，为赛季开了个好头。在澳网第四轮，对自己信心十足的德约科维奇被费德勒以一个残酷的3-0击败，这告诉了19岁的年轻人：不要急，想成为世界第一还有很长的路要走。但随后，在黄金赛事迪拜他就从费德勒手上抢下了一盘。接下来的三月份，小德背靠背杀进了印第安维尔斯和迈阿密两站大师赛的决赛；印第安维尔斯是小德职业生涯的第一个大师系列赛决赛，略显紧张的他还没有适应大场面就已经被纳达尔在第一盘打了一个4-0，拿到了亚军之后奉承颁奖嘉宾贝克尔：“当贝克尔在90年代驰骋网坛摘取冠军的时候，自己还只是一个襁褓中的孩子。”随后一周在迈阿密赛1/4决赛，他2-0完胜纳达尔，随后击败卡纳斯成为该赛事历史上最年轻的冠军，经过这两站赛事，小德的世界排名一下子冲进世界前十，居第七位。在法网打进四强，阻止小德继续前进的也许是历史上最强的红土之王纳达尔。在温网，他苦战淘汰了基弗、休伊特和巴格达蒂斯打进四强，在与这三位好手的比赛中，他展示出了惊人的抢七能力和与年龄不相符合的成熟。而在蒙特利尔大师赛上，小德连续淘汰了包括纳达尔，罗迪克在内的多位名将杀入决赛，最终以7-6（2）,2-6,7-6（2）首次战胜球王费德勒，阻止了夺得其第50个单打冠军头衔。小德也成为了ATP近19年来第一个在一站比赛中连续淘汰了世界前三而夺冠的选手。这站赛事后他的世界排名来到前三。在美网，第一次进入大满贯决赛的小德浪费了七个盘点，最终不敌瑞士球王费德勒。美网之后，小德世界排名积分已经到了4295分，拉开了与世界第4达维登科的差距达1040分。2007年的大师杯是这个20岁选手的第一次露面，他在小组赛中三战皆墨。但年终排名仍然稳居第三。
2008年，20岁的德约科维奇在澳网一盘不丢地进入了决赛，并最终击败大黑马法国人特松加夺冠，成为澳网历史上第四年轻的冠军。他的手下败将包括了休伊特、费雷尔和费德勒等这样的好手。尤其在半决赛面对球王费德勒，小德在每一个方面都成功地压制了对手，他持续攻击费德勒的二发，不断给期望获得三连冠的费德勒施压，让球王无法打出具侵略性的网球，球王第一次显得有些沮丧和慌乱，最后小德直落三盘取胜。随后还在大师系列赛印第安维尔斯站和罗马站取得了成功。在北京奥运会上，德约科维奇获得网球男单铜牌。之后经历了一个挣扎和起伏的下半赛季，在年底的上海大师杯上小德完美爆发，夺取了赛季第四冠，为08赛季画上了一个圆满的结局。这一年他的排名依然保持在前三位。
稳定转折
（2009年—2010年）
2009年，是德约科维奇德约科维奇正式步入顶尖集团的第三个年头，此前两年他与费德勒、纳达尔形成三足鼎立的局面。而这一年穆雷和德尔波特罗也加入他们的集团。作为常年固守顶尖位置的选手之一，德约科维奇在2009年的战绩已经超越了男子网坛的大多数对手。在他在赛季末的整体发挥超越其他竞争者，最终还是保住了积分上的优势，连续第三年坐稳了年终第三的位置。虽然没有像2008年赛季一样用一座大师杯的冠军奖杯收官，但是对于德约科维奇来说收获却依然丰硕，五项冠军头衔仅次于赛季豪取六冠的穆雷，全部九项大师赛中过半都杀入决赛，最差成绩也达到八强，最终收获一冠四亚的好成绩。
2010年，对于德约科维奇来说，不算是一个十分美妙的赛季，但是这个赛季给了他足够的磨砺。在整个赛季的前半段时间里，他都处在低谷阶段。澳网面对老对手特松加，他因为腹泻输掉了局面大好的比赛。春季硬地到红土赛季出现了身体过敏的情况，在北美两项大师赛和红土都表现极为惨淡。他在法网八强战领先的情况下被对手梅尔泽翻盘，温网进入四强但随后被伯蒂奇淘汰出局。整个上半年唯一的闪光是卫冕了迪拜的冠军。北美硬地依然不温不火，事情的转机出现在当年的美网半决赛。时隔三年后，他在一场惊心动魄的五盘大战里挽救了2个赛点，最终淘汰了试图连续第七次打入决赛的费德勒。决赛里，小德的表现可圈可点，但是还是以1-3不敌状态更为火热的头号种子纳达尔，遗憾收获了第二个美网亚军。在美网后，他成功卫冕了中网的冠军；打入了上海大师赛四强，在巴塞尔决赛负于费德勒，在年末的大师杯上止步半决赛。这一年的11月份，对于小德来说，他迎来了人生中一个极为自豪的成就。作为塞国的头号球员和团队绝对主力，他带领塞尔维亚队首次夺得了戴维斯杯世界团体网球赛的冠军。在决赛面对整体阵容更为齐整的法国队，他赢下了最为重要的两场单打，对手分别是孟菲尔斯和西蒙，从而成为团队夺冠的头号功臣。在戴杯影响力日渐式微的时代，谁也没有料到这个冠军将给德约科维奇这样极为爱国的球员带来多大的激励作用，让他焕发巨大的能量，以后的日子我们回头来看，这也许还是他整个职业生涯最大的转折点之一。小德曾经说在戴杯的胜利比大满贯都让他激动。
强势爆发
（2011年—2013年）
2011年，德约科维奇爆发的一年。澳大利亚公开赛，德约科维奇半决赛以7-6（3）、7-5、6-4直落三盘淘汰力争卫冕冠军的瑞士天王罗杰·费德勒，连续第二次于大满贯比赛击败对方。决赛对手为英国选手安迪·穆雷，也是双方首次于大满贯赛场上较量。决赛德约科维奇以6-4、6-2、6-3直落三盘胜出，继2008年后再次于澳大利亚公开赛封王，也是生涯第二座大满贯冠军，整个晋级过程仅失一盘[28] 。迪拜网球冠军赛，决赛以6-3、6-3直落两盘击败罗杰·费德勒，在此地完成三连霸，夺下第20座单打冠军。印第安维尔斯大师赛，以秋风扫落叶的姿态晋级半决赛，在半决赛以盘数2比1击败罗杰·费德勒，这场胜仗令德约科维奇的世界排名上升至第二，决赛中，德约科维奇在先失一盘的情况下以4-6、6-3、6-2强势逆转拉斐尔·纳达尔，夺得冠军。迈阿密大师赛，以不失一盘不丢一个发球局的战绩晋级决赛。决赛中再次面对拉斐尔·纳达尔，德约科维奇再次在先失一盘的情况下以4-6、6-3、7-6（4）再次战胜纳达尔。同时完成春季北美大师赛背靠背夺冠的壮举，至此取得开季24连胜的不败战绩。塞尔维亚网球公开赛，决赛中德约科维奇以7-6（4）、6-2击败菲里西亚诺·洛佩兹，夺得冠军。马德里大师赛，决赛中德约科维奇以7-5、6-4在红土场首次击败纳达尔，夺得冠军。连胜已累积至34场。罗马大师赛，决赛中德约科维奇以6-4、6-4在红土场再次击败纳达尔夺得冠军。2011赛季继续保持不败记录，连胜已累积至39连胜。法国公开赛，德约科维奇以第2种子身份出战比赛，结果在半决赛被费德勒淘汰出局，未能延续胜绩，连胜至43胜终止，并且错失超越纳达尔登上世界第一宝座的良机。赛后选择不参加女王杯，直接角逐温布尔登网球公开赛。温布尔登网球锦标赛，德约科维奇首次闯入决赛后，以6-4、6-4、1-6、6-1击败两届冠军纳达尔，首度拿下冠军，在该赛季已经累积48胜1败的战绩。并首度登上世界排名第一。蒙特利尔大师赛，德约科维奇在决赛中以6-2、3-6、6-4击败费什夺得冠军，这是他第5个大师杯冠军，从而一举超越费纳成为单赛季获得大师赛冠军最多的现役球员。辛辛那提大师赛，德约科维奇在对穆雷的决赛中因伤退赛，吞下赛季第二败。美国网球公开赛，在决赛中，以6-2、6-4、6（3）-7、6-1击败寻求卫冕的纳达尔，首度拿下冠军，这是德约科维奇继澳大利亚公开赛和温布尔登网球赛封王后，一年内捧走的第3座大满贯。但在赛季末，德约科维奇疲态尽显。在美网后他退出了亚洲赛季，选择在巴塞尔室内赛中复出，结果半决赛第三盘吞蛋惨遭逆转。并因为伤病在巴黎大师赛四分之一决赛前选择退赛。年终总决赛，小组赛首轮战胜了伯蒂奇，却在后两轮先负于费雷尔和蒂普萨勒维奇，小组未能出线。至此结束了2011赛季的征程。尽管在赛季末的表现不尽人如意，但瑕不掩瑜，三个大满贯桂冠，五个大师赛冠军，赛季初的41连胜，对纳达尔的决赛六连胜，创纪录的1262万美元的赛季奖金，已经足够让德约科维奇的这个赛季成为网球史上最伟大的个人赛季表现之一。
2012年，德约科维奇在开年的阿布扎比表演赛中夺冠后，德约科维奇选择直接空降澳网。澳大利亚网球公开赛，德约科维奇作为卫冕冠军，在闯入半决赛前仅在第四轮和澳洲本土选手休伊特的比赛中丢过一盘。半决赛中，他苦战4小时50分钟才以6-3/3-6/（4）6-7/6-1/7-5即3-2的盘数击败穆雷。决赛中，他与拉斐尔·纳达尔熬战创大满贯决赛历史纪录的5小时53分钟，最终以5-7、6-4、6-2、6-7（5）、7-5连续第七次在一项赛事决赛中（包括连续三个大满贯决赛）战胜对手，从而第三次获得该项赛事冠军，连续三项大满贯全部夺冠。两场马拉松大战总共耗时10小时43分钟在三天内完成，小德向人们诠释了什么是钢铁之躯。迪拜网球冠军赛，德约科维奇在半决赛中以2-6、5-7完败穆雷，吞下赛季首败，无缘赢得此项赛事的四连冠。印第安维尔斯大师赛，半决赛以6-7（9）、6-3、6-7（5）爆冷不敌美国大炮伊斯内尔，无缘卫冕。迈阿密大师赛，以不失一盘的战绩进入决赛，在与穆雷的第13次交手中以6-1、7-6（4）获胜，第三度在迈阿密加冕，同时拿下赛季第二冠。蒙特卡洛大师赛，在第三轮比赛前德约科维奇接到祖父去世的噩耗，仍强忍悲痛参赛并闯入决赛。但决赛中以3-6、1-6完败纳达尔，吞下赛季第三败的同时结束了对对手的七连胜。在首次使用蓝土场地的马德里大师赛，德约科维奇表现的极不适应，最终在四分之一决赛以6-7（2）、3-6的比分爆冷负于同胞蒂普萨勒维奇，延续着马德里大师赛无人能卫冕的记录。罗马大师赛，半决赛力克费德勒闯入决赛，却在决赛中5-7、3-6不敌纳达尔，屈居亚军的同时吞下对纳达尔的两连败，以两个亚军和一个八强的战绩结束了法网前的热身之旅。法国网球公开赛，有望实现“诺瓦克全满贯”的德约科维奇肩负巨大压力，在第四轮对阵塞皮的比赛中先丢两盘又连扳三盘实现大逆转，四分之一决赛更是挽救4个赛末点五盘逆转特松加，半决赛3-0完胜费德勒首度闯入法网决赛。决赛与纳达尔的焦点之战两次因雨暂停，最终还是以1-3败北，吞下对对手的三连败，跨年全满贯的梦想也随之化为泡影。温布尔顿锦标赛，德约科维奇在半决赛中以3-6、6-4、4-6、3-6的比分负于费德勒。而随着费德勒的夺冠，德约科维奇在温网后也丢掉了世界第一。伦敦奥运会网球男单比赛，德约科维奇半决赛负于穆雷，无缘决赛。和阿根廷的德尔波特罗争夺男单铜牌。每盘各丢掉一个发球局，以5-7、4-6的比分不敌对手无缘季军。罗杰斯杯，决赛6-3、6-2横扫加斯奎特，成功完成卫冕，从而成为伦德尔、阿加西后第三位在罗杰斯杯三次夺冠的男子选手。这是德约科维奇生涯第31个冠军、2012赛季的第三个冠军，也是他的第12个大师赛冠军头衔，从而超越桑普拉斯的11个，在大师赛冠军数量上排在纳达尔、费德勒和阿加西之后，独居第四位。辛辛那提大师赛，决赛中0-6、6（7）-7吞蛋负于费德勒，在该项赛事中第四度屈居亚军。美国网球公开赛，连续第三年打入决赛（连续第六年打进半决赛）。决赛中经过4小时54分钟的五盘大战后以6（10）-7、5-7、6-2、6-3、2-6不敌穆雷，屈居亚军，以一冠两亚一四强的成绩结束了该年度的大满贯征程。中国网球公开赛，以头号种子身份出战，决赛直落两盘以7-6（4）、6-2击败3号种子法国名将特松加，第三次获得该项赛事的男单冠军，在此地延续着不败纪录。上海大师赛，决赛中鏖战201分钟，在第二盘先后化解对手五个赛点之后以5-7、7-6（11）和6-3逆转击败赛会卫冕冠军穆雷，首次获得该项赛事的冠军，同时也是职业生涯第13个ATP大师赛桂冠。巴黎大师赛，第二轮面对美国大炮奎雷伊，在开局强势连赢八局的情况下，最终意外的以6-0、6-7（5）、4-6遭对手逆转，爆冷出局。不过由于费德勒退出了本站比赛，德约科维奇得以连续第二年锁定年终第一。年终总决赛，小组赛三战全胜闯入四强。半决赛苦战三盘逆转德尔波特罗。决赛中7-6（6）、7-5击败六届赛会冠军费德勒，继08年后再度捧杯，为2012赛季画上了完美的句号。
2013年，澳网之前，德约科维奇依旧选择不参加任何ATP正式比赛，而是参加了阿布扎比表演赛和霍普曼杯两项表演赛进行热身。澳大利亚网球公开赛，德约在第四轮遭遇到瓦林卡的强力阻击，苦战5小时2分钟，以1-6、7-5、6-4、6-7（5）、12-10惊险胜出。决赛中面对老对手英国名将穆雷，激战四盘后以6-7（2）、7-6（3）、6-3、6-2完成逆转，拿下职业生涯第六座大满贯冠军奖杯的同时，成为公开赛年代以来首位完成澳网三连冠的球员。迪拜网球冠军赛，决赛以7-5、6-3直落两盘击败伯蒂奇，第四度加冕该项赛事桂冠。印第安维尔斯大师赛，半决赛中6-4、4-6、4-6惨遭德尔波特罗逆转，22连胜自此终结。迈阿密大师赛，第四轮2-6、4-6爆冷负于德国老将哈斯，无缘卫冕。蒙特卡洛大师赛，此前在戴维斯杯中扭伤脚踝的德约科维奇坚持出赛，决赛中6-2、7-6(1)力克已经豪取赛事8连冠的西班牙“红土之王”纳达尔，结束对对手3连败的同时，也终结了对手在蒙特卡洛乡村俱乐部的单打46连胜。凭借这场胜利，德约科维奇成为第一位在8站不同大师系列赛中获得过冠军的球员。马德里大师赛，德约科维奇第二轮面对保加利亚新星迪米特洛夫，苦战3小时零6分钟，最终6（6）-7、7-6（8）、3-6负于对手，爆冷出局。罗马大师赛，四分之一决赛面对捷克名将伯蒂奇，在6-2、5-2领先的情况下诡异崩盘，一度连丢5局，尽管救了3个赛点，但还是6-2、5-7、4-6惨遭逆转，无缘四强，也结束了对对手的11连胜。法国网球公开赛，半决赛面对红土之王纳达尔，尽管一度挽救对手的发球胜赛局将比赛拖入决胜盘长盘，但还是4-6、6-3、1-6、7-6（3）、7-9告负，全满贯梦想再度破灭。温布顿网球锦标赛，零热身的德约科维奇第二度闯入决赛，却以4-6、5-7、4-6的比分完败于英国本土名将穆雷，屈居亚军。罗杰斯杯，半决赛4-6、6-3、6-7（2）负于纳达尔，无缘该项赛事的三连冠。辛辛那提，四分之一决赛，6-7、6-3、5-7不敌伊斯内尔，实现全大师之路再次受阻。美国网球公开赛，在半决赛苦战五盘淘汰瓦林卡，决赛最终以2-6、6-3、4-6、1-6连续第三次在大满贯比赛中输给纳达尔，目送对手的获得第13个大满贯的同时世界第一也面临易主。中国网球公开赛，决赛6-3、6-4力克在隔日即将重返世界第一的纳达尔，打破了对手赛季硬地26战全胜的不败金身，同时终结了西班牙人自温网后的22连胜。至此四次中网之旅19战全胜，成就中网四冠王。上海大师赛，决赛经过三盘激战后以6-1、3-6、7-6（3）险胜德尔波特罗，成功卫冕并夺得赛季第5冠，连续两年亚洲赛季保持不败。巴黎大师赛，决赛面对西班牙人费雷尔，直落两盘以两个7-5赢得胜利，获得赛季第六个冠军头衔，同时也实现中网、上海大师赛和巴黎大师赛的“三连冠”，生涯单打冠军数提升到40个。年终总决赛，小组赛三战全胜晋级半决赛。半决赛直落两盘击败瓦林卡，决赛以6-3、6-4击败纳达尔，连续第二年全胜夺冠，也是第三次获得这项赛事的冠军。至此，德约科维奇在2013年美网后连夺四冠，保持不败，连胜场次达到22场。戴维斯杯决赛，塞尔维亚主场面对捷克的挑战。尽管德约科维奇连取两分，但无奈队友发挥不佳，最终塞尔维亚2-3败北，无缘戴杯冠军。2013年末，聘请了鲍里斯·贝克尔作为自己的教练团成员，开始实施双教练制，寻求更大的突破。
寻求突破
（2014年—）
2014年，澳大利亚网球公开赛，再度与瓦林卡相遇，在决胜盘率先破发的情况下遭逆转，以6-2、4-6、2-6、6-4、7-9长盘告负，止步八强，跨赛季28连胜、澳网25连胜和连续14次至少进入大满贯赛四强的记录就此终结。迪拜网球冠军赛，半决赛3-6、6-3、6-2不敌费德勒，在双方的对决历史上首度遭遇对手逆转。印第安维尔斯大师赛，决赛3-6、6-3、7-6（3）逆转费德勒，拿下赛季首冠。这是他的第17个大师赛冠军，追平前辈阿加西排名史上第三。迈阿密大师赛，决赛6-3、6-3击败纳达尔，第四度问鼎该项赛事桂冠，继2011赛季之后再度在北美春季两站大赛背靠背夺魁。蒙特卡洛大师赛，半决赛带伤作战，5-7、2-6不敌费德勒，无缘决赛。随后退出了马德里大师赛。罗马大师赛决赛，迎战老对手纳达尔，最终以4-6、6-3、6-3逆转取胜，赢得本赛季第三座大师赛冠军的同时也取得对纳达尔的4连胜。法网决赛，在先胜一盘的情况下被纳达尔以3-6、7-5、6-2、6-4逆转，全满贯再度梦碎。温网决赛，虽然在第四盘一度错失冠军点，但最终还是以6-7（7）、6-4、7-6（4）、5-7、6-4击败费德勒，斩获了生涯第七个大满贯冠军，同时也是第二个温网冠军。罗杰斯杯第三轮，2-6、2-6不敌特松加无缘八强，此前对对手的11连胜也宣告终结。西南财团公开赛，在第三轮一场焦点之战中，虽然先后挽救了三个盘点和两个赛点，但还是以6（6）-7、5-7不敌16号种子罗布雷多。美网半决赛，4-6、6-1、6-7（4）、3-6不敌锦织圭无缘决赛，无缘连续五年晋级美网决赛的同时，成就对手成为亚洲首位打进大满贯男单决赛的球员。中网决赛，6-0、6-2大胜伯蒂奇，赢得第五个中网冠军。并在中网保持着24胜0负的光辉战绩。上海大师赛半决赛，4-6、4-6不敌费德勒无缘决赛，三连冠梦碎，中国赛场28连胜，四年不败的记录也宣告终结。巴黎大师赛决赛，6-2、6-3横扫拉奥尼奇夺冠，成为巴黎大师赛创办29年来首个卫冕成功者。取得职业生涯第600胜的同时夺得赛季第六冠，也是第四个大师赛冠军，职业生涯第20个大师赛冠军。2014年ATP年终总决赛，德约科维奇手感火热，6-2、6-2横扫伯蒂奇，三连胜小组出线，而且三场小组赛仅丢九局创造了年终总决赛的新纪录。凭借这场胜利，小德也彻底锁定2014赛季年终第一，继2011、2012年后第三次荣膺这项荣誉。2014年ATP年终总决赛，与费德勒会师决赛。但在赛前费德勒宣布因为身体原因退出决赛，因此德约科维奇不战而胜连续第三年、生涯第四次赢得总决赛冠军。12月18日，国际网联（ITF）公布了2014年ITF年度冠军得主，德约科维奇获男子冠军，这是德约科维奇第4次获奖。
2015年，德约科维奇选择阿布扎比表演赛作为热身，在半决赛中6-16-2横扫瓦林卡进入决赛，但由于发烧退出决赛，无缘阿布扎比四连冠。穆雷不战而胜获得冠军。卡塔尔公开赛，前两轮轻松过关后，1/4决赛中苦战三盘，7-6（2）6-7（6）4-6不敌克罗地亚发球好手卡洛维奇，止步八强。与克拉吉诺维奇搭档双打进入四强，不敌最终冠军纳达尔。澳大利亚网球公开赛，德约科维奇状态火热，前五轮一盘不失杀入四强。半决赛与卫冕冠军瓦林卡连续三年澳网交手。经过五盘苦战最终以7-6（1）3-66-44-66-0获胜，成功复仇对手挺进决赛。决赛中面对穆雷，以7-6（5）6-7（4）6-36-0获胜，时隔两年再度夺得澳网冠军。德约科维奇在获得自己的的第五座澳网冠军和第八座大满贯冠军奖杯的同时，成为了公开赛时代第一位五夺澳网冠军的球员。温布尔登网球公开赛，德约科维奇在决赛中以7-6（1），6-7（10），6-4，6-3连续两年战胜费德勒夺冠，同时也捧起生涯第九个大满贯头衔。罗杰斯杯决赛，德约科维奇以4-6/6-4/3-6总比分1-2不敌穆雷，获得亚军。辛辛那提大师赛决赛，6-7，3-6总比分0-2不敌费德勒，获得亚军。美国网球公开赛，德约科维奇以6-4，5-7，6-4，6-4总比分3-1战胜费德勒，获得冠军，这是小德职业生涯的第10个大满贯冠军，继2011年后再次在同一个赛季赢得3个大满贯单打冠军。中国网球公开赛，德约科维奇以6-2，6-2击败纳达尔，夺得个人第六个中网男单冠军，同时也是该项赛事个人四连冠，中网不败场次达到了29场。上海大师赛决赛，德约科维奇以6-2，6-4击败特松加，继2012和2013年后，再次实现连夺中网和上海双冠的壮举。巴黎大师赛决赛，德约科维奇直落两盘6-2，6-4击败穆雷，第四次夺得巴黎大师赛冠军，同时也实现了该项赛事的三连冠。年终总决赛，德约科维奇以6-3，6-4战胜费德勒，成为历史上第一个实现总决赛四连冠的球员，也是职业生涯第五次问鼎年终总决赛冠军。小德全年共收获11个冠军。
2016年，卡塔尔公开赛决赛，德约科维奇6-1，6-2横扫纳达尔，获得新赛季首冠。澳大利亚网球公开赛，德约科维奇直落三盘以6-1，7-5，7-6（3）战胜穆雷，完成卫冕的同时，收获个人澳网第六冠，同时是生涯第11个大满贯冠军，与埃默森并列为史上澳网夺冠次数最多的球员。印第安维尔斯大师赛决赛，德约科维奇以6-2，6-0轻取拉奥尼奇，实现三连冠，凭借此冠追平纳达尔（27冠），成为大师赛史上夺冠并列最多的球员。迈阿密大师赛，德约科维奇以6-3，6-3击败锦织圭，实现该项赛事三连冠，大师赛冠军数量达到了28个，超越纳达尔成为历史上拥有大师赛冠军数量最多的球员。马德里大师赛，德约科维奇以2比1击败穆雷，时隔五年再次在马德里赛折桂，这是他第29个大师系列赛的冠军。法国网球公开赛，在先丢一盘的情况下，德约科维奇连赢三盘，以3-1击败英国选手穆雷，四盘比分分别是3-6，6-1，6-2，6-4，首次在罗兰-加洛斯举起火枪手杯的同时，至此他集齐了全部四大满贯冠军头衔，成就全满贯荣耀，成为了公开赛年代以来继拉沃尔之后首位连夺四大满贯冠军的选手，同时，这也是生涯第12个大满贯冠军。温布尔登网球锦标赛第三轮，前一天连丢两盘落后，由于天气原因后续比赛延期至第二天进行，虽然以6-3扳回一盘，但最终仍以6-7（6），1-6，6-3，6-7（5）爆冷不敌28号种子奎雷伊，连续28项大满贯打入八强和大满贯30连胜的纪录遭终结。大师赛罗杰斯杯决赛，德约科维奇6-3，7-5战胜锦织圭，成为首位大师赛30冠球员。里约奥运会，男单首轮比赛中，德约科维奇以6-7（4），6-7（2）不敌阿根廷选手德尔波特罗，遭遇2016年的第5场失利，德约科维奇在里约实现金满贯的梦想破碎。9月12日，2016年美网决赛，德约科维奇在先赢一盘的情况下被瓦林卡逆转，与美网桂冠失之交臂。10月15日，德约科维奇在上海大师赛半决赛中4-6，4-6连丢两盘爆冷不敌阿古特，遗憾止步四强。11月21日，ATP年终总决赛，德约科维奇在决赛中被穆雷以6-3，6-4击败，错失年终世界第一。
2017年1月7日，卡塔尔公开赛决赛，德约科维奇在第二盘第10局浪费3个赛点被穆雷逆转。但决胜盘中德约科维奇顶住反扑以6-3、5-7、6-4击败穆雷，惊险复仇的同时也终结了对手的28连胜。1月19日，澳网男单第二轮，德约科维奇经历五盘大战，以2-3爆冷不敌世界排名第117位的伊斯托明，自2006年以来首次无缘澳网32强，创造了澳网近十年来的最差战绩。2017年6月7日，2017年法国网球公开赛男单1/4决赛中，卫冕冠军德约科维奇以0-3不敌超新星蒂姆，连续6年挺进法网4强的纪录作古。7月1日，ATP250赛英国伊斯特本草地公开赛男单决赛中，持外卡参赛的赛会头号种子、塞尔维亚天王德约科维奇直落两盘以6-3和6-4击败2号种子法国选手孟菲尔斯，取得对对手的14连胜，打破了自己长达近半年的冠军荒，获得自己本赛季第2个暨职业生涯第68个ATP赛事单打冠军。7月13日，温布尔登网球锦标赛男单1/4决赛，德约科维奇在6-7（2），0-2落后伯蒂奇的情况下因伤退赛，无缘四强。7月26日，德约科维奇宣布退出2017赛季剩余的全部比赛，由于确定无缘美网，这使得他职业生涯首次缺席大满贯赛事，连续参加大满贯次数的记录也最终定格在51次。同时，这也是德约科维奇2007年以来首次缺席ATP年终总决赛。
2018年1月，德约科维奇选择在年度首项大满贯赛事澳网复出，由于肘部伤势的影响，德约科维奇已经远离赛场六个月之久，本届澳网也仅被列为14号种子。1月22日，澳网男单第四轮，德约科维奇以6-7（4）、5-7、6-7（3）不敌韩国选手郑泫，连续两年无缘八强。
▪2016 劳伦斯世界体育奖年度最佳男运动员 （获奖）
▪2015 劳伦斯世界体育奖年度最佳男运动员 （获奖）
▪2013 塞尔维亚奥委会年度最佳男运动员 （获奖）
▪2012 阿瑟阿什人道主义奖 （获奖）
▪2012 劳伦斯世界体育奖年度最佳男运动员 （获奖）
▪2012 美网系列赛冠军 （获奖）
▪2011-12 国际体育记者协会欧洲年度最佳运动员 （获奖）
▪2011-12 ATP年度最佳球员 （获奖）
▪2011年度人物之AceofYear （获奖）
▪2011 国际体育记者协会年度最佳运动员 （获奖）
▪2011 BBC年度海外体育人物 （获奖）
▪2010-11 DSLSport(一家塞尔维亚体育报纸)金质徽章 （获奖）
▪2010-11 塞尔维亚奥委会年度最佳男运动员 （获奖）
▪2007 The'PrixBourgeon'Award （获奖）
▪2007 DSLSport(一家塞尔维亚体育报纸)金质徽章 （获奖）
▪2007 塞尔维亚奥委会年度最佳男运动员 （获奖）
▪2006-12 塞尔维亚年度最佳男子网球运动员 （获奖）
▪2006-07 ATP年度进步最快球员 （获奖）
▪2005 塞黑年度最佳男子网球运动员(1) （获奖）
▪2011-13 金面包圈奖 （获奖）
▪2011-13 ATP年度最佳巡回赛比赛 （获奖）
▪2012-13 ESPY年度最佳男子网球运动员 （获奖）
▪2011-13 巴尔干年度最佳运动员 （获奖）
▪2011-15 ITF世界冠军 （获奖）
▪2011-13 ATP年度最佳大满贯/戴维斯杯比赛 （获奖）
▪2013 KeytotheCityofAndrićgrad （获奖）
▪2013 OrderoftheRepublikaSrpska byPresidentoftheRepublikaSrpska （获奖）
▪2012 国家骄傲（PrideoftheNation）（塞尔维亚网球协会颁发） （获奖）
▪2012 VermillionMedalforPhysicalEducationandSports byAlbertII,PrinceofMonaco （获奖）
▪2012 CentrepointGreatBritainYouthInspirationAward byPrinceWilliam,DukeofCambridge （获奖）
▪2012 MayAward（塞尔维亚体育协会颁发） （获奖）
▪2012 OrderoftheKarađorđe'sStar byBorisTadić,PresidentofSerbia （获奖）
▪2012 DavisCupCommitmentAward （获奖）
▪2011 OrderofSt.Sava FirstClass （获奖）
