凯恩出生于伦敦,从小加盟伦敦当地的里奇韦流浪者队接受足球训练,2001-02年他还曾短暂在阿森纳足球俱乐部青训营效力过一段时间。
从2004年开始,凯恩进入了托特纳姆热刺青训营。2008-09赛季,凯恩为热刺U18青年队出场22次,攻入18粒进球,随后凯恩开始获得随热刺一线队训练的机会。2009年10月27日,在热刺对埃弗顿的英格兰联赛杯比赛中,凯恩首次进入了热刺的比赛大名单。
2010-11赛季中途,凯恩被租借到英格兰足球甲级联赛的球队莱顿东方,开始征战职业联赛,他在半个赛季的英甲联赛中出场18次,攻入5粒进球球。
2010-11赛季结束后,凯恩租借期到期,回到热刺。
2011年8月25日,在欧联杯资格赛第二回合热刺对哈茨的比赛中,凯恩上演热刺首秀。由于首回合热刺5-0大胜,因此该场比赛球队派出了全替补阵容,凯恩因此获得了首发机会。在比赛中,凯恩为球队赢得一个点球,但随后他亲自主罚点球却被扑出。之后,凯恩在热刺获得了一些征战欧联杯的机会,并且在球队对阵沙姆洛克流浪者的比赛中攻入个人在热刺一线队的首球。
2012年初,凯恩再次被热刺出租,这一次他去了英格兰足球冠军联赛的米尔沃尔俱乐部。凯恩在联赛中为米尔沃尔出场22次,攻入7粒进球,并且在赛季结束时被评为2011-12赛季米尔沃尔的最佳年轻球员。
2012年夏天,凯恩再次回到了热刺,可他只为热刺替补出战了一场英超比赛,就被俱乐部再次租借到英超的弱旅球队诺维奇城。在诺维奇城凯恩遭遇了跖骨骨折的重伤,最终提前结束租借返回热刺。2013年2月,热刺再次把凯恩租借到英冠球队莱斯特城。凯恩在2012-13赛季的剩余联赛比赛中,为莱斯特城出场13次,攻入2粒进球。在凯恩的带领下,莱斯特城在这个赛季打进英冠联赛附加赛,但他们在半决赛中输给了沃特福德,未能冲入英超。
2013-14赛季,凯恩终于能够稳定在热刺的阵容中。2014年4月7日,在英超热刺对桑德兰的比赛中,凯恩打进了自己的首个英超进球。该赛季凯恩在联赛中为热刺出场10次,攻入3粒进球,并与热刺续约至2017年。
2014年10月24日,在欧联杯小组赛热刺5-1战胜希腊球队黎波里星的比赛中,凯恩上演帽子戏法。但在比赛即将结束前,热刺门将乌戈·洛里斯红牌下场,而热刺也用完了三个换人名额。凯恩不得已客串了门将的位置,还在最后时刻出现“黄油手”,让对手打进一球。
2015年1月2日,在英超第20轮热刺对阵切尔西的比赛中,凯恩全场贡献2球和1助攻,并制造了一粒点球,帮助热刺5-3战胜切尔西。2月2日,托特纳姆热刺官方宣布与凯恩续约,合同于2020年夏天到期。2月7日,在英超第24轮热刺对阵阿森纳的比赛中,凯恩上演梅开二度,帮助球队在0-1落后的情况下2-1逆转对手。此战过后,凯恩在20场联赛中共攻入12粒进球,进球率达到60%。3月21日,在英超第30轮热刺对阵莱斯特城的比赛中,凯恩上演帽子戏法,帮助热刺最终4-3击败对手。4月19日,在英超第33轮热刺对阵纽卡斯尔联的比赛中,凯恩为球队攻入奠定胜局的进球,这是凯恩在2014-15赛季各项赛事中的第30粒进球,成为自加里·莱因克尔后首位代表热刺在单赛季各项赛事进球数攻入30粒进球的球员。4月27日,凯恩获得PFA英超年度最佳年轻球员。2014-15赛季,凯恩共为热刺攻入21粒联赛进球,追平了热刺球员单赛季在英超的进球记录,在射手榜上仅次于塞尔吉奥·阿圭罗,排名第二。9月26日,在英超热刺对阵曼城的比赛中,凯恩在第60分钟攻入2015-16赛季首粒联赛进球,帮助热刺4-1战胜对手。10月26日,在英超热刺对阵伯恩茅斯的比赛中,凯恩上演帽子戏法,帮助热刺5-1战胜对手。
2016年4月3日,在英超第32轮热刺对阵利物浦的比赛中,凯恩为热刺攻入了扳平比分的一球,帮助热刺1-1战平利物浦。此战过后,凯恩在2015-16赛季总共攻入22粒联赛进球,打破了由加雷斯·贝尔、泰迪·谢林汉姆、尤尔根·克林斯曼共同保持的热刺球员在英超的单赛季进球最多纪录(21球),成为热刺在英超时代单赛季进球最多的球员。5月16日,在英超收官战热刺1-5不敌纽卡斯尔联的比赛中,凯恩未能取得进球,赛季的联赛进球数最终定格在25球,这让他力压杰米·瓦尔迪与塞尔吉奥·阿圭罗,成为2015-16赛季英超金靴奖得主。凯恩是21世纪英超首位本土射手王,也是自1992-93赛季以来首位获得金靴奖的热刺球员。
2016年9月19日,在2016-17赛季英超热刺对阵桑德兰的比赛中,凯恩攻入全场唯一进球,帮助球队1-0战胜对手,但他却在终场前脚踝受伤被换下。11月6日,在英超热刺对阵阿森纳的比赛中,凯恩复出,并为球队攻入扳平比分的一粒点球,帮助热刺客场1-1逼平阿森纳。11月20日,在英超热刺对阵西汉姆联的比赛中,凯恩在球队1-2落后的情况下,在比赛的第89、90分钟连入2球,帮助热刺3-2绝杀对手,保持英超赛季不败。12月1日,凯恩与热刺完成续约,合同延至2022年。
2017年2月26日,在英超热刺对阵斯托克城的比赛中,凯恩只用了37分钟就上演帽子戏法,并在上半场比赛结束前助攻德勒·阿里破门,帮助热刺最终4-0战胜对手,超越曼城升至联赛积分榜第二位。5月19日,在英超热刺6-1战胜莱斯特城的比赛中,凯恩全场独进四球,上演大四喜的同时超越罗梅卢·卢卡库,登顶英超射手榜。凯恩是继罗比·福勒、蒂埃里·亨利、阿兰·希勒和罗宾·范佩西之后,第五位连续两个赛季英超进球数超过25粒的球员。这是凯恩个人职业生涯首度上演大四喜,同时也是他第七次迎来帽子戏法。5月22日,在英超收官战热刺7-1战胜赫尔城的比赛中,凯恩上演帽子戏法,帮助球队夺得联赛亚军的同时卫冕英超金靴。2016-17赛季,凯恩受到伤病的困扰,只为热刺在联赛中出场30次,但是在这30场比赛中凯恩打进29个进球,场均进球数接近1个。在赛季最后2场比赛,凯恩打入7个进球。
2017年9月9日,在英超热刺3-0战胜埃弗顿的比赛中,凯恩梅开二度。其中在比赛第27分钟,凯恩吊射破门为热刺首开纪录。这是凯恩在2017-18赛季英超打进的首球,也是热刺生涯第100球。12月26日,在英超热刺5-2大胜南安普敦的比赛中,凯恩分别在第22分钟、第39分钟和第67分钟时建功,完成“帽子戏法”。在上轮与伯恩利的比赛中,凯恩也上演了“帽子戏法”。凭借两轮6球的表现,凯恩跃居至英超射手榜榜首。凯恩在2017年打进了56个进球,超越了里奥·梅西的54球,成为2017年全年进球最多的球员,打破了梅西和C罗对该纪录的垄断。在超越梅西的同时,凯恩还超越了阿兰·希勒的英超年度进球纪录。凯恩在2017年一共打进了39粒英超进球。2017年,凯恩还在英超联赛中完成了6次“帽子戏法”,同样创造了英超之最。