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吴镇年少好剑术，成年后与其兄吴瑱同受业于毗陵（今江苏武进）柳天骥学习易经，自此韬光养晦，讲天人性命之学，坚持高尚志气，不与众人和同，贯通儒、道、释三教，达生知命。长住魏塘，深居简出。为人抗简孤洁，一生清贫，高自标青，隐居不仕，与达官贵人很少往来。曾在村塾中教书，于钱塘等地卖卜。
吴镇十八九岁开始学画，年轻时游历杭州，吴兴，饱览太湖风光。开眼界，长见识，大自然的真山真水，启迪了他创作灵感。吴镇于六十八岁〔至正七年（1347年）〕侨寓嘉兴春波门外(今嘉兴市城区)春波客舍，专写墨竹。时与友人会于精严寺僧舍，心仪佛门，始自称“梅沙弥”。四年后回到魏塘，殁前自选生圹，自书碑文：“梅花和尚之塔”。墓在今梅花庵侧。
其工诗文书法，绘画题材多为渔父、古木、竹石之类，善画山水、梅花。草书学巩光，山水师法董源、巨然而又独出机杼，以雄强笔法辅以丰富墨法，自有一种苍茫沉郁、古厚纯朴之气。精写竹，师李衎，晚年则专写墨竹。墨竹宗文同，为文同后又一大家。善于用墨，淋漓雄厚，为元人之冠。兼工墨花，亦能写真。同以竹掩其画，镇以画掩其竹。其画虽势不能夺，唯以佳纸笔投之，欣然就几，随所欲为，乃可得也。诗词风格简劲奇拔，感情真挚，常以比兴自吐胸臆，接近陶潜诗风，外示平淡而内实郁愤。书法能结合王羲之和怀素之长而自具面目。每作画往往题诗文于其上，或行或草，墨沈淋漓，诗、书、画相映成趣，时人号为“三绝”。其画风对明清山水画的发展，有较大影响。他与王蒙、黄公望、倪瓒齐名，并称为元四家。
相传吴镇本与盛懋比门而居，四方以金帛求盛画者甚众，而吴之门阒然。妻子颇笑之。曰：“二十年后不复尔。”后果如其言。
吴镇事迹收录于《画史会要》《清河书画舫》《六研斋笔记》《容台集》《仓螺集》。墨迹今存世的有《双桧平远图》轴(台湾故宫博物院藏)、《渔父图》轴（北京故宫博物院藏）、《渔父图》卷（上海博物馆藏）、《长松图》轴（南京博物院藏）、《草书心经》卷（北京故宫博物院藏）等。其风竹刻石，陈列在嘉兴南湖烟雨楼，其八竹碑及草书《心经》碑陈列于嘉善梅花庵。又有《梅道人遗墨》2卷，系后人辑录的其诗和题跋。
吴镇非常爱梅，家室四周遍植梅树，取斋名“梅花庵”。因居处有橡林，故书斋又名“橡室”。
《双桧平远图》
此图又名《双桧图》，作于泰定五年戊辰（1328年）二月，是吴镇现存画作中最早的一幅。两松平地直立，上顶天，下立地，几乎占据了整个画面。两树均挺拔茂盛、枝叶桠槎、形势奇古。左松树身中下部曲成弧形，卧于地，中部挺直、劲健，顶部突然探向右方；右松直立挺拔，上部一个近于直角的弯曲，伸向右，于左松一树枝的上方又一个近于直角的弯曲，然后冲向高空。这样两松空中交插，成为X形，一种挺拔、孤傲、相依相扶的形象展示于画面。两松枝叶间点缀以清溪茅舍、远山丛树，更显出双松的高大、雄伟。
《洞庭渔隐图》
此画作于至正元年辛巳（1344年），两松挺立秀拔、负势竞上，占据中间水面大部分，把三段式构图的近山中水连在一起。两松后植一杂树，从后横出，倚斜偃蹇，每个枝条均俯势向上、伸臂布指，与远方踏浪归来的渔父遥相接应。可以这样说，在吴镇画作中，这一株一株的大树是元代广大士人宁守孤独，虽“势力不能夺”的个性写照，也可以说是对渔父形象的很好补充。
明末王绂《书画录》吴镇条下注曰“……其笔端豪迈，泼墨淋漓，无一点朝市气，虽似率略，人莫能到。然当其世者，不甚重之，仲圭尝语人曰，吾之画直须500年后方遇赏音耳。”吴镇是有先见之明的，“势力不能夺”的个性和画中超尘脱俗的境界不可能即时受到垂青。一个名不副实的画家能逞名于一时，不能逞名于一世，能逞名于一世，不能逞名于历代，一个寂寞于一时乃至一世但卓有成就的画家不会随时间的流逝而暗淡，相反定会在后代越发辉煌。这是作为一个艺术家的吴镇给我们的启示。
《渔父图》
《秋江渔隐图》
《秋江渔隐图》
吴镇师承方面，于董源、巨然所得最多。其实董源、巨然并不是文人画家，但由于他们生活在江南，表现江南山川，创造了平淡天真、苍茫浑厚的山水画风，恰到好处地表现了山川之气韵，这种气韵正是宋代以后文人画家所梦寐以求的。从米芾开始，董巨画风开始受到青睐，延及赵孟頫、元四家，董巨画风大受推崇，整个元代山水画坛大多以董巨为依归，力求韵外之致。吴镇对董巨是下过很深的功夫的，他自己说：“董源画《寒林重汀图》，笔法苍劲，世所罕见，因观其真迹，摹其万一。”
近现代山水画大师黄宾虹称：“吴仲圭多学巨然，易紧密为疏落，取法少异，要以董巨起家，成名后世。”这充分证明吴镇是努力研习了董源山水画法并形成自家面目的。今藏故宫博物院的巨然作品《秋山图》，上有董其昌题，曰：“僧巨然画，元时吴仲圭所藏，后归姚公绶，姚尝临此图，予并得之。”可知吴曾收藏过巨然真迹，受其影响是自然的。清王原祁云：“元季梅道人传巨然衣钵，余见《溪山无尽》、《关山秋霁图》二图，皆为得其髓者……”比较《关山秋霁图》和《秋山图》明显可以看到两者在水法、树法、石法方面的继承关系。从吴镇传世墨迹看，吴镇主要继承了董巨平远构图和披麻皴法。吴镇创造性地发展了平远、深远的构图方法，并使之结合成为典型的阔远构图。近处土坡，远处山峦起伏，中间留出宽阔水面，这种一水二岸式的构图，恰好契合了元代文人平淡、与世无争的心境。吴镇皴法大多采用董巨披麻皴，淡墨皴擦，浓墨点苔，显得松秀而空灵。除此之外，山头多矾头、水纹的勾画均与董巨有明显的继承关系。
除董巨外，吴镇也继承了荆浩、李成、范宽一系乃至南宋院体的山水画风。晚明陈继儒云：“……（吴镇）摹渔翁烟波景色，如笠泽丛画，又以荆巨笔力出之，遂成大卷。”在吴镇传世的作品中，有其临荆浩《渔父图》。据美国弗利尔美术馆藏吴镇临荆浩《渔父图》自题：“余昔喜关仝山水，清遒可爱，原其所以，出于荆浩笔法，后见荆画渔父图，有如此制作，遂仿而为一轴……”吴镇对荆浩、关仝一派山水的喜爱由此可见一斑。在元代一流大画家中，吴镇最大的特点是他不仅取法董巨、荆关的画法，而且还吸收了时人一致排斥的马、夏画风。当代著名山水画家、鉴定家谢稚柳先生说：“元朝的画派中，只有他（吴镇）组合了极端不同的技法，容纳了南宋的骨体。”南宋院体画在整个元代倍受打击，特别在文人画家中很少有继承院体画。但是，在吴镇早期的作品中，我们发现多幅马、夏边角之景或类似边角之景的图式。1338年的《松泉图》、1334年的《秋江渔隐图》，特别是《芦滩钓艇图》为典型的马、夏边角构图。马、夏无论山石、树木等景物的画法处理，还是构图、布局的经营均以奇险取胜，追求奇险、表现气骨成为马、夏山水的突出特点。元四家其他三家均取平淡，唯有吴镇上承马、夏，于平淡中寄奇险。《松泉图》（此图作于至元四年即1338年）是吴镇追求奇险的代表作，取景于山之一凹，一泉如三条丝带，倾泻而出，凹面上的空白部分，一棵古松从左边斜出，探身其上，给人一突兀之感。吴镇晚期作品中典型的马、夏画风是没有的，但马、夏的树法、石法倒是经常出现于画面。可以这样说吴镇是取马、夏之骨而去其粗犷，融董、巨之气韵而取其平和，形成了清淳、蕴藉、平实的艺术风格。
吴镇画山水喜用湿墨，其实吴镇未尝不善用干墨，在吴镇传世几十余幅墨竹中，几乎全是用干墨画的，均取得了良好的效果。之所以吴镇在山水画中多用湿墨，这与吴镇欲借山水画表达的境界有极大的关系。北宋山水画追求一种可游、可居之景，用笔用墨都服从于山水真实体感的表达；而元人则以山水为媒，追求一种有我之景，笔墨除用表现形体外，更是充作了情感流露的媒介。在元四家中吴、倪均以画水著称，倪喜用干墨，吴则喜用湿墨。倪用干墨草草点染，创造一种荒芜、澹泊之境；吴则用湿墨，渲染出一种凄清、静穆之境。细观吴镇每一幅山水画，都给人以“水墨淋漓幛犹湿”的感觉。无论是山、树、水，还是船、渔父、房屋，无论是近景，还是远景，均如淋浴在水中，从而更使远方景物有千里之遥，营造了一种凄清、幽旷、寂寥的艺术氛围。
吴镇画中的水墨效果是与他多种笔法、墨法的灵活运用密切相关的，湿墨决不是简单化的水量的增加。吴历云：“江山无尽、万里长江两卷，……浑然天成，五墨齐备，盖仲圭擅长，非后学者所能措手。”“五墨齐备”是吴镇用墨的高超之处，为更好地发挥墨效，吴镇在选择作画材料上很有讲究，画梅竹喜用纸，画山水则喜用绢。画山水何以选绢，因为绢有厚度，纤维富韧性，多次渲染而不皱折。吴镇非常熟悉笔、墨、绢的特点，作画中的五墨并施而不腻，反复皴擦而不胀，产生了浓而润、湿而厚、涩而不干、枯而不燥的艺术效果。吴镇清淡似水，出现了浓而透的效果。今天看吴镇作品，仍能透过作品清楚的辨别它们的组织关系。清王原祁曰：“梅道人泼墨，学者甚多，皆粗服乱头，挥洒以自鸣得意，于节节肯綮处，全无梦见。无怪乎有墨猪之诮也。”王原祁的这一评论反映了吴镇的用墨技术是非常人所能学到的。吴氏的墨法，倾倒了元以后的历代大家，沈周、文徵明、恽南田、四王、吴历、八大山人等均对吴镇墨法大加推崇。